1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 | 3672-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one；4-nitrobenzoylphenylacetylene
• CAS: 3672-66-0
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: YBONEMWOTSDHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到1-硝基-4-苯基乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化碳-炔键活化共轭炔酮脱羰：通过 DFT 计算进行反应范围和机理探索

  摘要：

  在这篇完整的文章中，详细描述了共轭单炔酮催化脱羰合成二取代炔烃的进展。反应范围和局限性已被彻底研究，并且......

  DOI：

  10.1039/c5sc00584a
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  有机催化作用下4-异硫氰酸根并吡唑酮和炔基酮的对映选择性[3 + 2]

  摘要：

  在温和条件下，在衍生自金鸡纳生物碱的有机催化剂存在下，实现了4-异硫氰酸根并吡唑啉酮与炔基酮的不对称[3 + 2]环化反应。该协议可提供空前的快速访问，以高收率具有良好或优异的对映选择性，具有各种电子性质的旋光性螺并吡咯并吡唑并酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob02423f

文献信息

• Synthesis of 3-(quinolin-2-yl)indolizines through iodine-mediated <i>sp</i>^<i>3</i>C–H functionalization of azaarenes
  作者：Issa Yavari、Maryam Naeimabadi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1362436

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT An efficient approach toward C–H bond activation using iodine-mediated sp3C–H bond functionalization for the synthesis of dialkyl 3-(quinolin-2-yl)indolizine-1,2-dicarboxylates and dialkyl 3-(quinolin-2-yl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylates through 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrogen ylides with acetylenic esters is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用碘介导的 sp3C-H 键功能化合成 3-(quinolin-2-yl)indolizine-1,2-dicarboxylates 和二烷基 3-(quinolin-2-yl) 的有效 C-H 键活化方法)吡咯并[2,1-a]异喹啉-1,2-二羧酸盐通过氮叶立德与炔酯的1,3-偶极环加成反应进行描述。图形概要
• Palladium-Catalyzed Alkynylcarbonylation of Aryl Iodides with the Use of Mo(CO)6 in the Presence oftBu3P Ligand
  作者：Muneaki Iizuka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/ejoc.200700700

  日期：2007.11

  Palladium-catalyzed alkynylcarbonylation of aryl iodides was accomplished by using Mo(CO)6 as a CO source. The reaction was conducted at room temperature with the use of tBu3P as a ligand, which was found to be essential for smooth carbonylation. One-pot construction of pyrazoles by using aryl iodides with electron-withdrawing groups was also accomplished under these reaction conditions in the presence

  钯催化的芳基碘化物的炔基羰基化是通过使用 Mo(CO)6 作为 CO 源来完成的。该反应在室温下进行，使用 tBu3P 作为配体，发现这对于顺利羰基化是必不可少的。在甲基肼存在下，在这些反应条件下，还通过使用具有吸电子基团的芳基碘化物完成了吡唑的一锅法构建。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Chemoselective Oxidation of Benzyl, Amino, and Propargyl Alcohols to Aldehydes and Ketones under Mild Reaction Conditions
  作者：C. B. Rajashekar Reddy、Sabbasani Rajasekhara Reddy、Shivaji Naidu

  DOI：10.1002/open.201402082

  日期：2015.4

  and propargyl alcohols containing diverse functional groups to their corresponding aldehydes and ketones in excellent yields under mild reaction conditions. Optimal yields were obtained at room temperature using 1 mmol substrate, 10 mol % copper(I) iodide, 10 mol % 4‐dimethylaminopyridine (DMAP), and 1 mol % 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine 1‐oxyl (TEMPO) in acetonitrile, under an oxygen balloon. The catalytic

  催化氧化反应通常具有诸如收率低和选择性差的缺点。特别地，当化合物包含多于一个的可氧化官能团时，醇的选择性氧化变得更加困难。为了提供解决这些问题的方法，我们在此报告了一种有效，有氧，化学选择性和简化的方法，可以在温和的反应条件下，以优异的收率将各种含有不同官能团的苄醇和炔丙醇氧化为其相应的醛和酮。使用1 mmol底物，10 mol％碘化铜（I），10 mol％4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和1 mol％2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）在室温下可获得最佳产率在乙腈中，在氧气气球下。即使存在敏感且可氧化的基团，如炔烃，胺和酚，也可以使用催化体系。发现含有这些基团的原料和产物在开发条件下是稳定的。
• Aryl-palladium-NHC complex: efficient phosphine-free catalyst precursors for the carbonylation of aryl iodides with amines or alkynes
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c4ob01878h

  日期：——

  aryl-palladium-NHC compounds was prepared according to the reported methods and their catalytic activity in the carbonylation of aryl iodides to synthesize α-keto amides and alkynones was examined. These practical aryl-palladium-NHC complexes have shown highly efficient catalyzed carbonylation and Sonogashira carbonylation reactions, with high turnover number in synthesis of α-keto amides (TON = 4300) and in synthesis

  根据报道的方法制备了一系列芳基-钯-NHC化合物，并研究了它们在芳基碘化物羰基化反应中合成α-酮酰胺和炔烃的催化活性。这些实用的芳基-钯-NHC配合物已显示出高效的催化羰基化和Sonogashira羰基化反应，在合成α-酮酰胺（TON = 4300）和炔烃（TON = 980）时具有很高的转化率。
• Carbonylation of organic halides in the presence of terminal acetylenes; novel acetylenic ketone synthesis
  作者：Toshiaki Kobayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/c39810000333

  日期：——

  Aryl, heterocyclic, and vinylic halides react with carbon monoxide and terminal acetylenes at 120 °C or below and 80 atm or below in the presence of triethyl-amine and a catalytic amount of a palladium (II) complex to form acetylenic ketones in 46·7–92·9% yield.

  芳基，杂环和乙烯基卤化物在三乙胺和催化量的钯（II）络合物的存在下，在120°C或更低，80 atm或更低的温度下，与一氧化碳和末端乙炔反应，在46· 7–92·9％的收率。