柏木烯酮 | 30960-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 柏木烯酮
• 英文名称: (3R,3aR,7S,8aS)-3,6,8,8-tetramethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-4H-3a,7-cedaran-4-one
• 英文别名: α-cedren-10-one；8-cedren-10-one；cedrene-10-one；(-)-cedrenone；(-)-Cedrenon；Cedrenone；(1R,2R,5S,7S)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-en-10-one
• CAS: 30960-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: BGDCOEHXBFJKSF-OXJKWZBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.929 (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质稳定，很适合用于带碱性的介质加香。 2. 用20%浓度的凡士林制剂在封闭性皮肤接触性试验中观察到，在两天之后没有发现刺激现象。经过最高限度的人体试验也没有发现致敏反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生产方法： 用柏木烯醇与铬酸进行氧化反应获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柏木烯酮 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 (8a.S)-5x.6x-dihydroxy-4-oxo-3c.6x.8.8-tetramethyl-(8arH)-octahydro-3H-3at.7t-methano-azulene
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Sesquiterpene。（55. Mitteilung）。德国的斯图芬威森大学

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19420250624
• 作为产物：
  描述：

  柏木脑 在 Fe₃O(OAc)6Pyr_3.5 吡啶 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 柏木烯酮
  参考文献：
  名称：

  饱和烃的功能化。第十一部分。雪松醇，β-和γ-桉叶醇，香紫苏醇，manoyl氧化物，1,9- dideoxyforskolin，甲基氧化反-dihydroiasmonate，和四氢芳樟醇由'的Gif系统' †往最‡

  摘要：

  头孢（1），β-​​和γ-地摩尔（分别为6和7），香紫苏醇（14）氧化锰（15），1,9-二脱氧伏夫林（22）（±）-反式-二氢茉莉酸甲酯（（1））的氧化。28），和四氢芳樟醇（32）几乎所有天然萜类来源的，由'的Gif系统'已经得到了许多的新产品（的3，11，和12，16/17，18/19，26，29-31，和对应于34–35的酮，res。）。这些化合物的结构是通过包括2D-NMR在内的光谱技术确定的，并在适当情况下通过与真实样品进行比较来确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700824

文献信息

• Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation
  作者：Evan J. Horn、Brandon R. Rosen、Yong Chen、Jiaze Tang、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature17431

  日期：2016.5.5

  transformation, the majority of conditions still use highly toxic reagents (based around toxic elements such as chromium or selenium) or expensive catalysts (such as palladium or rhodium). These requirements are problematic in industrial settings; currently, no scalable and sustainable solution to allylic oxidation exists. This oxidation strategy is therefore rarely used for large-scale synthetic applications

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），
• 柏木醇衍生物、其制备方法及其应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN112592252B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明涉及合成药物技术领域，具体而言，涉及柏木醇衍生物、其制备方法及其应用。柏木醇衍生物为以下结构式所示化合物中的任意一种、其互变异构体、水合物、溶剂化物或其药学上可接受的盐，以及柏木醇衍生物对病毒、特别是流感病毒有良好的治疗作用，继而扩大了柏木醇及其衍生物的应用范围，且扩大了柏木醇类衍生物的种类。
• Über Sesquiterpene und Azulene. 106. Mitteilung. Die Konstitution des Cedrens
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst、A. Eschenmoser、W. Keller、H. Kläui、St. Meyer、M. Rosner

  DOI：10.1002/hlca.19530360723

  日期：——

  Das tricyclische Sesquiterpen Cedren wurde systematisch abgebaut, wodurch seine Konstitution XIII aufgeklärt werden konnte. Ferner liessen sich Anhaltspunkte über die Stereochemie des Cedrens und einiger seiner Abbauprodukte gewinnen.

  Das tricyclische Sesquiterpen Cedren wurde systematisch abgebaut，wodurch seine Konstitution XIIIaufgeklärtwerden konnte。费尔纳（Ferner）信奉“立体化学”和“塞纳”（Abbauprodukte gewinnen）之称。
• Sustainable Aerobic Allylic C–H Bond Oxidation with Heterogeneous Iron Catalyst
  作者：Yijie Jiang、Sanxia Chen、Yuangu Chen、Ailing Gu、Conghui Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c12688

  日期：2024.1.31

  bond oxidation of alkenes serves as possibly the most employed C–H bond functionalization reaction. However, sustainable and selective approaches remain scarce, and the majority of the existing conditions still hinge on hazardous oxidants or costly metal catalysts. In this context, we introduce a heterogeneous iron catalyst that addresses the above-mentioned concerns by showcasing the aerobic oxidation

  新兴技术通过引入 C-H 键功能化的新途径正在彻底改变化学合成领域，这些途径已用于药物、天然化合物和功能材料的合成。烯烃的烯丙基C-H键氧化可能是最常用的C-H键官能化反应。然而，可持续和选择性的方法仍然稀缺，并且大多数现有条件仍然取决于危险的氧化剂或昂贵的金属催化剂。在这种情况下，我们引入了一种非均相铁催化剂，通过展示类固醇、萜烯和简单烯烃有氧氧化成相应的烯酮产物来解决上述问题。这种新颖的方法为烯丙基 C-H 键氧化提供了强大的工具，同时最大限度地减少了环境问题。
• 一种多相铁催化剂催化烯烃烯丙位氧化的方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN115448823A

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明公开了一种多相铁催化剂催化烯烃烯丙位氧化的方法。所述方法包括下列步骤：在空气或纯氧条件下，将含碳碳双键的且烯丙位为CH2或CH3结构的化合物和N‑羟基邻苯二甲酰亚胺加入有机溶剂中混合均匀后，加入多相铁催化剂，发生烯丙位氧化反应，得到具有烯酮结构的化合物；其中，所述多相铁催化剂包括载体、负载及形成于载体上的铁的氧化物。本发明采用一步合成，在空气条件下也可以实现反应，且不采用贵金属催化剂，而采用多相铁催化剂即可实现反应，原子利用率高，反应选择性好，不需要额外的反应后处理步骤及反应装置，反应绿色，操作简单。