1-(5-氯-2-硝基苯基)-3,5-二甲基吡唑 | 60418-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(5-氯-2-硝基苯基)-3,5-二甲基吡唑
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 1-(5-chloro-2-nitro-phenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；1-(2-Nitro-5-chlorphenyl)-3,5-dimethylpyrazol
• CAS: 60418-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• mdl: MFCD00642684
• 分子量: 251.672
• InChiKey: VGFOBZCITTUJFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  390.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-2-硝基苯基)-3,5-二甲基吡唑 在 镍 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triethyl N-4-chloro-2-(3,5-dimethylpyrazole-1-yl)phenylphosphorimidate
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第8部分。1-（2-硝基苯并苯基）吡唑及相关体系

  摘要：

  已经研究了通过亚磷酸三乙酯的硝基基团脱氧或通过相应叠氮化物的热解或光解而得到的标题腈。取代基（氯，溴，青梅，NME的效果2中，Me，CF 3，和NO 2）两者间位和对位已经研究了对硝基苯的吡咯烷酮是确定为吡唑并苯并三唑或吡唑并喹喔啉的优选环化方式的决定因素。同样，已经研究了溶剂，敏化剂和淬灭剂的作用。已经定义了异构体1-和2-（2-硝基苯基）-4,5,6,7-四氢吲唑的途径，并通过研究这些产物的腈介导的环化作用对文献进行了修正。还研究了类似的1-（2-carbenophenyl）-和1-（2-nitrenosulphonylphenyl）-3,5-二甲基吡唑的化学反应，前者给出了2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-苯并恶嗪和-苄醇，后者则产生分子内的氮攻击（吡唑并苯并噻嗪三嗪）和分子间反应的产物。所有反应途径的合理化已经提出。

  DOI：

  10.1039/p19800000982
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 硫酸 、 硝酸 、 一水合肼 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(5-氯-2-硝基苯基)-3,5-二甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  单线态和三线态氮烯的竞争环化。第8部分。1-（2-硝基苯并苯基）吡唑及相关体系

  摘要：

  已经研究了通过亚磷酸三乙酯的硝基基团脱氧或通过相应叠氮化物的热解或光解而得到的标题腈。取代基（氯，溴，青梅，NME的效果2中，Me，CF 3，和NO 2）两者间位和对位已经研究了对硝基苯的吡咯烷酮是确定为吡唑并苯并三唑或吡唑并喹喔啉的优选环化方式的决定因素。同样，已经研究了溶剂，敏化剂和淬灭剂的作用。已经定义了异构体1-和2-（2-硝基苯基）-4,5,6,7-四氢吲唑的途径，并通过研究这些产物的腈介导的环化作用对文献进行了修正。还研究了类似的1-（2-carbenophenyl）-和1-（2-nitrenosulphonylphenyl）-3,5-二甲基吡唑的化学反应，前者给出了2-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-苯并恶嗪和-苄醇，后者则产生分子内的氮攻击（吡唑并苯并噻嗪三嗪）和分子间反应的产物。所有反应途径的合理化已经提出。

  DOI：

  10.1039/p19800000982

文献信息

• Applicability Aspects of Transition Metal-Catalyzed Aromatic Amination Protocols in Medicinal Chemistry
  作者：Stefan Tasler、Jan Mies、Martin Lang

  DOI：10.1002/adsc.200700133

  日期：2007.10.8

  The application of palladium- and copper-catalyzed reactions for the aromatic amination of pharmacologically relevant scaffolds is investigated. The focus is set on the scope of several protocols for the introduction of amines of broad structural diversity, allowing for the synthesis of numerous derivatives of one biological hit structure for screening in biological assay systems. Thus, attaining optimized

  研究了钯和铜催化反应在药理学相关支架的芳族胺化反应中的应用。重点放在几种引入结构广泛的胺的方案的范围上，从而可以合成一种生物命中结构的多种衍生物，以便在生物测定系统中进行筛选。因此，获得最佳收率和TON并不是主要优先事项，最重要的是实践方面，即无需设想进一步纯化和干燥试剂和溶剂，理想情况下，仅需使用几种基于过渡金属的方案即可进行合成结构上足够多样（几毫克）的化合物，无需任何条件和催化系统的微调即可进行筛选。
• Nitro-substituted phenyl-piperazine compounds, their preparation and use in medicaments
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1676842A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  The present invention relates to nitro-substituted phenyl-piperazine compounds of general formula I, a process for their preparation, medicaments comprising said nitro-substituted phenyl-piperazine compounds as well as the use of said nitre-substituted phenyl-piperazine compounds for the preparation of medicaments, which are particularly suitable for the prophylaxis and/or treatment of disorders or diseases that are at least partially mediated via 5-HT6 receptors.

  本发明涉及一般式I的硝基取代苯基哌嗪化合物，其制备方法，包含所述硝基取代苯基哌嗪化合物的药物，以及利用所述硝基取代苯基哌嗪化合物制备药物，该药物特别适用于预防和/或治疗至少部分通过5-HT6受体介导的疾病或疾病。
• WO2006/69807
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LINDLEY J. M.; MCROBBIE I. M.; METH-COHN O.; SUSCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 4, 982-994
  作者：LINDLEY J. M.、 MCROBBIE I. M.、 METH-COHN O.、 SUSCHITZKY H.

  DOI：——

  日期：——
• NITRO-SUBSTITUTED PHENYL-PIPERAZINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE IN MEDICAMENTS
  申请人：LABORATORIOS DEL DR. ESTEVE, S.A.

  公开号：EP1851210B1

  公开（公告）日：2011-10-19