1-(6-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)-4-甲基己-3-烯基)十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘酚 | 473-03-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 天然香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-(6-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)-4-甲基己-3-烯基)十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘酚
• 中文别名: 龙涎香醇
• 英文名称: (1R,4aα)-1-[(E)-6-[(S)-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl]-4-methyl-3-hexenyl]decahydro-2,5,5,8aβ-tetramethylnaphthalene-2α-ol
• 英文别名: (1R,2R,4aS,8aS,3'E,1''S)-(+)-1-[6'-(2'',2''-dimethyl-6''-methylenecyclohexyl)-4'-methylhex-3'-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol；(+)-(E)-ambrein；(+)-ambrein；Ambrein；1-[6-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-4-methylhex-3-enyl]decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthol；(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(E)-6-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]-4-methylhex-3-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 473-03-0
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: BIADSXOKHZFLSN-RMCJHQKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  11.680

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

生物合成过程始于鲨烯，通过鲨烯-藿烯环化酶（SHC）催化生成单环化合物3-deoxyachilleol A。随后，Tetraprenyl-beta-curcumene synthase（BmeTC）将3-deoxyachilleol A 转化为具有三环结构的龙涎香醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)-4-甲基己-3-烯基)十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘酚 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS,3'R,4'E,1''S)-(+)-1-[6'-(2'',2''-dimethyl-6''-methylenecyclohexyl)-4'-methylhex-4'-enyl]-2,3'-epoxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  龙涎素的化学转化和生物活性，龙涎素是来自Physeter macrocephalus（抹香鲸）的龙涎香的主要产品。

  摘要：

  通过化学转化制备了从龙涎香中分离出的10种新的龙涎素（1）衍生物（2-11）。氧化和/或环化是通过与氧化硒或对甲苯磺酰氯反应或使用短波紫外线进行的。通过光谱分析阐明了2-12的结构，并通过单晶X射线晶体学证实了9-12的结构和相对构型。研究了1-12对人肝癌（Hepa59T / VGH），结肠腺癌（WiDr），肺癌（A-549）和人乳腺腺癌（MCF-7）细胞系的细胞毒活性。就抑制人嗜中性白细胞功能而言，还评估了1-11的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/np068029p
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 squalene-hopene cyclase D₃₇₇C mutant 、 triterpene/sesquarterpene cyclase wild type 作用下， 生成 1-(6-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)-4-甲基己-3-烯基)十氢-2,5,5,8a-四甲基-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  双功能三萜/七萜烯环化酶的催化机理分析：Tyr167在双环步骤终止角鲨烯环化的功能

  摘要：

  大小问题：使用突变酶首次分析了类癌合酶（双功能C 30 / C 35萜烯环化酶）的催化机理。突变酶Y167A从C 30角鲨烯生产三环三萜。在Y167位置的体积对于在双环步骤终止角鲨烯的环化是重要的。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700329

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• [EN] SECO-AMBRAKETALS<br/>[FR] SECO-AMBRACÉTALS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2022058021A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The present invention primarily relates to compounds of formula (I) and compositions comprising one, two, three or more compound(s) of formula (I) or consisting of two, three or more compound(s) of formula (I). The invention further relates to methods for producing a compound of formula (I) or a composition as defined herein, the use of a compound of formula (I) as defined herein as a fragrance substance, the use of a composition as defined herein as a fragrance substance mixture and the use of a compound of formula (I) or a composition as defined herein for imparting, modifying and/or enhancing one or more olfactory notes selected from the group consisting of the notes ambergris, woody and animalic. Moreover, the present invention relates to fragrance substance compositions and perfumed products as defined herein, methods for producing a perfumed product, methods for perfuming a product and methods for perfuming hair, skin, textile fibres, surfaces and/or ambient air.

  本发明主要涉及式（I）的化合物和包含一个、两个、三个或更多式（I）的化合物或由两个、三个或更多式（I）的化合物组成的组合物。本发明还涉及制备式（I）的化合物或本文所定义的组合物的方法，将本文所定义的式（I）的化合物用作香料物质，将本文所定义的组合物用作香料物质混合物，以及将本文所定义的式（I）的化合物或组合物用于赋予、修改和/或增强选自琥珀香、木质香和动物香等气味音符中的一个或多个气味音符。此外，本发明还涉及香料物质组合物和本文所定义的带香产品，制备带香产品的方法，给产品加香的方法以及给头发、皮肤、纺织纤维、表面和/或环境空气加香的方法。
• Perfume compositions and 3,6-dicyclopentyl-ò-valero-lactone
  申请人：Watanabe Kazunori

  公开号：US20070027061A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A perfume composition containing a 3,6-disubstituted δ-valerolactone having fresh, fruity and floral musk-like fragrance, and 3,6-dicyclopentyl-δ-valerolactone. Specifically, the perfume composition contains a 3,6-disubstituted δ-valerolactone represented by formula [1]: wherein at least one of R 1 and R 2 represents cyclopentyl group, cyclopentenyl group, cyclohexyl group or cyclohexenyl group and, when only one of R 1 and R 2 represents cyclopentyl group, cyclopentenyl group, cyclohexyl group or cyclohexenyl group, the other of R 1 and R 2 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, an aralkyl group having 6 to 10 carbon atoms or an alkylaryl group having 6 to 10 carbon atoms; and aforesaid 3,6-Dicyclopentyl-δ-valerolactone is represented by formula [2]:

  一种香水配方，含有具有清新、果香和花香麝香般气味的3,6-二取代δ-戊内酯和3,6-二环戊基-δ-戊内酯。具体来说，该香水配方包含由公式[1]表示的3,6-二取代δ-戊内酯：其中R1和R2中至少有一个代表环戊基、环戊烯基、环己基或环己烯基，当R1和R2中只有一个代表环戊基、环戊烯基、环己基或环己烯基时，另一个代表具有1至10个碳原子的烷基、具有2至10个碳原子的烯基、具有2至10个碳原子的炔基、具有6至10个碳原子的芳基、具有6至10个碳原子的芳基烷基或具有6至10个碳原子的烷基芳基；以及上述3,6-二环戊基-δ-戊内酯由公式[2]表示：
• TWO-PHASE FERMENTATION PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AN ORGANIC COMPOUND
  申请人：JANSSEN Antonius Cornelis Johannes Matheus

  公开号：US20160168595A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention relates to a two phase fermentation process for producing an organic compound, in particular an isoprenoid and to a bioreactor comprising a two phase fermentation system for producing an organic compound.

  本发明涉及一种用于生产有机化合物的两相发酵过程，特别是一种异戊二烯类化合物的生产方法，以及一种包括两相发酵系统的生物反应器，用于生产有机化合物。