1-(4-甲氧基苄基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 | 338747-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苄基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
• 中文别名: 1-(4-甲氧苄基)-4-羰基-3-喹啉甲酸
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: BQCA；benzyl quinolone carboxylic acid；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 338747-41-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01315710
• 分子量: 309.321
• InChiKey: BZBBTGCKPRSPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  492.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL（澄清溶液）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338

SDS

1.1 产品标识符
: BQCA
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Benzyl quinolone carboxylic acid
1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能敏

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Benzyl quinolone carboxylic acid
别名
1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
: C18H15NO4
分子式
: 309.32 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
-
CAS 号 338747-41-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.165
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，BQCA（苯基喹诺酮羧酸）是一种高度选择性的M1型胆碱能乙酰胆碱受体（mAChR）正向别构调节剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苄基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 羟胺 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 以69%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-N-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为治疗糖尿病并发症的多功能醛糖还原酶抑制剂的新型喹啉4（1 H）-one衍生物：合成，生物学评估和分子模型研究

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127101
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基氨基亚甲基-丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-甲氧基苄基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  他克林和苄基喹诺酮羧酸（BQCA）杂合分子作为阿尔茨海默氏病多功能药物的概念

  摘要：

  基于多靶标定向配体（MTLD）范例设计了新型他克林-苄基喹诺酮羧酸（tacrine-BQCA）杂种，并在体外合成并评估了其作为人乙酰胆碱酯酶（h AChE）和人丁酰胆碱酯酶（h BChE）的抑制剂。他克林部分在本文中表示为形成七个成员的三个不同家族（即总共21种化合物）的7-甲氧基他克林，6-氯他克林或未取代的他克林。引入BQCA（一种M1毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChRs）的正调节剂），通过Fluo-4 NW分析对中国仓鼠卵巢（CHO-M1WT2）细胞系评估了新型化合物对M1 mAChRs的作用。所有新颖的他克林-BQCA杂种均能够阻断hAChE和h BChE在微摩尔至纳摩尔范围内。发现5p的h AChE动力学曲线是混合型的，这与我们的对接实验一致。此外，通过PAMPA测定法评估了选定的配体对HepG2细胞系的潜在肝毒性和通过血脑屏障的推测渗透性。尚未确认BQCA部分对M1 mAChRs

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.083

文献信息

• [EN] AGENTS FOR USE IN THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR AND INFLAMMATORY DISEASES STRUCTURALLY BASED ON 4(1 H)-QUINOLONE<br/>[FR] AGENTS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES ET INFLAMMATOIRES AYANT UNE STRUCTURE BASÉE SUR LA 4(1H)-QUINOLONE
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2015189560A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides a compound of formula I, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof for use in the treatment or prevention of a cardiovascular disease or of an inflammatory disease or condition:

  本发明提供了一种式I的化合物，其互变异构体，或其药用可接受的盐或N-氧化物，用于治疗或预防心血管疾病或炎症性疾病或症状。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of Substituted 4‐Quinolones using Water as a Benign Reaction Media: Application for the Construction of Oxolinic Acid and BQCA
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chein Chung Lee、Jessica Lee、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900286

  日期：2019.7.11

  −NO2, −SO2Ar, and −COAr were also successful. In addition, reaction with heterocyclic compounds such as 3‐(3‐bromothiophen‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile proceeded smoothly to afford tetrahydrothieno[3,2‐b]pyridine‐6‐carbonitrile analogues. The practicality of the designed protocol was confirmed by gram scale synthesis of two derivatives.

  已开发出一种铜催化的三组分合成方法，用于从取代的3-（2-卤代苯基）-3-氧代丙烷，醛和水溶液合成取代的4-喹诺酮衍生物。NH 3使用水作为对环境无害的反应介质。此外，所获得产品的合成效用已成功地用于合成可用的亚氧酸和BQCA药物。该方法的关键特征包括可商购的起始原料，广泛的范围以及中等至良好的反应产率。与甲醛反应，以及其他官能团，例如-CN，-NO 2，-SO 2Ar和-COAr也成功。此外，与杂环化合物（如3-（3-溴噻吩-2-基）-3-氧代丙烷腈）的反应进行得很顺利，得到了四氢噻吩并[3,2 - b ]吡啶-6-腈的类似物。两种衍生物的克级合成证实了所设计方案的实用性。
• The concept of hybrid molecules of tacrine and benzyl quinolone carboxylic acid (BQCA) as multifunctional agents for Alzheimer's disease
  作者：V. Hepnarova、J. Korabecny、L. Matouskova、P. Jost、L. Muckova、M. Hrabinova、N. Vykoukalova、M. Kerhartova、T. Kucera、R. Dolezal、E. Nepovimova、K. Spilovska、E. Mezeiova、N.L. Pham、D. Jun、F. Staud、D. Kaping、K. Kuca、O. Soukup

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.083

  日期：2018.4

  designed based on multi-target directed ligands (MTLDs) paradigm, synthesized and evaluated in vitro as inhibitors of human acetylcholinesterase (hAChE) and human butyrylcholinesterase (hBChE). Tacrine moiety is represented herein as 7-methoxytacrine, 6-chlorotacrine or unsubstituted tacrine forming three different families of seven members, i.e. 21 compounds in overall. Introducing BQCA, a positive modulator

  基于多靶标定向配体（MTLD）范例设计了新型他克林-苄基喹诺酮羧酸（tacrine-BQCA）杂种，并在体外合成并评估了其作为人乙酰胆碱酯酶（h AChE）和人丁酰胆碱酯酶（h BChE）的抑制剂。他克林部分在本文中表示为形成七个成员的三个不同家族（即总共21种化合物）的7-甲氧基他克林，6-氯他克林或未取代的他克林。引入BQCA（一种M1毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChRs）的正调节剂），通过Fluo-4 NW分析对中国仓鼠卵巢（CHO-M1WT2）细胞系评估了新型化合物对M1 mAChRs的作用。所有新颖的他克林-BQCA杂种均能够阻断hAChE和h BChE在微摩尔至纳摩尔范围内。发现5p的h AChE动力学曲线是混合型的，这与我们的对接实验一致。此外，通过PAMPA测定法评估了选定的配体对HepG2细胞系的潜在肝毒性和通过血脑屏障的推测渗透性。尚未确认BQCA部分对M1 mAChRs
• Polysorbate-80 surface modified nano-stearylamine BQCA conjugate for the management of Alzheimer's disease
  作者：Pavan Kumar Chintamaneni、Praveen Thaggikuppe Krishnamurthy、Sai Kiran S. S. Pindiprolu

  DOI：10.1039/d1ra00049g

  日期：——

  Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as donepezil, galantamine and rivastigmine are used for the management of dementia in Alzheimer's Disease (AD).

  乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChE抑制剂），如多奈哌齐、加兰他敏和利他林等药物，被用于治疗阿尔茨海默病（AD）所致的痴呆症状。
• Substituted quinolones and methods of use
  申请人：Melikian Anita

  公开号：US20070167443A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Substituted quinolone compounds and compositions are provided along with methods for the use of those compounds in the treatment of diseases and disorders such as cancer.

  提供了替代喹诺酮化合物和组合物，以及使用这些化合物治疗癌症等疾病和疾病的方法。