1-(4-甲基喹啉-2-基)乙酮 | 65037-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基喹啉-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-methylquinolin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-acetyl-4-methylquinoline；1-(4-Methylquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 65037-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: KEIHNWKARNYNRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基喹啉-2-基)乙酮 、 二苯甲基(三甲基)硅烷 在 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 rac-2-(4-methylquinolin-2-yl)-1,1-diphenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-4-methylquinoline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-甲基喹啉-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  手性 SPINOL 硼磷酸盐催化频哪醇硼烷的不对称还原胺化反应

  摘要：

  使用手性 SPINOL 衍生的硼磷酸盐作为催化剂，酮与频哪醇硼烷的催化不对称还原胺化反应已经实现。在温和的反应条件下，获得了一系列具有多个官能团的手性胺衍生物，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 97% 产率，98% ee）。此外，该方法的合成适用性已通过 ( R )-Fendiline 的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03866

文献信息

• 一种甲酰化杂环衍生物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN108640807B

  公开（公告）日：2021-03-23

  一种甲酰化杂环衍生物的制备方法，本发明涉及一种甲酰化杂环衍生物的制备方法。本发明的目的是为了解决现有甲酰化杂环衍生物合成需要高温加热体系，耗能高，条件苛刻对设备的要求大，而且产率低的问题，本发明在室温下，将杂环衍生物、2,2‑乙氧基乙酸、氧化剂和碱溶解在有机溶剂中，混合均匀，然后通氮气25‑35min，再置于蓝色LEDs灯下光照反应完全，然后加酸催化水解，调整pH至中性，再经硅胶柱层析分离纯化，即可得到甲酰化的杂环衍生物。本发明方法在常温常压下即可反应，反应条件温和，产率可达80％，且具有操作简单、无污染、安全环保、成本低的优点。本发明应用于有机合成领域。
• Surgical Cleavage of Unstrained C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bonds in General Alcohols for Heteroaryl C−H Alkylation and Acylation
  作者：Yaxin Wang、Le Yang、Shuai Liu、Lixia Huang、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900975

  日期：2019.10.8

  We reported herein a predictable and surgical cleavage of carbon‐carbon bond in alcohols. A wide range of 1°, 2° and 3° alcohols including sugars and steroids without ring strain or steric hindrance were all compatible with this system. Also it offered a green and practical strategy for generation of alkyl/acyl radicals using alcohols as the sources. Besides, the features of visible‐light‐initiation

  我们在本文中报道了酒精中碳-碳键的可预测和手术裂解。各种各样的1°，2°和3°醇，包括无环应变或位阻的糖和类固醇，都与此系统兼容。它还提供了一种以醇为原料生成烷基/酰基自由基的绿色实用策略。此外，它具有可见光引发，不含催化剂和金属的特性，出色的选择性和温和的条件，使其具有很高的价值和吸引力。
• Iron-catalyzed Minisci acylation of N-heteroarenes with α-keto acids
  作者：Xiu-Zhi Wang、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.060

  日期：2019.3

  protocol has been developed for the Minisci acylation reactions of nitrogen-containing heteroarenes with α-keto acids. Distinct from the conventional Minisci acylation conditions, the chemistry was performed using non-noble metal Fe(II), instead of expensive Ag(I) salt, as catalyst. A wide range of substrates, including aliphatic or aromatic α-keto acids, as well as various N-heteroarenes, proved to

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于含氮杂芳烃与α-酮酸的Minisci酰化反应。与常规的Minisci酰化条件不同，该化学过程是使用非贵金属Fe（II）代替昂贵的Ag（I）盐作为催化剂进行的。各种底物，包括脂族或芳族α-酮酸，以及各种N-杂芳烃，都证明与该方案兼容。放大实验也证明了该方法的实用性。
• Iron-Catalyzed Minisci Type Acetylation of <i>N</i> -Heteroarenes Mediated by CH(OEt)₃ /TBHP
  作者：A. Srinivasulu、B. Shantharjun、D. Vani、K. Chinna Ashalu、A. Mohd、J. Wencel-Delord、F. Colobert、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201900033

  日期：2019.2.28

  Iron-catalyzed acetylation of electron deficient N-heteroarenes has been reported using triethylorthoformate as robust and inexpensive acetyl source. This new method is successfully applied for the acetylation of quinolines, isoquinoline, quinoxalines, arylpyridines, bipyridines, and benzothiazole.

  据报道，铁催化的缺电子 N-杂芳烃乙酰化使用原甲酸三乙酯作为稳定且廉价的乙酰源。这种新方法已成功应用于喹啉、异喹啉、喹喔啉、芳基吡啶、联吡啶和苯并噻唑的乙酰化反应。
• Polar effects in free-radical reactions. New synthetic developments in the functionalization of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Attilio Citterio、Elena Vismara、Claudio Giordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97191-1

  日期：1985.1

  nucleophilic carbon-centered radicals is furtheron developed by the following new achievements: i) utilization of the redoc system in several solvents; ii) utilization of benzoyl peroxide in alcohols; iii) carbamoylation by HCONH2 and H2O2 in the presence of catalytic amounts of Fe(II). These systems allow to obtain either substitution till now tried without success or reactions of industrial interest.

  下列新成果进一步发展了质子化杂芳族碱基被亲核碳中心自由基直接取代的综合兴趣：ii）酒精中过氧化苯甲酰的利用；iii）在催化量的Fe（II）存在下通过HCONH 2和H 2 O 2进行氨基甲酰基化。这些系统允许获得直到现在为止一直没有成功的替代方案，或者获得工业利益的反应。极性效应在确定反应性，选择性和合成应用方面起主要作用；特别强调了吡啶基类型的强亲核中间基团在重新麦芽糖化步骤中的作用。