1-(4-(甲硫基)苯基)硫脲 | 65069-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-(甲硫基)苯基)硫脲
• 英文名称: 1-(4-(methylthio)phenyl)thiourea
• 英文别名: (4-Methylmercapto-phenyl)-thioharnstoff；(4-methylsulfanyl-phenyl)-thiourea；4-Methylthiophenylthiourea；N-[4-(methylthio)phenyl]thiourea；(4-methylsulfanylphenyl)thiourea
• CAS: 65069-54-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂S₂
• mdl: MFCD01568651
• 分子量: 198.313
• InChiKey: VOTIPAXVNVJEBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  336.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >29.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(甲硫基)苯基)硫脲 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 6-(甲硫基)苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Certain Derivatives of 2-Aminobenzothiazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a021
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(methylthio)phenylcarbamothioyl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.58h， 以100%的产率得到1-(4-(甲硫基)苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas

  摘要：

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27605

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 2-aminothiazole derivatives as sphingosine kinase inhibitors
  作者：Dominik Vogt、Julia Weber、Katja Ihlefeld、Astrid Brüggerhoff、Ewgenij Proschak、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.044

  日期：2014.10

  Sphingosine kinases (SphK1, SphK2) are main regulators of sphingosine-1-phosphate (S1P), which is a pleiotropic lipid mediator involved in numerous physiological and pathophysiological functions. SphKs are targets for novel anti-cancer and anti-inflammatory agents that can promote cell apoptosis and modulate autoimmune diseases. Herein, we describe the design, synthesis and evaluation of an aminothiazole

  鞘氨醇激酶（SphK1，SphK2）是鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）的主要调节剂，鞘氨醇-1-磷酸酯是一种参与多种生理和病理生理功能的多效脂质介体。SphK是新型抗癌和抗炎剂的靶标，这些抗癌剂和抗炎剂可促进细胞凋亡并调节自身免疫性疾病。本文中，我们描述了氨基噻唑类SphK抑制剂的设计，合成和评估。通过使用已知的SKI-II支架进行一系列修饰来定义结构-活性关系，已经发现了有效的抑制剂。我们确定了N-（4-甲基噻唑-2-基）-（2,4'-bithiazol）-2'-胺（24，ST-1803 ; IC 50 值：7.3μM（SphK1），6.5μM（SphK2））有望成为进一步体内研究和结构开发的有希望的候选者。
• A Versatile Synthesis of Novel<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>″-Trisubstituted Guanidines
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、B. E. Reynolds、J. N. Plampin、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、R. M. Howse, Jr.、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27606

  日期：——

  N,N,N″-Trisubstituted guanidines (most of them N″-aryl-N-azacycloalkanecarboximidamides) are prepared in generally good yields by S-methylation of monosubstituted thioureas with methyl iodide in methanol or acetone and reaction of the resultant methyl carbamimidothioate hydroiodides with secondary amines in boiling tert-butyl alcohol or acetonitrile.

  N,N,N″-三取代胍（大部分是N″-芳基-N-氮杂环烷羧基亚胺）通常以良好的产率通过以下步骤制备：将单取代硫脲与甲基碘在甲醇或丙酮中进行S-甲基化反应，然后将所得的甲基氨基甲亚胺硫醇氢碘酸盐与二级胺在沸腾的叔丁醇或丙酮腈中反应。
• [EN] SMALL MOLECULE PROSTAGLADIN TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE PROSTAGLANDINES À PETITES MOLÉCULES
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：WO2021091823A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The disclosure provides compounds of Formula 1, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The variables in Formula 1, e.g. X1-X5, A1, A2, and R1-R4 are described herein. Such compounds are useful as prostaglandin transport (PGT) inhibitors. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula 1 or salt thereof and methods of using compounds of Formula 1 and salts thereof to treat diseases and disorders mediated, at least in part, by prostaglandin levels or cyclooxygenase activity. Such diseases and disorders include painful and inflammatory conditions.

  该披露提供了Formula 1的化合物及其药用盐。Formula 1中的变量，例如X1-X5，A1，A2和R1-R4在此处进行描述。这些化合物可用作前列腺素转运体（PGT）抑制剂。该披露还包括含有Formula 1的化合物或其盐的药物组合物，以及使用Formula 1的化合物和其盐来治疗至少部分由前列腺素水平或环氧化酶活性介导的疾病和疾病的方法。这些疾病和疾病包括疼痛和炎症性疾病。
• 4-(4-Chlorophenyl)thiazol-2-amines as pioneers of potential neurodegenerative therapeutics with anti-inflammatory properties based on dual DNase I and 5-LO inhibition
  作者：Andrija Smelcerovic、Aleksandra Zivkovic、Budimir S. Ilic、Ana Kolarevic、Bettina Hofmann、Dieter Steinhilber、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103528

  日期：2020.1

  5-LO inhibitors with nanomolar IC50 values obtained in cell-free assay, with compound 20 being the most potent (IC50 = 50 nM). Molecular docking and molecular dynamics simulations into the binding site of 5-LO enzyme allowed us to clarify the binding mode of these dual DNase I/5-LO inhibitors. It was shown that compounds 18-20 uniquely show interactions with histidine residues in the catalytic site

  合成了11种新的4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺，并与9种已知衍生物一起在体外评估了对牛胰腺DNase I的抑制特性。三种化合物（18-20）抑制DNase I的IC50值均低于100 µM，其中化合物19最有效（IC50 = 79.79 µM）。在没有“黄金标准”的情况下用作阳性对照的结晶紫显示出几乎弱了5倍的DNase I抑制作用。Pharma / E-State RQSAR模型阐明了与DNase I抑制有关的关键结构片段。分子对接和分子动力学模拟定义了4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺与DNase I最重要的催化残基的相互作用。基于配体的药效团建模和虚拟筛选证实了DNase I抑制所需的4-（4-氯苯基）噻唑-2-胺的化学特征，并证明在可用数据库中不存在结构相似的分子。化合物18-20已显示为非常有效的5-LO抑制剂，在无细胞试验中具有纳摩尔IC50值，其中化合物20最有效（IC50 = 50
• Novel quinazoline derivatives and methods of treatment related to the use thereof
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20070010671A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to novel compounds of Formula (1): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(1)，并作为MCH受体拮抗剂。这些化合物在制药组合物中的使用包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖症、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗塞、暴食障碍（包括贪食症、厌食症）、精神障碍（包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆）、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍（包括帕金森病、癫痫和成瘾）。