松二糖 | 547-25-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 松二糖
• 中文别名: 土冉糖；D(+)-松二糖；土耳其干罗糖；D-松二糖
• 英文名称: D-turanose
• 英文别名: 3-O-α-D-glucopyranosyl-D-fructose；3-O-α-D-glucosyl-D-fructose；D-(+)-turanose；turanose；O³-α-D-Glucopyranosyl-D-fructose；3-O-α-D-glucopyranosyl-D-fructopyranose；(3S,4R,5R)-1,4,5,6-tetrahydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-one
• CAS: 547-25-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: RULSWEULPANCDV-PIXUTMIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D20 +27.3° +75.8° (c = 4 in water)
• 沸点：
  397.76°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4149 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  178.4 Ų [M-H]-; 175.9 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

松二糖（turanose）是蜂蜜中自然存在的还原性双糖类物质，甜度相当于蔗糖的一半，具有与蔗糖类似的性质。由于它不会被致龋微生物发酵，因此可以作为不产生热量的甜味剂使用，在食品、化妆品及医药产业中发挥重要作用。

生物活性

Turanose 是一种天然存在于蜂蜜中的蔗糖异构体，具有抗炎和调节脂肪形成的作用，并且在研究肥胖症及相关慢性病方面具有潜在价值。

目的与作用

松二糖是一种蔗糖类似物，尽管高等植物无法代谢它，许多细菌、真菌和其他有机物却可以将其作为碳源。松二糖通过蔗糖转运蛋白被吸收进植物细胞，并参与细胞内的糖信号传导过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松二糖 在 zeotype catalyst Sn-Beta (Si/Sn = 400) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 44.0h， 以26%的产率得到乳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sn-β催化半纤维素糖的转化

  摘要：

  各种转换 戊糖 和 己糖 进入 乳酸甲酯 已针对Sn-Beta进行了演示 催化剂。发现戊糖 转换为 乳酸甲酯 收率比获得的收率略低（〜40％） 己糖 （〜50％），但产量更高 乙醇醛二甲基乙缩醛 被观察到的 戊糖。该发现是根据涉及糖的逆向羟醛缩合形成糖基的反应途径进行的。三重 和 乙醇醛 为了 戊糖和两个 三重奏 为了 己糖。反应时乙醇醛Sn-Beta存在下（通常为C 2-糖），醛醇缩合 发生，导致形成 乳酸甲酯， 乙烯基乙醇酸甲酯 和 2-羟基-4-甲氧基丁酸甲酯。相反，当将糖转换成水 在低温（100°C）下，Sn-Beta催化糖的异构化（酮糖-醛糖差向异构体），而不是乳酸盐的形成。

  DOI：

  10.1039/c2gc16202d
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 amylosucrase from Neisseria subflava 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 120.0h， 以51.1%的产率得到松二糖
  参考文献：
  名称：

  亚发奈瑟氏菌中淀粉酶的生产和表征低热量的杜兰糖和抗消化淀粉

  摘要：

  这项研究的目的是利用来自亚氏奈瑟氏球菌（Ns AS）的重组淀粉酶来生产杜兰糖和抗性淀粉（RS ）。通过Ns AS处理，在40°C时，蔗糖产量最高可达到蔗糖底物的76％。为了评价土兰糖作为低热量功能性甜味剂，在连续人工消化系统中研究了其水解方式。当通过小肠阶段连续暴露兔二糖时，只有8％的二糖被水解。用Ns对糊化玉米或大米淀粉进行结构改性与蔗糖一起作为糖基供体使用。酶改性淀粉的不可消化性通过支链伸长最大增加到47.3％，足以进行链链缔合和重结晶。显然，Ns AS改性淀粉比天然淀粉具有更高的糊化峰值温度，并且由于长链诱导的回生作用，其糊状粘度与其消化率成反比。这些结果表明，Ns AS可能是食品工业中生产下一代低热量碳水化合物食品原料的重要生物催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2019.125225

文献信息

• CARBOHYDRATE CONJUGATES AS DELIVERY AGENTS FOR OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160051691A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides iRNA agents comprising at least one subunit of the formula (I): wherein: A and B are each independently for each occurrence O, N(R N ) or S; X and Y are each independently for each occurrence H, OH, a hydroxyl protecting group, a phosphate group, a phosphodiester group, an activated phosphate group, an activated phosphite group, a phosphoramidite, a solid support, —P(Z′)(Z″)O-nucleoside, —P(Z′)(Z″)O-oligonucleotide, a lipid, a PEG, a steroid, a lipophile, a polymer, —P(Z′)(Z″)O-Linker-OP(Z′″)(Z″″)O-oligonucleotide, a nucleotide, an oligonucleotide, —P(Z′)(Z″)-formula(I), —P(Z′)(Z″)— or -Linker-R; R is L G , -Linker-L G , or has the structure shown below: L G is independently for each occurrence a carbohydrate, e.g., monosaccharide, disaccharide, trisaccharide, tetrasaccharide, oligosaccharide, polysaccharide; R N is independently for each occurrence H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, or benzyl; and Z′, Z″, Z′″ and Z″″ are each independently for each occurrence O or S.

  本发明提供了包含至少一个式(I)的亚单位的iRNA试剂： 其中： A和B分别独立于每次出现O、N(RN)或S； X和Y分别独立于每次出现H、OH、一个羟基保护基团、一个磷酸基团、一个磷酸二酯基团、一个活化磷酸基团、一个活化亚磷酸基团、一个磷酰胺基团、一个固相支持、-P(Z')(Z″)O-核苷、-P(Z')(Z″)O-寡核苷酸、一个脂质、一个PEG、一个类固醇、一个亲脂物质、一个聚合物、-P(Z')(Z″)O-连接子-OP(Z′″)(Z″″)O-寡核苷酸、一个核苷酸、一个寡核苷酸、-P(Z')(Z″)-式(I)、-P(Z')(Z″)-或-连接子-R； R是LG、-连接子-LG，或具有下面所示结构： LG独立于每次出现的是一种碳水化合物，例如，单糖、双糖、三糖、四糖、寡糖、多糖； RN独立于每次出现的是H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或苄基； Z'、Z″、Z′″和Z″″分别独立于每次出现的是O或S。
• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• POLYMER-CARBOHYDRATE CONJUGATES FOR DRUG DELIVERY TECHNOLOGY
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20150157721A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention comprises compounds, methods of making, and methods of using. The compounds may have a linear or cylic backbone and three or four appended functional groups: one or two lipohilic compounds including sterols or “fat soluble” vitamins, one or two hydrophilic polymer, and one or two carbohydrate. A group of polymer-carbohydrate conjugates having a central backbone and three appended functional groups are disclosed wherein one lipophilic compound is void of both steroid acids. The conjugate may have fatty acids as the primary lipophilic carrier, one hydrophilic polymer, and one carbohydrate. Specific functional groups may be selected for specific applications in formulating pharmaceuticals, cosmetics, nutriceuticals, and the like. Typical coupling reaction of the conjugates may involve one or more or combinations or in series of alkylation including N-alkylation or O-alkylation, etherification, esterification and amidation chemical processes. A variety of linkers between the backbone and functional groups may also be selected to modify the carriers or center backbones for the coupling reactions and optimize performance of the conjugates.

  该发明包括化合物、制备方法和使用方法。这些化合物可能具有线性或环状的骨架，以及三个或四个附加的功能基团：一个或两个疏水化合物，包括固醇或“脂溶性”维生素，一个或两个亲水性聚合物，以及一个或两个碳水化合物。公开了一组具有中心骨架和三个附加功能基团的聚合物-碳水化合物共轭物，其中一个疏水性化合物不含类固醇酸。该共轭物可能以脂肪酸作为主要疏水载体，一个亲水性聚合物和一个碳水化合物。特定的功能基团可以根据在制备药物、化妆品、营养保健品等方面的具体应用而选择。共轭物的典型偶联反应可能涉及一种或多种或组合或串联的烷基化，包括N-烷基化或O-烷基化，醚化，酯化和酰胺化化学过程。还可以选择各种连接剂连接骨架和功能基团之间，以修改载体或中心骨架以进行偶联反应并优化共轭物的性能。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF GLYCOSIDE PRO-DRUG ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ANALOGUES GLYCOSIDES DE PROMÉDICAMENT
  申请人：NUTEK PHARMA LTD

  公开号：WO2012142141A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to methods and compositions for the synthesis, production, and use of pro-drug analogs. This invention relates to a method for the production of a broad group of glycosylated drugs, including but not limited to propofol, acetaminophen, and camptothecin carbohydrate derivatives.

  本发明涉及用于合成、生产和使用前药类似物的方法和组合物。本发明涉及一种用于生产包括但不限于丙泊酚、对乙酰氨基酚和喜树碱糖衍生物在内的广泛群体的糖基药物的方法。
• Aspergillus nidulansα-galactosidase of glycoside hydrolase family 36 catalyses the formation of α-galacto-oligosaccharides by transglycosylation
  作者：Hiroyuki Nakai、Martin J. Baumann、Bent O. Petersen、Yvonne Westphal、Maher Abou Hachem、Adiphol Dilokpimol、Jens Ø. Duus、Henk A. Schols、Birte Svensson

  DOI：10.1111/j.1742-4658.2010.07763.x

  日期：2010.9

  α‐galactosidase from Aspergillus nidulans (AglC) belongs to a phylogenetic cluster containing eukaryotic α‐galactosidases and α‐galacto‐oligosaccharide synthases of glycoside hydrolase family 36 (GH36). The recombinant AglC, produced in high yield (0.65 g·L−1 culture) as His‐tag fusion in Escherichia coli, catalysed efficient transglycosylation with α‐(1→6) regioselectivity from 40 mm 4‐nitrophenol α

  来自构巢曲霉（AglC）的α-半乳糖苷酶属于系统发育簇，包含糖苷水解酶家族36（GH36）的真核α-半乳糖苷酶和α-半乳糖寡糖合酶。重组AglC在大肠杆菌中以His-tag融合形式高产量（0.65 g·L -1培养）产生，催化40 m m 4-硝基苯酚α- d-吡喃半乳糖苷具有α-（1→6）区域选择性的高效转糖基化作用，蜜二糖棉子糖或，产生4-硝基苯酚α-收率的37-74％d -Gal p - （1→6） - d -Gal p，α- d -Gal p - （1→6）-α- d-Gal p - （1→6） - d -Glc p和α- d -Gal p - （1→6）-α- d -Gal p - （1→6） - d -Glc p - （α1→β2 ）-d- Fru f（水苏糖）。此外，在10个候选单糖受体（400 m m）和供体4-硝基苯酚α- d-吡喃半乳糖苷（40 m m）中，还获得了由半