1-(4-硝基苯基)-3-苯基-1,2,4-三唑 | 89060-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-3-苯基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole；1-<4-Nitro-phenyl>-3-phenyl-1,2,4-triazol
• CAS: 89060-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: RABDXHZJPRPCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯基)苯羰基亚肼酰氯 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-硝基苯基)-3-苯基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  An Approach to 1-Aryl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  一系列不同的1,3,5-三取代1,2,4-噁唑9已经通过简单的氧化反应，通过过氧化氢或高锰酸钾，轻易地由相应的N-烷基酰胺芳基肼酮（酰肼）5制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25793

文献信息

• Metal‐free Decarboxylative Annulation of 2‐Aryl‐2‐isocyano‐acetates with Aryldiazonium Salts: General Access to 1,3‐Diaryl‐1,2,4‐triazoles
  作者：Yu‐Ting Tian、Fa‐Guang Zhang、Jing Nie、Chi Wai Cheung、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202001016

  日期：2021.1.5

  Isocyanoacetates are versatile substrates for the synthesis of heterocyclic compounds, but the concomitant decarboxylation remains rare. Herein we report a decarboxylative annulation reaction of 2‐aryl‐2‐isocyanoacetates with aryldiazonium salts. This metal‐free, base‐promoted protocol allows for the access to a broad collection of 1,3‐diaryl‐1,2,4‐triazoles, including chiral triazole‐based binaphthalene

  异氰基乙酸酯是用于合成杂环化合物的通用底物，但伴随的脱羧作用仍然很少。在本文中，我们报告了2-芳基-2-异氰基乙酸盐与芳基重氮盐的脱羧环化反应。这种无金属，碱促进的方案允许访问广泛的1,3-二芳基1,2,4-三唑类化合物，包括基于手性三唑的双萘配体，药物模拟物和药物样分子的合成中间体。
• Butler, Richard N.; Fitzgerald, Kevin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1587 - 1592
  作者：Butler, Richard N.、Fitzgerald, Kevin J.

  DOI：——

  日期：——
• Buzykin, B. I.; Bredikhina, Z. A.; Gazetdinova, N. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 4.2., p. 939 - 940
  作者：Buzykin, B. I.、Bredikhina, Z. A.、Gazetdinova, N. G.

  DOI：——

  日期：——
• Liebscher, Juergen; Rumler, Andrea, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 2, p. 311 - 319
  作者：Liebscher, Juergen、Rumler, Andrea

  DOI：——

  日期：——
• BUTLER, RICHARD N.;FITZGERALD, KEVIN J., PROC. ROY. IRISH ACAD. B , 89,(1989) N-52, C. 251-257
  作者：BUTLER, RICHARD N.、FITZGERALD, KEVIN J.

  DOI：——

  日期：——