1-(5-氯-2-硝基苯基)-3-环丙基丙-2-炔-1-酮 | 1352784-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(5-氯-2-硝基苯基)-3-环丙基丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-3-cyclopropylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1352784-89-4
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃
• 分子量: 249.653
• InChiKey: GWEDAFZIQCXSPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-2-硝基苯基)-3-环丙基丙-2-炔-1-酮 在 (9R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]cinchonan-1-ium-9-ol bromide 、 四甲基氟化铵 、 四丁基氟化铵 、 铁粉 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 依法韦仑
  参考文献：
  名称：

  使用 Ruppert-Prakash 试剂通过对映选择性三氟甲基化合成依法韦仑的新方法

  摘要：

  依法韦仑的有机催化不对称合成是通过使用 Ruppert-Prakash 试剂对炔基酮进行操作简单、对映选择性三氟甲基化，通过五个步骤实现的。本方法提供了使用直接三氟甲基化方法对映选择性合成依法韦仑的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101038
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(5-氯-2-硝基苯基)-3-环丙基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Ruppert-Prakash 试剂通过对映选择性三氟甲基化合成依法韦仑的新方法

  摘要：

  依法韦仑的有机催化不对称合成是通过使用 Ruppert-Prakash 试剂对炔基酮进行操作简单、对映选择性三氟甲基化，通过五个步骤实现的。本方法提供了使用直接三氟甲基化方法对映选择性合成依法韦仑的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101038

文献信息

• Flow trifluoromethylation of carbonyl compounds by Ruppert–Prakash reagent and its application for pharmaceuticals, efavirenz and HSD-016
  作者：Satoshi Okusu、Kazuki Hirano、Yoshimasa Yasuda、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c6ra19790f

  日期：——

  The Ruppert–Prakash reagent is the most powerful and well-documented reagent for trifluoromethylation. Despite its versatility, no general method exists for its use in a flow system. Here we report the first flow trifluoromethylation of carbonyl compounds and its utility for drug synthesis of efavirenz and HSD-016, including preliminary results of enantioselective variants.

  鲁伯特-普拉卡什（Ruppert-Prakash）试剂是用于三氟甲基化的功能最强大且文献充分的试剂。尽管它具有通用性，但在流动系统中没有通用的方法可以使用。在这里，我们报告了羰基化合物的第一个三氟甲基化流动及其在依非韦伦和HSD-016的药物合成中的效用，包括对映选择性变体的初步结果。
• Alkynyl Cinchona Catalysts affect Enantioselective Trifluoromethylation for Efavirenz under Metal-Free Conditions
  作者：Satoshi Okusu、Kazuki Hirano、Yoshimasa Yasuda、Junki Tanaka、Etsuko Tokunaga、Haruhiko Fukaya、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02807

  日期：2016.11.4

  Efavirenz is manufactured worldwide, and its asymmetric synthesis requires a complex organometallic approach, while an organocatalytic approach is far less efficient. The first highly enantioselective approach is disclosed for the synthesis of Efavirenz under nonmetal organocatalysis with up to 93% ee for the Merck intermediate and 91% ee for the Lonsa intermediate using novel alkynyl cinchona catalysts

  Efavirenz在世界范围内生产，其不对称合成需要复杂的有机金属方法，而有机催化方法的效率要低得多。公开了第一种高度对映选择性的方法，该方法在非金属有机催化下使用新型炔基金鸡纳催化剂合成依夫韦伦，对于默克中间体，ee高达93％ee；对伦萨中间体，91％ee。
• ５−エチニルキナアルカロイド由来の相間移動触媒を用いたエイズ治療薬Ｅｆａｖｉｒｅｎｚの鍵中間体となる（Ｓ）−２−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−４−シクロプロピル−１，１，１−トリフルオロブト−３−イル−２−オールの触媒的エナンチオ選択的製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2016132632A

  公开（公告）日：2016-07-25

  【課題】エナンチオ選択的トリフルオロメチル化反応を利用したエイズ治療薬Efavirenzの鍵中間体となる式（２）で表される(S)-2-(5-クロロ-2-ニトロフェニル)-4-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロブト-3-イル-2-オールの製造方法の提供。【解決手段】式（４）で例示されるキナアルカロイド相間移動触媒と（トリフルオロメチル）トリメチルシランを用いてアルキニルケトンへの高エナンチオ選択的トリフルオロメチル化反応により、式（２）で表されるトリフルオロメチルアルコール化合物のエナンチオ選択的製造方法。【選択図】なし

  提供一种制备艾滋病治疗药物Efavirenz的关键中间体(S)-2-(5-氯-2-硝基苯基)-4-环丙基-1,1,1-三氟丙基-3-醇的方法，该方法使用具有高对映选择性的三氟甲基化反应，该反应使用示例化合物（4）所示的金鸟碱类相间转移催化剂和（三氟甲基）三甲基硅烷对炔基酮进行反应，从而实现对式（2）所示的三氟甲基醇类化合物的对映选择性制备。【选择图】无
• Eur. J. Org. Chem. 2011, 30, 5959-5961
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthetic Approach to Efavirenz through Enantioselective Trifluoromethylation by Using the Ruppert-Prakash Reagent
  作者：Hiroyuki Kawai、Takashi Kitayama、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201101038

  日期：2011.10

  was achieved in five steps from a commercially available substrate through the operationally simple, enantioselective trifluoromethylation of an alkynyl ketone by using the Ruppert–Prakash reagent. The present method provides the first example of the enantioselective synthesis of efavirenz by using a direct trifluoromethylation approach.

  依法韦仑的有机催化不对称合成是通过使用 Ruppert-Prakash 试剂对炔基酮进行操作简单、对映选择性三氟甲基化，通过五个步骤实现的。本方法提供了使用直接三氟甲基化方法对映选择性合成依法韦仑的第一个例子。