1-(3-氰丙基)-3-甲基氯化咪唑鎓 | 683224-96-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 离子液体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-氰丙基)-3-甲基氯化咪唑鎓
• 中文别名: 1-甲基-3-(3-氰丙基)氯化咪唑鎓；1-(3-氰丙基)-3-甲基氯化咪唑；1-（3-氰丙基）-3-甲基咪唑氯化物；1-甲基-3-(3-氰丙基)氯化咪唑
• 英文名称: 1-(3-cyanopropyl)-3-methylimidazolium chloride
• 英文别名: 1-cyanopropyl-3-methylimidazolium chloride；1-methyl-3-(3-cyanopropyl)-imidazolium chloride；1,3-disubstituted imidazolium chloride；[PmimCN]Cl；[1-propylnitrile-3-methylimidazolium]Cl；4-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)butanenitrile;chloride
• CAS: 683224-96-6
• 化学式: C₈H₁₂N₃*Cl
• 分子量: 185.656
• InChiKey: HGPSWUJKMXIBKA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(3-氰丙基)-3-甲基氯化咪唑鎓
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H12ClN3
分子式
: 185.65 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(3-Cyanopropyl)-3-methylimidazolium chloride
-
CAS 号 683224-96-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氰丙基)-3-甲基氯化咪唑鎓 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of Nitrile-Functionalized Ionic Liquids for C−C Coupling Reactions:  Implication of Carbene and Nanoparticle Catalysts

  摘要：

  A series of nitrile-functionalized imidazolium salts (many of which are liquid at room temperature) have been prepared. The reactivity of these salts with PdCl2 has been studied, resulting in salts containing a tetrachloropalladate dianion or compounds in which the nitrile substituent coordinates to the palladium center. Further derivation of the latter compounds affords carbenes. All the new compounds have been characterized by spectroscopic methods and nine of them by single-crystal X-ray diffraction. The catalytic activity of the different palladium salts in Suzuki, Stille, and Heck reactions has been evaluated in some of the nitrile-functionalized ionic liquids (ILs) and compared with that of nonfunctionalized ILs, providing insights into the nature of the actual catalyst. In some instances, palladium nanoparticles have been identified, but the nature of the catalyst strongly depends on the IL employed.

  DOI：

  10.1021/om060950e
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4-氯丁腈 反应 48.0h， 生成 1-(3-氰丙基)-3-甲基氯化咪唑鎓
  参考文献：
  名称：

  气相色谱法无限稀释的新型室温离子液体中气态和液态溶质的溶解度及其溶解的热力学

  摘要：

  C 2 H 4和CO 2的溶解度以及极性和非极性溶质与新型离子液体（ILs）1-丁腈-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）亚氨酸酯（CpMIm [NTf 2 ]），1-丁腈-的相互作用亚甲基2,3-二甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）亚氨酸酯（CpMMIm [NTf 2 ]），1-丁腈-3-甲基咪唑鎓二氰胺（CpMIm [N（CN）2 ]），1-丁腈-2,3-二甲基咪唑鎓二氰胺（CpMMIm [ N（CN）2 ]），3-甲基咪唑鎓硬脂酸1-丁酯（BMIm [ n -C 16 H 33 COO]）和3-甲基咪唑鎓硬脂酸1-丁酯（BMIm [ n -C 18通过气相色谱法在T =（303.15、313.15、323.15和333.15）K处无限稀释下研究H 35 COO]）。C 2 H 4和CO 2气体的亨利定律常数k H，无限稀释活度系数γ∞，溶液Δ的摩尔焓溶胶ħ ∞，和溶液Δ的偏摩尔焓过量ħ E∞

  DOI：

  10.1021/je700297c
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 苄胺 在 1-(3-氰丙基)-3-甲基氯化咪唑鎓 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1,3-二苄基脲
  参考文献：
  名称：

  A palladium-catalyzed oxidative aminocarbonylation reaction of alkynone O-methyloximes with amines and CO in PEG-400

  摘要：

  使用PEG-400作为环境友好介质，通过钯催化氧化氨基羰基化合物与胺和CO反应的方法成功实现。

  DOI：

  10.1039/c9gc03562a

文献信息

• The impact of ionic liquids on the coordination of anions with solvatochromic copper complexes
  作者：O. Kuzmina、N. H. Hassan、L. Patel、C. Ashworth、E. Bakis、A. J. P. White、P. A. Hunt、T. Welton

  DOI：10.1039/c7dt02372c

  日期：——

  experimentally and computationally. ILs based on these anions and imidazolium and pyrrolidinium cations, some of which are functionalised with hydroxyl and nitrile groups, have been examined. IL-anion coordination has been investigated and compared to typical weakly coordinating anions. We have found there is potential for competition at the Cu-centre and cases of anions traditionally assigned as weakly associating

  具有弱缔合抗衡阴离子的溶剂变色过渡金属（TM）络合物通常用于评估传统的中性溶剂和阴离子的配位能力。但是，在离子液体（IL）中使用时，许多常见的假设不再可靠。这项研究研究了在弱溶剂中，IL阴离子在传统溶剂中以及在使用一系列溶剂变色铜络合物的IL溶剂中的弱配位能力。[Cu（acac）（tmen）] [X]（acac =乙酰丙酮酸酯，tmen =四甲基乙二胺）形式的络合物，其中[X] - = [ClO 4 ] -，Cl -，[NO 3 ] -，[SCN] -，[OTf] −，[NTf 2已经合成了] -和[PF 6 ] -并在实验和计算上进行了表征。已经检查了基于这些阴离子以及咪唑鎓和吡咯烷鎓阳离子的IL，其中一些被羟基和腈基官能化。已对IL-阴离子配位进行了研究，并将其与典型的弱配位阴离子进行了比较。我们发现，在铜中心存在竞争的潜力，传统上被认为是弱缔合的阴离子的情况表明，离子液体中的协调能力
• [EN] IONIC LIQUIDS BASED ON IMIDAZOLIUM SALTS INCORPORATING A NITRILE FUNCTIONALITY<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES A BASE DE SELS D'IMIDAZOLIUM INCORPORANT UNE FONCTIONNALITE NITRILE
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2005019185A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Novel chemical compounds of the general formula K+A-, in which K+ is a 5- or 6- membered heterocyclic ring having 1-3 hetereo atoms, which can be independently N, S, or 0; with the proviso that at least one of the hetereo atoms must be a quaternized nitrogen atom having a -R'CN substituent, wherein R' is alkyl (C1 to C12); the heterocyclic ring having up to 4 or 5 substituents independently chosen from the moieties: (i) H; (ii) halogen or (iii) alkyl (C1 to C12) , which is unsubstituted or partially or fully substituted by further groups, preferably F, Cl, N(CnF(2n+1-x)Hx)2, O(CnF(2n+1-x)Hx), S02(CnF(2n+1-x)Hx)2 or CnF(2n+1-x)Hx where 1

  通用公式K+A-的新化合物，其中K+是一个含有1-3个杂原子的5-或6-成员杂环，这些杂原子可以独立地是N、S或O；但其中至少一个杂原子必须是一个具有-R'CN取代基的季铵氮原子，其中R'是烷基（C1到C12）；该杂环最多有4或5个取代基，可以独立选择自以下基团：(i) H；(ii) 卤素或(iii) 烷基（C1到C12），该烷基未取代或部分或完全被进一步的基团取代，优选为F、Cl、N(CnF(2n+1-x)Hx)2、O(CnF(2n+1-x)Hx)、S02(CnF(2n+1-x)Hx)2或CnF(2n+1-x)Hx，其中1
• Synthesis of N-cyanoalkyl-functionalized imidazolium nitrate and dicyanamide ionic liquids with a comparison of their thermal properties for energetic applications
  作者：David M. Drab、Marcin Smiglak、Julia L. Shamshina、Steven P. Kelley、Stefan Schneider、Tommy W. Hawkins、Robin D. Rogers

  DOI：10.1039/c0nj00889c

  日期：——

  The synthesis of 10 N-alkyl-N-cyanoalkyl-functionalized imidazolium (N-methyl- and N-butyl-N-((CH2)nCN)imidazolium; n = 1–4) nitrate and 11 N-alkyl-N-cyanoalkyl-functionalized imidazolium (N-methyl-N-((CH2)nCN)imidazolium; n = 1–6, N-(2-cyanoethyl)-N-((CH2)nCN)imidazolium; n = 1,3–6) dicyanamide salts was achieved via N-alkylation of substituted imidazoles with commercially available haloalkylnitriles followed by anion exchange. Based on their observed melting points, all dicyanamide salts and all but one nitrate salt (1-cyanomethyl-3-methylimidazolium nitrate) had melting points <100 °C, as did 13 of the 17 halide precursors also reported here. Differential scanning calorimetry data indicated that melting points decreased by increasing the N-alkyl or N-cyanoalkyl chain length or by exchanging with the dicyanamide anion, which produced the lowest melting points in comparison to analogous halide or nitrate salts. Thermogravimetric analyses indicated that thermal stability increased for longer N-cyanoalkyl substituent lengths and decreased significantly for nitrates and more so for dicyanamides bearing short-chain N-cyanoalkyl substituents (e.g., N-cyanomethyl, N-(1-cyanoethyl), and N-(2-cyanoethyl)) in comparison to halide precursors. Furthermore, for many of the N-cyanoalkyl-substituted salts (especially the dicyanamides), there was a significant production of thermally-stable char – presumably due to by-products formed from the reaction of either N-cyanoalkyl substituents, dicyanamide anion, or both, which resulted in thermally-stable polymers or cycles.

  通过将市售的卤代烷基腈与取代咪唑进行N-烷基化反应，然后进行阴离子交换，成功合成了10种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-和N-丁基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–4）硝酸盐和11种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–6，N-(2-氰乙基)-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1,3–6）二氰胺盐。根据它们的熔点观测结果，所有二氰胺盐和除一种硝酸盐（1-氰甲基-3-甲基咪唑鎓硝酸盐）外的所有硝酸盐的熔点均低于100 °C，这里还报道的17种卤化物前体中也有13种的熔点低于100 °C。差示扫描量热数据表明，熔点随着N-烷基或N-氰基烷基链长的增加或与二氰胺阴离子交换而降低，这使得与类似的卤化物或硝酸盐相比熔点最低。热重分析显示，随着N-氰基烷基取代基长度的增加，热稳定性增加，而对于硝酸盐和特别是短链N-氰基烷基取代基（例如，N-氰甲基，N-(1-氰乙基)和N-(2-氰乙基)）的二氰胺盐，热稳定性显著降低。此外，许多N-氰基烷基取代的盐（尤其是二氰胺盐），存在大量热稳定的炭质产物——这可能是由于N-氰基烷基取代基、二氰胺阴离子或两者的反应产物形成了热稳定的聚合物或环。
• Solubilities of the Gaseous and Liquid Solutes and Their Thermodynamics of Solubilization in the Novel Room-Temperature Ionic Liquids at Infinite Dilution by Gas Chromatography
  作者：Juan Zhang、Qinghua Zhang、Botao Qiao、Youquan Deng

  DOI：10.1021/je700297c

  日期：2007.11.1

  coefficient γ∞, molar enthalpies of solution ΔsolH∞, and partial molar excess enthalpies of solution ΔHE∞ and of Gibbs energies ΔGE∞ were determined for polar and nonpolar solutes in these novel ILs. Compared with the 1,3-dialkylimidazolium ILs, cyano functional group substitution on the alkyl chain results in a remarkable decrease of the interactions of hydrocarbons. BMIm[n-C16H31OO] and BMIm[n-C18H35OO]

  C 2 H 4和CO 2的溶解度以及极性和非极性溶质与新型离子液体（ILs）1-丁腈-3-甲基咪唑双（三氟甲基磺酰基）亚氨酸酯（CpMIm [NTf 2 ]），1-丁腈-的相互作用亚甲基2,3-二甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）亚氨酸酯（CpMMIm [NTf 2 ]），1-丁腈-3-甲基咪唑鎓二氰胺（CpMIm [N（CN）2 ]），1-丁腈-2,3-二甲基咪唑鎓二氰胺（CpMMIm [ N（CN）2 ]），3-甲基咪唑鎓硬脂酸1-丁酯（BMIm [ n -C 16 H 33 COO]）和3-甲基咪唑鎓硬脂酸1-丁酯（BMIm [ n -C 18通过气相色谱法在T =（303.15、313.15、323.15和333.15）K处无限稀释下研究H 35 COO]）。C 2 H 4和CO 2气体的亨利定律常数k H，无限稀释活度系数γ∞，溶液Δ的摩尔焓溶胶ħ ∞，和溶液Δ的偏摩尔焓过量ħ E∞
• Dual-functionalised ionic liquids: synthesis and characterisation of imidazolium salts with a nitrile-functionalised anion
  作者：Dongbin Zhao、Zhaofu Fei、C. Andr� Ohlin、G�bor Laurenczy、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/b408938c

  日期：——

  A series of ‘dual-functionalised’ ionic liquids, comprising imidazolium cations with various functionalities and the nitrile functionalised anion [CH3CH(BF3)CH2CN]− have been prepared; some exhibit very low viscosities—a highly valuable property in many applications.

  目前已制备出一系列 "双官能化 "离子液体，包括具有各种官能度的咪唑阳离子和腈官能化阴离子 [CH3CH(BF3)CH2CN]-；其中一些具有极低的粘度--这在许多应用中都是非常宝贵的特性。