1-(4-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone | 1104190-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[2-(4-Fluorophenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1104190-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: ITJKEFWUYKGOQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  372.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-1-(4-(4-fluorophenethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异双功能催化剂可控制水性介质中共轭炔酮的羰基和炔基还原

  摘要：

  在绿色催化中，对共轭炔酮中羰基和炔基还原的选择性操纵以及可控的多步有机转化是特别有吸引力的。在这项研究中，我们使用卵黄壳结构的二氧化硅，设计了介孔二氧化硅负载的活性位点分离的双官能催化剂，其在卵黄中具有Pd / C物种，被卵壳中的手性Ru（II）/二胺物种包裹。结构分析确定了锚定在硅胶壳纳米通道中的明确的手性单中心Ru（II）/二胺物种，而电子显微镜表征揭示了卵黄-壳结构均匀分布的形态。作为双重还原催化剂，它可以选择性和连续地还原共轭炔烃的羰基和炔基通过可控制的催化顺序。级联反应首先经过Ru催化的不对称转移氢化反应，然后经过Pd / C催化的还原过程，以高收率在水性介质中提供高达99％对映选择性的各种手性芳族醇。此外，催化剂的设计功能包括乙烯桥联的疏水性，均匀分散的形态和双活性中心，对催化剂的催化性能做出了综合性贡献。

  DOI：

  10.1039/c8gc02549e
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 4-碘代苯乙酮 在 Ph2P(CH2CH2O)22CH3 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(4-((4-fluorophenyl)ethynyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  水中恒温无铜 Sonogashira 联轴器

  摘要：

  芳基卤化物和末端炔烃之间的 Sonogashira 交叉偶联反应在无铜条件下在温度调节的配体 - 钯催化剂上在水中顺利进行，产生了良好的产率。Sonogashira 反应对芳基卤化物上的取代基的电子性质很敏感。具有吸电子基团的芳基卤化物比具有给电子基团的芳基卤化物表现出更高的反应性。特别是, 该协议可应用于涉及 trans-cyclohexyltolans 的液晶合成。产物可以通过滗析很容易地从反应体系中分离出来，催化剂在水中回收，直接用于下一次运行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100367

文献信息

• Thermoregulated Copper-Free Sonogashira Coupling in Water
  作者：Ning Liu、Chun Liu、Qiang Xu、Zilin Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201100367

  日期：2011.8

  The Sonogashira cross-coupling reaction between aryl halides and terminal alkynes was carried out smoothly in water over a thermoregulated ligand–palladium catalyst under copper-free conditions, resulting in good to excellent yields. The Sonogashira reaction was sensitive to the electronic nature of the substituents on the aryl halides. Aryl halides with an electron-withdrawing group showed higher

  芳基卤化物和末端炔烃之间的 Sonogashira 交叉偶联反应在无铜条件下在温度调节的配体 - 钯催化剂上在水中顺利进行，产生了良好的产率。Sonogashira 反应对芳基卤化物上的取代基的电子性质很敏感。具有吸电子基团的芳基卤化物比具有给电子基团的芳基卤化物表现出更高的反应性。特别是, 该协议可应用于涉及 trans-cyclohexyltolans 的液晶合成。产物可以通过滗析很容易地从反应体系中分离出来，催化剂在水中回收，直接用于下一次运行。
• The synthesis and applications of a micro-pine-structured nanocatalyst
  作者：Vivek Polshettiwar、Mallikarjuna N. Nadagouda、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/b814715a

  日期：——

  Dendritic nanoferrites with a micro-pine morphology have been synthesized for the first time under microwave irradiation conditions without using any reducing or capping reagent; the nanoferrites were then functionalized and coated with Pd metal, which catalyzes various organic transformations.

  首次在微波照射条件下合成了具有微松针形态的树枝状纳米铁氧体，该过程无需使用任何还原剂或表面修饰剂；随后，纳米铁氧体经过功能化，并涂覆了钯金属，这种材料能够催化多种有机转化反应。
• Fast copper-, ligand- and solvent-free Sonogashira coupling in a ball mill
  作者：Rico Thorwirth、Achim Stolle、Bernd Ondruschka

  DOI：10.1039/c000674b

  日期：——

  Pd-catalyst and DABCO. Results indicated that the employment of Pd(OAc)2 in combination with SiO2 as a grinding auxiliary preferentially induces the transformation of aryl iodides to the corresponding Sonogashira coupling products. In contrast, both the substitution of SiO2 by Al2O3 or replacement of Pd(OAc)2 with Pd(PPh3)4 enable the reaction of aryl bromides with phenylacetylenes. The selective reaction of

  一种无溶剂的方法 Sonogashira联轴器 反应建立在 球磨 条件不使用 铜 或其他配体。 钯（OAc）2 或者 钯（PPh 3）4 与...结合 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 （达博）被选为 催化剂和基础。使用各种芳基卤化物和乙炔以及不同量的Pd催化剂和达博。结果表明，就业钯（OAc）2与SiO 2结合作为一种打磨 辅助剂优先诱导芳基碘化物转化为相应的 Sonogashira联轴器产品。相反，用Al 2 O 3代替SiO 2或用Al 2 O 3代替钯（OAc）2 和 钯（PPh 3）4使芳基溴化物与苯乙炔反应。的选择性反应双乙炔基 还仔细研究了化合物与双偶联产物的关系以及其他常见碱基对反应的影响，从而证实了该化合物的高反应活性 达博 作为无溶剂转化的基础。
• Palladium-catalyzed phosphine-, copper-free and aerobic Sonogashira coupling in aqueous media
  作者：Chun Liu、Fanying Bao、Qijian Ni

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b06

  日期：——

  protocol for the Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal alkynes has been developed using Pd2(dba)3 (dba=dibenzylideneacetone) as the catalyst under aqueous, copper-free and aerobic conditions. The coupling of aryl iodides with aromatic terminal alkynes provided good to excellent yields and moderate to good yields were achieved using aliphatic terminal alkynes as one of the coupling partners. Aqueous

  在水性、无铜和有氧条件下，使用 Pd2(dba)3（dba=二亚苄基丙酮）作为催化剂，开发了一种简单、高效且不含膦的方案，用于芳基碘化物与末端炔烃的 Sonogashira 偶联。芳基碘化物与芳族末端炔烃的偶联提供了良好到极好的产率，并且使用脂族末端炔烃作为偶联伙伴之一实现了中等至良好的产率。根据绿色化学的概念，乙醇水溶液作为溶剂经济且环保。
• A Suzuki-type cross-coupling reaction of arylacetylene halides with arylboronic acids
  作者：Yu Shi、Xiaoyu Li、Jianhui Liu、Wenfeng Jiang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/aoc.1795

  日期：2011.7

  conditions using PdCl2 as catalyst, MeOHPhMeH2O as solvent and K2CO3 as base effectively suppressed the formation of homo‐coupling product and afforded moderate to good yield of the desired unsymmetrical coupling product. This reaction represents a Suzuki‐type sp2(CB)–sp(CX) cross‐coupling. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了PdCl 2催化的芳基硼酸的直接炔基化反应，生成二芳基乙炔。使用的PdCl的最佳条件2为催化剂，MeOH中的PhMe  ħ 2 O作为溶剂和K 2 CO 3作为碱有效地抑制均聚物偶联产物的形成时，可以得到适度的到所需的不对称偶合产物的良好的产率。该反应代表铃木型sp 2（CB）–sp（CX）交叉偶联。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.