1-(5-氯-1,3-噻唑-2-基)乙烷-1-酮 | 774230-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-氯-1,3-噻唑-2-基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(5-chlorothiazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 5-Chlorothiazole-2-ethanone；1-(5-chloro-1,3-thiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 774230-95-4
• 化学式: C₅H₄ClNOS
• 分子量: 161.612
• InChiKey: UKLGUUBFTAJPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-1,3-噻唑-2-基)乙烷-1-酮 在 硝酸 、 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[5-(3-methoxyphenylthio)-4-nitrothiazol-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型USP7抑制剂噻唑衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  疱疹病毒相关的泛素特异性蛋白酶（HAUSP，也称为USP7）与Mdm2相互作用并使其稳定，并且是使泛素化致癌蛋白的第一个实例。USP7被认为是潜在的癌症治疗药物靶标。最近已经证明USP7的抑制剂在体外和体内抑制肿瘤细胞的生长。基于领先的USP7抑制剂P5091和P22077，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物。体外测定的结果表明，噻唑类化合物对USP7酶和癌细胞系均表现出较低的微摩尔抑制活性。该化合物以p53依赖性和p53非依赖性方式诱导细胞死亡。两者合计，这项研究可能会提供噻唑化合物作为一类新的USP7抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.018
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-(5-氯-1,3-噻唑-2-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型USP7抑制剂噻唑衍生物的合成与生物学评价。

  摘要：

  疱疹病毒相关的泛素特异性蛋白酶（HAUSP，也称为USP7）与Mdm2相互作用并使其稳定，并且是使泛素化致癌蛋白的第一个实例。USP7被认为是潜在的癌症治疗药物靶标。最近已经证明USP7的抑制剂在体外和体内抑制肿瘤细胞的生长。基于领先的USP7抑制剂P5091和P22077，我们设计并合成了一系列噻唑衍生物。体外测定的结果表明，噻唑类化合物对USP7酶和癌细胞系均表现出较低的微摩尔抑制活性。该化合物以p53依赖性和p53非依赖性方式诱导细胞死亡。两者合计，这项研究可能会提供噻唑化合物作为一类新的USP7抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.018

文献信息

• 噻唑类化合物、其制备方法及其在制药中的用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105884711A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了如通式I和II所示的化合物或其氮氧化物、药学上可接受的盐或溶剂化物、其制备方法以及在制药中的用途，尤其是在抗肿瘤中的应用。药效学实验结果表明，本发明的式I和式II化合物具有显著的抗肿瘤作用，尤其是具有显著的抗人多发性骨髓瘤细胞的作用。因此本发明化合物可以用于制备预防或治疗肿瘤相关疾病的药物。
• Thiazoles useful as inhibitors of protein kinases
  申请人：Brenchley Guy

  公开号：US20050004150A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to compounds useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种有用的蛋白激酶抑制剂化合物。本发明还提供了包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗各种疾病、病况或障碍的方法。
• [EN] MACROCYCLIC UREA OREXIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE D'URÉE MACROCYCLIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022094012A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present invention is directed to macrocyclic urea compounds which are agonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及宏环脲化合物，其是睡觉醒来素受体的激动剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的涉及睡觉醒来素受体的神经和精神障碍和疾病的治疗或预防中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在涉及睡觉醒来素受体的这些疾病的预防或治疗中的用途。
• [EN] THIAZOLES USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] THIAZOLES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES PROTEINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004087699A3

  公开（公告）日：2004-12-09
• From High-Throughput Screening to Target Validation: Benzo[<i>d</i>]isothiazoles as Potent and Selective Agonists of Human Transient Receptor Potential Cation Channel Subfamily M Member 5 Possessing In Vivo Gastrointestinal Prokinetic Activity in Rodents
  作者：Alessio Barilli、Laura Aldegheri、Federica Bianchi、Laurent Brault、Daniela Brodbeck、Laura Castelletti、Aldo Feriani、Iain Lingard、Richard Myers、Selena Nola、Laura Piccoli、Daniela Pompilio、Luca F. Raveglia、Cristian Salvagno、Sabrina Tassini、Caterina Virginio、Mark Sabat

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00065

  日期：2021.5.13