1-(4-(吡啶-4-基)苯基)乙烷-1-酮 | 70581-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-(吡啶-4-基)苯基)乙烷-1-酮
• 中文别名: 4-(4-吡啶基)苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-(4-acetylphenyl)pyridine；1-[4-(Pyridin-4-yl)phenyl]ethan-1-one；1-(4-pyridin-4-ylphenyl)ethanone
• CAS: 70581-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• mdl: MFCD11932665
• 分子量: 197.236
• InChiKey: LCQWVYDFAHJHLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(吡啶-4-基)苯基)乙烷-1-酮 在 吡啶 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-1-<4-(4-pyridyl)phenyl>-2-(1-imidazolyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel 1-(pyridylphenyl)-1-phenyl-2-imidazolylethanols with topical antiinflammatory activity

  摘要：

  The synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of a series of 1-(pyridylphenyl)-1-phenyl-2-imidazolylethanols are described. These compounds show potent dose-dependent topical antiinflammatory activity in murine models of skin inflammation. This effect is likely due to inhibition of cytochrome P450 and consequent reduction in levels of 12R-HETE in the skin. These compounds were examined for their ability to inhibit the oxidative metabolism of arachidonic acid; they specifically inhibit the formation of prostacyclins in mouse macrophages. To study the effects of structure on the in vivo activity, three general features of the molecules were varied: the position of attachment of the pyridine nucleus (A), the second aromatic residue (B), and the nitrogen base on the ethanol chain (C). 1-[4-(4-Pyridyl)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)-2-imidazolylethanol (2a, DuP 983) shows a very attractive profile of antiinflammatory activity and has been selected for clinical evaluation as a topical antiinflammatory agent.

  DOI：

  10.1021/jm00095a009
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-(吡啶-4-基)苯基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过电化学制备的有机锌试剂合成功能化的4-苯基吡啶

  摘要：

  描述了各种官能化的4-苯基吡啶2的有效和方便的合成。该过程的关键步骤是芳族有机锌试剂1的电化学形成及其与吡啶鎓盐的偶联。在温和的条件下将中间体1,4-二氢吡啶氧化，以中等至较高的总收率提供官能化的4-苯基吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00015-1

文献信息

• Development of a Unique Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura Reaction using (Hetero)aryl Chlorides and Chemoselective Hydrogenation
  作者：Tomohiro Ichikawa、Moeko Netsu、Masahiro Mizuno、Tomoteru Mizusaki、Yukio Takagi、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201700156

  日期：2017.7.3

  species. It was also applicable as a chemoselective hydrogenation catalyst, showing inactivity for the hydrogenolysis of tert‐butyldimethylsilyl (TBS) ethers, alkyl benzyl ethers, and benzyl alcohols. The tert‐amines on WA30 acted as moderate catalyst poisons for Pd, resulting in chemoselective hydrogenation. 7% Pd/WA30 was reused for at least five times without any loss of the hydrogenation catalytic

  开发了负载在阴离子交换树脂上的独特多相钯催化剂（7％Pd / WA30），该树脂在聚合物主链上包含N，N-二甲基氨基烷基官能团。7％的Pd / WA30可以顺利催化甚至较低反应性的杂芳基氯化物和的杂酸的铃木-宫浦反应，得到各种（杂）的联芳基因的供电子效应叔上WA30至钯物种-胺。它也可用作化学选择性加氢催化剂，显示出对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚，烷基苄基醚和苄醇的氢解反应的惰性。该叔-WA30上的胺充当Pd的中度催化剂毒物，导致化学选择性氢化。7％Pd / WA30可重复使用至少五次，而不会损失任何氢化催化活性。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• Magnetic chitosan-functionalized cobalt-NHC: Synthesis, characterization and catalytic activity toward Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions of aryl chlorides
  作者：Abdol R. Hajipour、Shaghayegh Sadeghi Malek

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111573

  日期：2021.5

  remains a challenge in organic synthesis. Herein, we prepared a Cobalt-NHC (N-Heterocyclic carbene) complex anchored on magnetic chitosan nanoparticles and assayed its catalytic activity for the reactions of substituted phenylboronic acid and also phenlacetylene with derivatives of aryl chlorides. These reactions are of great importance since they are employed for the synthesis of unsymmetrical diarylethynes

  芳基氯化物是最稳定和可用的亲电试剂之一，但是，它们与亲核试剂的偶联仍然是有机合成中的挑战。在这里，我们制备了固定在磁性壳聚糖纳米颗粒上的钴-NHC（N-杂环卡宾）配合物，并测定了其对取代的苯基硼酸以及苯乙炔与芳基氯化物的反应的催化活性。这些反应非常重要，因为它们被用于合成不对称的二芳基乙炔和联苯，它们属于一类主要的结构单元。在温度（70和100°C）和Co载量（3和6）条件下，合成的纳米催化剂在作为绿色反应介质的聚乙二醇（PEG）中的活性和可回收性方面在铃木和Sonogashira偶联中被发现是高效的。 mol％）。据我们所知，这是使用钴-NHC络合物催化上述反应的首次尝试。此外，代替地球上富含钴的催化剂作为高成本钯的替代品，从可持续化学的角度来看，这种方法很有希望。
• Novel Insights into the Combination of Metal‐ and Biocatalysis: Cascade One‐Pot Synthesis of Enantiomerically Pure Biaryl Alcohols in Deep Eutectic Solvents
  作者：Juraj Paris、Nicolás Ríos‐Lombardía、Francisco Morís、Harald Gröger、Javier González‐Sabín

  DOI：10.1002/cctc.201800768

  日期：2018.10.9

  concentration for the overall process. Moreover, both isolated enzymes and whole cells exhibited excellent activities which allowed to obtain a set of chiral biaryl alcohols in good yields and very high enantiomeric excess (>99 %).

  水中的化学酶联反应的开创性例子之一，例如钯催化的Suzuki-cross偶联，然后进行酶促还原，已经通过使用含有深共晶溶剂（DESs）的介质进行了催化性能的研究。因此，这些新型溶剂的独特性能使其能够在整个过程中达到较高的底物浓度。此外，分离的酶和全细胞均显示出优异的活性，这允许以良好的收率和非常高的对映体过量（> 99％）获得一组手性联芳基醇。