1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 5400-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 5400-95-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: MIVNAJMLVLKIJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  465.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 sodium acetate 、 硫酸肼 作用下， 生成 5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Wieland, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  A new route for the synthesis of 1,3-diketones

  摘要：

  A simple route for the synthesis of 1,3-diketones by the reaction of acetylenic ketones with amines followed by hydrolysis of the resulting aminovinylketons is suggested.

  DOI：

  10.1007/bf00698504

文献信息

• Transition-Metal-Free Formal Decarboxylative Coupling of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones under Neutral Conditions: A Simple Access to 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Shiqing Li、Yinsong Zhao、Ge Gao、Yu Lan、Yiwei Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201409361

  日期：2015.1.12

  A transition‐metal‐free formal decarboxylative coupling reaction between α‐oxocarboxylates and α‐bromoketones to synthesize 1,3‐diketone derivatives is presented. In this reaction, a broad scope of substrates can be employed, and neither a metal‐based reagent nor an additional base is required. DFT calculations reveal that this reaction proceeds through a coupling followed by decarboxylation mechanism

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。
• Zur Herstellung von 1,2,3-Tricarbonylverbindungen aus 1,3-Dicarbonylverbindungen. 27. Mitteilung über Reduktone und Tricarbonylverbindungen [1]
  作者：Francis Dayer、Huu Lê Dao、Hellmut Gold、Heike Rodé-Gowal、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19740570736

  日期：1974.11.6

  The synthesis of 22 substituted tricarbonyl compounds is reported. They were obtained either by oxidation of β-dicarbonyl compounds with SeO2 or nitrous oxides or by oxidation of the α-bromo-β-dicarbonyl compounds with DMSO. The procedures using SeO2 or DMSO are more rapid and give in general better yields than other methods described in the literature.

  报道了22种取代的三羰基化合物的合成。它们可以通过用SeO 2或一氧化二氮氧化β-二羰基化合物，或通过DMSO氧化α-溴-β-二羰基化合物来获得。与文献中描述的其他方法相比，使用SeO 2或DMSO的过程更快速，并且通常可获得更好的产量。
• Copper-catalyzed TEMPO oxidative cleavage of 1,3-diketones and β-keto esters for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters
  作者：Peng-Jun Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1039/c7ob00241f

  日期：——

  A copper-catalyzed efficient and practical method has been developed for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters. TEMPO was used as a radical initiator and scavenger, oxidizing the cleavage of α-methylene of 1,3-diketones and β-keto esters to form 1,2-diketones and α-keto esters. This method provided a general way for the formation of 1,2-dicarbonyl compounds.

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。
• 一种1,2-二酮衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105348060B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种制备1,2‑二酮衍生物的方法，将原料1,3‑二酮衍生物与价廉易得的工业品2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物在铜催化下反应即得产物1,2‑二酮衍生物。本发明使用1,3‑二酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；此外，反应中试剂用量少，减少了污染，降低了生产成本；并且反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高，适合于工业化生产。
• A Novel Synthesis of 1,3-Diketones by Reaction of an α-Bromoketone with Acyl Chlorides Promoted by Gallium Triiodide
  作者：Rener Chen、Huayue Wu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a904972j

  日期：——

  Promoted by gallium triiodide, an α-bromoketone, bromomethyl phenyl ketone, is treated with acyl chlorides to synthesize 1,3-diketones in good yields under mild and neutral conditions.

  在三碘化镓的促进下，α-溴酮，溴甲基苯基酮，用酰氯处理，在温和和中性条件下以良好的收率合成 1,3-二酮。