1-(4-(碘乙炔基)苯基)乙酮 | 1086430-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-(碘乙炔基)苯基)乙酮
• 英文名称: 1-[4-(iodoethynyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(4-(Iodoethynyl)phenyl)ethanone；1-[4-(2-iodoethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1086430-08-1
• 化学式: C₁₀H₇IO
• 分子量: 270.069
• InChiKey: ZPFCGORWBILTGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(碘乙炔基)苯基)乙酮 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以29%的产率得到1,4-bis(4-acetylphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  (酮-芳基)二炔的无保护/脱保护合成和结构分析

  摘要：

  前体 4-BrC6H4COR 与 TMSC≡CH（Sonogashira 偶联）反应，然后原位脱保护和随后的二聚反应得到热稳定的二聚酮二炔 RCOC6H4(C≡C)2C6H4COR (8-11)，呈黄色粉末，含量为 25-85%无需羰基保护/脱保护步骤即可产生。化合物 8-11 也通过另一种方法合成，该方法利用先前直接从 TMS 保护的 4-RCOC6H4C≡CTMS 炔烃中获得的 α-卤代炔烃。所得二炔通过光谱方法和在大多数情况下通过 X 射线晶体学进行表征。对晶体数据的仔细分析显示出惊人的高度链曲率。此外，化合物 9 (R = Me) 和 10 (R = Et) 非常平坦，这极大地促进了整个分子的电子通信。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800350
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-(碘乙炔基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  氟烷基炔烃的合成通过可见光光催化

  摘要：

  氟烷基化炔烃是用于合成各种生物活性有机氟化合物的通用构建基块，是通过可见光光催化由易于获得的炔基卤化物和氟代烷基卤化物合成的。将氟烷基自由基加至炔烃并随后脱卤选择性地产生氟烷基化的炔烃。

  DOI：

  10.1039/c8ob02486c

文献信息

• Synthesis of fluoroalkylated alkynes <i>via</i> visible-light photocatalysis
  作者：Naila Iqbal、Naeem Iqbal、Sung Su Han、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c8ob02486c

  日期：——

  Fluoroalkylated alkynes, which are versatile building blocks for the synthesis of various biologically active organofluorine compounds, were synthesized from easily available alkynyl halides and fluoroalkyl halides by visible-light photocatalysis. Addition of fluoroalkyl radicals to alkynes and subsequent dehalogenation selectively yielded fluoroalkylated alkynes.

  氟烷基化炔烃是用于合成各种生物活性有机氟化合物的通用构建基块，是通过可见光光催化由易于获得的炔基卤化物和氟代烷基卤化物合成的。将氟烷基自由基加至炔烃并随后脱卤选择性地产生氟烷基化的炔烃。
• A Suzuki-type cross-coupling reaction of arylacetylene halides with arylboronic acids
  作者：Yu Shi、Xiaoyu Li、Jianhui Liu、Wenfeng Jiang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/aoc.1795

  日期：2011.7

  conditions using PdCl2 as catalyst, MeOHPhMeH2O as solvent and K2CO3 as base effectively suppressed the formation of homo‐coupling product and afforded moderate to good yield of the desired unsymmetrical coupling product. This reaction represents a Suzuki‐type sp2(CB)–sp(CX) cross‐coupling. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了PdCl 2催化的芳基硼酸的直接炔基化反应，生成二芳基乙炔。使用的PdCl的最佳条件2为催化剂，MeOH中的PhMe  ħ 2 O作为溶剂和K 2 CO 3作为碱有效地抑制均聚物偶联产物的形成时，可以得到适度的到所需的不对称偶合产物的良好的产率。该反应代表铃木型sp 2（CB）–sp（CX）交叉偶联。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Hydrogen Bonding Cluster-Enabled Addition of Sulfonic Acids to Haloalkynes: Access to Both (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alkenyl Sulfonates
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Zhenyu Shi、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02061

  日期：2016.10.7

  We developed an efficient synthesis of alkenyl sulfonates via hydrogen bonding cluster-enabled addition of sulfonic acids to haloalkynes. The reactivity of sulfonic acids could be significantly enhanced in the presence of strong hydrogen bonding donors. This metal-free method results in good chemical yields for a wide range of haloalkyne substrates and demonstrates good functional group tolerance.

  我们开发了通过氢键簇使磺酸加成卤代炔烃的链烯基磺酸盐的有效合成方法。在强氢键供体的存在下，磺酸的反应性可以显着提高。这种不含金属的方法可在多种卤代炔烃底物上获得良好的化学收率，并具有良好的官能团耐受性。而且，我们可以通过改变磺酸的空间体积来控制加成的立体选择性（顺式与反式）。
• Halogen Bonding of (Iodoethynyl)benzene Derivatives in Solution
  作者：Oliver Dumele、Dino Wu、Nils Trapp、Nancy Goroff、François Diederich

  DOI：10.1021/ol502099j

  日期：2014.9.19

  Halogen bonding (XB) between (iodoethynyl)benzene donors and quinuclidine in benzene affords binding free enthalpies (ΔG, 298 K) between -1.1 and -2.4 kcal mol(-1), with a strong LFER with the Hammett parameter σpara. The enthalpic driving force is compensated by an unfavorable entropic term. The binding affinity of XB acceptors increases in the order pyridine < C═O < S═O < P═O < quinuclidine. Diverse XB packing motifs are observed in the solid state.
• PdCl2-catalyzed cross-coupling reaction of arylacetylene iodides with arylboronic acids to diarylacetylenes
  作者：Yu Shi、Xiaoyu Li、Jianhui Liu、Wenfeng Jiang、Licheng Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.011

  日期：2010.7

  Anew Suzuki-type cross-coupling reaction between 1-iodo-2-arylalkynes and arylboronic acids to afford a wide variety of functionalized diarylacetylenes in a mild reaction condition was developed. The reaction was catalyzed by a small amount of a structurally simple, commercially available, and stable PdCl2. This unique sp-sp(2) carbon-carbon bond formation provides a new protocol for the synthesis of diarylacetylenes, which is a new addition to the Suzuki cross-coupling reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.