1-(4-甲基喹啉-2-基)丙烷-1-酮 | 104702-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基喹啉-2-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-methylquinolin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 104702-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: APJPMYRYFDXWKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-羟基丙基)-4-甲基喹啉 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到1-(4-甲基喹啉-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化迈克尔加成/环化反应获得稀有 α-杂环氮丙啶：范围、局限性和机制

  摘要：

  我们报告了一种稀有 1,2-二取代杂环氮丙啶的非对映选择性合成方法。我们的方法利用 1,2-氯胺在微量酸存在下的固有降解，然后环化，得到多种顺式氮丙啶，而其他合成方法无法捕获这些顺式氮丙啶。介绍了选择性的范围、局限性和机制见解。

  DOI：

  10.1002/chem.202303993

文献信息

• Dioxygen-Mediated Decarbonylative CH Alkylation of Heteroaromatic Bases with Aldehydes
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.201503809

  日期：2015.12.1

  An operationally simple and economical method for the direct alkylation of heteroaromatic bases employing readily available aldehydes as alkyl radical precursors and molecular oxygen as a reagent is presented. This simple transformation demonstrates a broad substrate scope with respect to aldehydes and nitrogen heterocycles, enabling the introduction of several medicinally important yet challenging

  提出了一种操作简单且经济的方法，用于将杂芳族碱直接烷基化，该方法使用容易获得的醛作为烷基前体，并使用分子氧作为试剂。这种简单的转化展示了针对醛和氮杂环的广泛底物范围，从而能够将几种具有医学重要性但极具挑战性的烷基部分（例如乙基，异丙基，叔丁基和环己基）引入到不同类别的杂环碱中，优异的产量。
• Iron-Catalyzed Minisci Type Acetylation of <i>N</i> -Heteroarenes Mediated by CH(OEt)₃ /TBHP
  作者：A. Srinivasulu、B. Shantharjun、D. Vani、K. Chinna Ashalu、A. Mohd、J. Wencel-Delord、F. Colobert、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201900033

  日期：2019.2.28

  Iron-catalyzed acetylation of electron deficient N-heteroarenes has been reported using triethylorthoformate as robust and inexpensive acetyl source. This new method is successfully applied for the acetylation of quinolines, isoquinoline, quinoxalines, arylpyridines, bipyridines, and benzothiazole.

  据报道，铁催化的缺电子 N-杂芳烃乙酰化使用原甲酸三乙酯作为稳定且廉价的乙酰源。这种新方法已成功应用于喹啉、异喹啉、喹喔啉、芳基吡啶、联吡啶和苯并噻唑的乙酰化反应。
• Polar effects in free-radical reactions. New synthetic developments in the functionalization of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Attilio Citterio、Elena Vismara、Claudio Giordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97191-1

  日期：1985.1

  nucleophilic carbon-centered radicals is furtheron developed by the following new achievements: i) utilization of the redoc system in several solvents; ii) utilization of benzoyl peroxide in alcohols; iii) carbamoylation by HCONH2 and H2O2 in the presence of catalytic amounts of Fe(II). These systems allow to obtain either substitution till now tried without success or reactions of industrial interest.

  下列新成果进一步发展了质子化杂芳族碱基被亲核碳中心自由基直接取代的综合兴趣：ii）酒精中过氧化苯甲酰的利用；iii）在催化量的Fe（II）存在下通过HCONH 2和H 2 O 2进行氨基甲酰基化。这些系统允许获得直到现在为止一直没有成功的替代方案，或者获得工业利益的反应。极性效应在确定反应性，选择性和合成应用方面起主要作用；特别强调了吡啶基类型的强亲核中间基团在重新麦芽糖化步骤中的作用。
• A novel and mild source of carbon-centered radicals by iodosobenzene diacetate (IBDA) and sodium azide from alcohols, ethers, aldehydes, amides and alkyl iodides
  作者：Francesca Fontana、Francesco Minisci、Ming Yan Yong、Zhao Lihua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60456-2

  日期：1993.4

  A radical process for the thermal decomposition of IBDA in the presence of sodium azide; by this method, carbon centered radicals can be generated either by hydrogen abstraction from the solvent (an alcohol, an ether, an aldehyde or formamide) or by iodine abstraction from alkyl iodides.

  在叠氮化钠存在下IBDA热分解的自由基过程；通过这种方法，可以通过从溶剂（醇，醚，醛或甲酰胺）中提取氢或从烷基碘中提取碘来生成碳中心自由基。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Acetylation of N-Heteroarenes with Vinyl Ethers
  作者：Jianyang Dong、Jianhua Liu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01310

  日期：2021.6.4

  Herein, we report a mild, operationally simple method for Minisci C–H acetylation of N-heteroarenes using vinyl ethers as robust, inexpensive acetyl sources. The reactions do not require a conventional photocatalysis, electrocatalysis, metal catalysis, light activation, or high temperature. This method is thus significantly more sustainable than previously reported methods in terms of cost, reagent

  在此，我们报告了一种温和、操作简单的 N-杂芳烃 Minisci C-H 乙酰化方法，使用乙烯基醚作为稳定、廉价的乙酰基来源。该反应不需要传统的光催化、电催化、金属催化、光活化或高温。因此，在成本、试剂毒性和废物产生方面，这种方法比以前报道的方法更具可持续性。该协议有望从丰富的原料材料中获得医学相关分子。