1-(5-溴-2-氟-4-甲氧基-苯基)-乙酮 | 914221-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-2-氟-4-甲氧基-苯基)-乙酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-fluoro-4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-fluoro-4-methoxy-5-bromoacetophenone；1-(5-bromo-2-fluoro-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 914221-54-8
• 化学式: C₉H₈BrFO₂
• 分子量: 247.064
• InChiKey: CIBWOSFBSHBJRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2-氟-4-甲氧基-苯基)-乙酮 在 [RuCl2(benzene)]2 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~130.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 安塞曲匹
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PREPARING ANACETRAPIB AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER L'ANACETRAPIB ET SES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及合成中间化合物，这些化合物可用于合成药用活性剂，如阿那曲班或其衍生物。

  公开号：

  WO2013091696A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~105.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 1-(5-溴-2-氟-4-甲氧基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种安塞曲匹关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种安塞曲匹关键中间体1‑溴4‑氟‑5‑异丙基‑2‑甲氧基苯的制备方法，所述方法以廉价的2,4‑二氟硝基苯为起始原料，通过水解为4‑氟‑2‑羟基硝基苯，经甲基化得4‑氟‑2‑甲氧基硝基苯，硝基还原为4‑氟‑2‑甲氧基苯胺，重氮溴化得4‑氟‑2‑甲氧基溴苯，傅克酰化得2‑氟‑4‑甲氧基‑5‑溴苯乙酮，缩合反应得2‑(2‑氟‑4‑甲氧基‑5‑溴苯基)丙烷‑2‑醇，消除反应得1‑溴4‑氟‑2‑甲氧基‑5‑(1‑甲基乙烯基)苯，经加氢得到1‑溴4‑氟‑5‑异丙基‑2‑甲氧基苯，本发明产品成本低，质量好，收率高，反应条件温和操作简单，易于工业化。

  公开号：

  CN106083536B

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PREPARING ANACETRAPIB AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES POUR PRÉPARER L'ANACÉTRAPIB ET SES DÉRIVÉS
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012085133A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to the field of organic chemistry, more specifically to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of pharmaceutically active agents such as anacetrapib or derivatives thereof.

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及中间化合物的合成，这些中间化合物可用于合成药用活性剂，如阿那替拉或其衍生物。
• Synthesis of intermediates for preparing anacetrapib and derivates thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2468735A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The present invention relates to the field of organic chemistry, more specifically to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of pharmaceutically active agents such as anacetrapib or derivatives thereof.

  这项发明涉及有机化学领域，更具体地涉及中间化合物的合成，这些中间化合物可用于合成药用活性剂，如阿那曲班或其衍生物。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 4-OXOQUINOLINE COMPOUND
  申请人：Matsuda Koji

  公开号：US20090318702A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention provides a compound useful as a synthetic intermediate for an anti-HIV agent having an integrase inhibitory activity, a production method thereof, and a production method of an anti-HIV agent using the synthetic intermediate. Specifically, the present invention provides, for example, compounds represented by the formulas (6), (7-1), (7-2) and (8): wherein R is a fluorine atom or a methoxy group, R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, R 2 is a hydroxyl-protecting group, and X 2 is a halogen atom, a production method thereof, and a production method of an anti-HIV agent using the synthetic intermediate.

  本发明提供了一种化合物，可用作具有整合酶抑制活性的抗HIV药物的合成中间体，其生产方法，以及使用该合成中间体制备抗HIV药物的生产方法。具体来说，本发明提供了例如由以下公式表示的化合物（6），（7-1），（7-2）和（8）： 其中R为氟原子或甲氧基，R1为C1-C4烷基，R2为羟基保护基，X2为卤原子，其生产方法，以及使用该合成中间体制备抗HIV药物的生产方法。
• Pd-Catalysed direct C(sp²)–H fluorination of aromatic ketones: concise access to anacetrapib
  作者：Qiuzi Wu、Yang-Jie Mao、Kun Zhou、Shuang Wang、Lei Chen、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1cc01047f

  日期：——

  The Pd-cataylsed direct ortho-C(sp2)–H fluorination of aromatic ketones has been developed for the first time. The reaction features good regioselectivity and simple operations, constituting an alternative shortcut to access fluorinated ketones. A concise synthesis of anacetrapib has also been achieved by using late-stage C–H fluorination as a key step.

  Pd催化的芳族酮的直接邻位-C（sp 2）-H氟化反应是第一次开发。该反应具有良好的区域选择性和简单的操作，是获得氟化酮的另一种快捷方式。通过使用后期C–H氟化作为关键步骤，也可以实现anacetrapib的简明合成。
• SYNTHESIS OF INTERMEDIATES FOR PREPARING ANACETRAPIB AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Humljan Jan

  公开号：US20140135368A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to the field of organic chemistry, more specifically to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of pharmaceutically active agents such as anacetrapib or derivatives thereof.

  本发明涉及有机化学领域，更具体地涉及合成中间化合物，这些化合物可用于合成药物活性剂，如阿那普利或其衍生物。