1-(4-羟基-2-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 | 118824-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基-2-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 4'-Hydroxy-2'-methoxy-3'-methylacetophenone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-2-methoxy-3-methylphenyl)ethan-1-one；1-(4-hydroxy-2-methoxy-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 118824-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: CCQGUHQJIFXYOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-2-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-methoxy-3,7-dimethyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  铱催化跨分子内碳-碳双键的甲基醚的C（sp3）-H加成反应，生成2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  跨碳-碳双键的O-甲基C（sp 3）-H键的分子内加成发生在铱催化的甲基2-（丙烯-2-基）苯基醚的反应中。Ir /（S）-DTBM-SEGPHOS催化剂可在110-135°C的甲苯中有效地促进反应，得到3,3-二甲基-2-3，二氢苯并呋喃。对映选择性的C（sp 3）-H加成反应是通过甲基2-（1-甲硅烷氧基乙烯基）苯基醚的反应实现的，从而提供了对映体富集的3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物，其ee高达96％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900749
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-乙酰甲苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-羟基-2-甲氧基-3-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  与丝裂霉素A相关的吲哚-2-酮（羟吲哚）的合成

  摘要：

  合成了含有丝裂霉素A结构的前两个环的官能团的羟吲哚（吲哚-2-酮）。由于羟吲哚基团或其衍生物对亲核攻击具有抗性，尝试使用羟吲哚基团构建第三个环的尝试未成功。注意到3-甲基-5-硝基苯-1,2,4-三醇的不寻常的甲基化，得到（E）-3,6-二羟基-2-甲基-1,4-苯醌4-甲氧基亚胺N-氧化物。描述了新颖的吲哚形成。

  DOI：

  10.1039/p19880001823

文献信息

• Aryl radical cyclisation approach to highly substituted oxindoles related to mitomycins
  作者：Keith Jones、John M.D. Storey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61569-1

  日期：1993.11

  Radical cyclisation of the hexa-substituted aromatic compounds 8 and 17 leads to highly substituted oxindoles 9 and 18 respectively in excellent yields. Oxindole 18 carries the correct substitution pattern for ring-A of mitomycin A.

  六取代的芳族化合物8和17的自由基环化分别以优异的产率分别导致高度取代的羟吲哚9和18。羟吲哚18带有正确的丝裂霉素A环A取代模式。
• RAPHAEL, RALPH A.;RAVENSCROFT, PAUL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1823-1828
  作者：RAPHAEL, RALPH A.、RAVENSCROFT, PAUL

  DOI：——

  日期：——