1-(9-蒽基)甲胺 | 2476-68-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-(9-蒽基)甲胺
• 中文别名: 3-(十六烷基桥氧基)-2-{[8-(3-辛基噁丙环-2-基)辛酰]氧代}丙基2-(三甲基氨)乙基磷酸酯
• 英文名称: 9-(aminomethyl)anthracene
• 英文别名: anthracen-9-ylmethanamine；(9-anthrylmethyl)amine；9-anthracenemethanamine
• CAS: 2476-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: MEQDVTFZLJSMPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  405.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光，置于惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-蒽基)甲胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,1'-(pyridine-2,6-diyl)bis(N-(anthracen-9-ylmethyl)methanamine)
  参考文献：
  名称：

  An unexpected highly selective mononuclear zinc complex for adenosine diphosphate (ADP)

  摘要：

  一种简单且易于获得的单核锌复合物，添加了两个蒽基团，意外地发现其在中性水溶液中对ADP表现出高选择性，并且具有独特的增强荧光响应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47437b
• 作为产物：
  描述：

  2-(蒽-9-基甲基)异吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(9-蒽基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of preorganized tripodal fluororeceptors based on hydrogen bonding of thiourea groups for optical phosphate ion sensing

  摘要：

  预期存在前组织效应，设计并合成了三脚架型阴离子主体分子。研究表明，两种新型硫脲衍生物，其六取代苯环作为前组织间隔基，能有效识别四面体磷酸二氢根离子。具有吡啶并环部分与硫脲结合位点相邻的三脚架型氟光受体1在加入客体阴离子后，在乙腈中表现出长波长发射。另一方面，通过亚甲基单元与蒽基团相连的三脚架型硫脲受体2在加入阴离子后荧光强度降低。在这两种情况下，发射强度的变化程度依次为H2PO4^- > CH3COO^- > Cl^- ≫ ClO4^-，这与仅有一个结合位点的参考化合物明显不同。这些三脚架型氟光受体的结合常数（Ka）也证实了在该均相溶液系统中对磷酸二氢根离子相对于更基础的醋酸根离子的选择性。利用前组织效应的氟光受体特征显示出有望开发具有特定阴离子选择性的化学离子传感器。

  DOI：

  10.1039/b105913k

文献信息

• Aerobic oxidation of primary amines to amides catalyzed by an annulated mesoionic carbene (MIC) stabilized Ru complex
  作者：Suman Yadav、Noor U Din Reshi、Saikat Pal、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/d1cy01541a

  日期：——

  Catalytic aerobic oxidation of primary amines to the amides, using the precatalyst [Ru(COD)(L1)Br2] (1) bearing an annulated π-conjugated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-based mesoionic carbene ligand L1, is disclosed. This catalytic protocol is distinguished by its high activity and selectivity, wide substrate scope and modest reaction conditions. A variety of primary amines, RCH2NH2 (R = aliphatic

  伯胺催化有氧氧化为酰胺，使用预催化剂 [Ru(COD)( L 1 )Br 2 ] ( 1 ) 带有环状 π 共轭咪唑 [1,2- a ][1,8] 萘啶基公开了介离子卡宾配体L 1。该催化方案以其高活性和选择性、广泛的底物范围和适中的反应条件而著称。多种伯胺，RCH 2 NH 2（R =脂族，芳族和杂芳族），被转换为使用环境空气作为在KO的亚化学计量的量的存在下用氧化剂相应的酰胺吨卜在吨丁醇。进行了一组控制实验、哈米特关系、动力学研究和 DFT 计算，以揭示使用1的胺氧化的机械细节。催化反应涉及分别通过氧代和羟基配体提取金属键合伯胺的两个胺质子和两个苄基氢原子。Hammett 研究不支持用于苄基 C-H 键裂解的 β-氢化物转移步骤。催化氧化产生的腈经过水合得到酰胺作为最终产物。
• Deaminative Olefination of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes by an Amine Oxidase Inspired Catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04060

  日期：2021.1.15

  We explored the bioinspired o-quinone cofactor catalyzed aerobic primary amine dehydrogenation for a cascade olefination reaction with nine different methyl N-heteroarenes, including pyrimidines, pyrazines, pyridines, quinolines, quinoxolines, benzimidazoles, benzoxazoles, benzthiazoles, and triazines. An o-quinone catalyst phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) combined with a Brønsted acid catalyzed

  我们探索了仿生邻醌辅因子催化的有氧伯胺脱氢与九种不同的甲基N-杂芳烃的级联烯化反应，包括嘧啶、吡嗪、吡啶、喹啉、喹啉、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑。一个ø与布朗斯台德酸组合的-quinone催化剂博士（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）催化的反应。N-杂芳基芪类化合物在温和条件下以高产率和 ( E )-选择性合成，使用氧气 (1 atm) 作为唯一氧化剂，无需过渡金属盐、配体、化学计量碱或氧化剂。
• Preparation, Solid-State Characterization, and Computational Study of a Crown Ether Attached to a Squaramide
  作者：Antonio Frontera、Maria Orell、Carolina Garau、David Quiñonero、Elies Molins、Ignasi Mata、Jeroni Morey

  DOI：10.1021/ol0474608

  日期：2005.4.14

  variety of inter- and intramolecular nonbonded interactions including C-H/pi contacts, C-H...O and N-H...O hydrogen bonds, and pi-pi stacking between squaramide rings. Latter interaction, the stacking between squaramide rings, can be considered as an experimental evidence for the proposed aromaticity of squaramide when it is forming hydrogen bonds, either as acceptor or donor.

  [结构：见正文]与冠醚共价连接的仲二酰胺的晶体呈现出多种分子间和分子内非键相互作用，包括CH / pi接触，CH ... O和NH ... O氢键以及pi -pi在方胺环之间堆叠。后相互作用，即方酰胺环之间的堆积，可以作为方胺在形成氢键（作为受体或供体）时提议的芳族芳香性的实验证据。
• A Voltammetric Study of the Chemosensor Activity of Aminoanthracene Derivatives
  作者：I. A. Profatilova、A. A. Bumber、I. E. Tolpygin、V. P. Rybalkin、T. N. Gribanova、I. E. Mikhailov、V. A. Bren'

  DOI：10.1007/s11176-005-0509-2

  日期：2005.11

  The redox activity of potent chemosensors based on anthryl-containing diamines, thioureas, and ureas in the absence and in the presence of complexing metal cations in solution was studied by cyclic and differential pulse voltammetry. The free energy of intramolecular electron transfer was calculated. The experimental conclusions were confirmed by ab initio RHF/6-31G** calculations. A correlation was found between the electrochemical and photophysical data for the compounds studied.

  通过循环伏安法和差分脉冲伏安法，研究了基于蒽基二胺、硫脲和脲的强效化学传感器在溶液中存在和不存在的络合金属阳离子条件下的氧化还原活性。计算了分子内电子转移的自由能。实验结论得到了从头计算RHF/6-31G**法的验证。研究发现，所研究化合物的电化学数据与其光物理数据之间存在关联。
• Fluorescently-Labeled Ferrichrome Analogs as Probes for Receptor-Mediated, Microbial Iron Uptake
  作者：Haim Weizman、Orly Ardon、Brenda Mester、Jacqueline Libman、Oren Dwir、Yitzhak Hadar、Yona Chen、Abraham Shanzer

  DOI：10.1021/ja9610646

  日期：1996.1.1

  Biomimetic analogs 1 of the microbial siderophore (iron carrier) ferrichrome were labeled with a fluorescent marker at a site which does not interfere with iron binding or receptor recognition to provide iron(III) carriers 5 and 10 (Figure 1). These carriers were built from a tetrahedral carbon as an anchor which was symmetrically extended by three converging iron-binding chains and a single, exogenous

  微生物铁载体（铁载体）铁色素的仿生类似物 1 在不干扰铁结合或受体识别的位点用荧光标记物标记，以提供铁 (III) 载体 5 和 10（图 1）。这些载体由作为锚的四面体碳构建而成，该锚由三个会聚的铁结合链和一个单一的外源性蒽基残基对称延伸。载体 5 的氨基酸性质不同（G = 甘氨酰，A = 丙氨酰和 L = 亮氨酰）将锚与铁结合异羟肟酸基团连接起来，而丙氨酰衍生物 10A 与 5A 的不同之处在于蒽基标记和锚。通过 1 H NMR 检查这些结合剂证实它们的构象与未标记的母体化合物的构象相似。