9-溴甲基蒽 | 2417-77-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-溴甲基蒽
• 中文别名: 9-(溴甲基)-蒽
• 英文名称: 9-bromoethylanthracene
• 英文别名: 9-(bromomethyl)anthracene；9-anthrylmethyl bromide；9-anthracenylmethyl bromide
• CAS: 2417-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: KOWKPLCVFRHICH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146℃
• 沸点：
  320.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.448

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P362+P364,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302+H312,H314
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥，并将货物与食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：剧毒
急性毒性（静脉-小鼠）：LD50 = 2.70 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃，燃烧时分解产生有毒溴化物气体

储运特性：需存放在低温、通风且干燥的库房中，并与食品原料分开存放

灭火剂：水、二氧化碳、干粉或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴甲基蒽 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)9-(2-苯基乙烯基)蒽
  参考文献：
  名称：

  Gupta, K. C.; Pathak, P. K.; Saxena, B. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 196 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-溴甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  多价分子穿梭–增加可转换催化剂中的中心数的作用

  摘要：

  制备了基于具有一个，两个和三个催化中心的铵/三唑啉盐基序的三个分子穿梭剂。他们对两个Michale型反应的有机催化表明，如果胺暴露，就会发生催化过程，但是如果铵盐被冠醚覆盖，这种催化作用就会停止。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500942
• 作为试剂：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 溴甲苯 在 9-溴甲基蒽 、 cinchonine 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-2-(Benzhydrylidene-amino)-3-cyclohexa-1,3-dienyl-propionic acid tert-butyl ester 、 (S)-2-(Benzhydrylidene-amino)-3-cyclohexa-1,3-dienyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylation of glycine imines using in situ generated phase-transfer catalysts

  摘要：

  In this paper we report an investigation into the possibility of effecting the asymmetric alkylation of glycine imines using chiral quaternary ammonium salt catalysts that are generated in situ. It is demonstrated that O-alkyl N-alkyldihydrocin-chonidinium salts can be assembled from the parent alkaloid under the reaction conditions required for the liquid-liquid phase-transfer alkylation of glycine imines, and that reactions performed in this way give enantioselectivities comparable to those obtained using pre-prepared catalysts. Utilization of this methodolgy in the generation and screening of catalyst libraries is also demonstrated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01982-2

文献信息

• Construction of Chiral Quaternary Carbon through Morita-Baylis-Hillman Reaction: An Enantioselective Approach to 3-Substituted 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201002240

  日期：2010.12.10

  A new enantioselective approach to obtain a tetrasubstituted chiral center at the C3 position of oxindoles via a catalytic asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction has been demonstrated. This reaction provides 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good to excellent yields and ee values, which could be facilely transformed to pharmaceutically more interesting compounds.

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。
• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• Two new isomerous fluorescent chemosensors for Al3+ based on photoinduced electron transfer
  作者：Xiu-Juan Jiang、Hao Tang、Xiao-Yuan Li、Shuang-Quan Zang、Hong-Wei Hou、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/j.saa.2013.06.006

  日期：2013.11

  Two new isomerous PET fluorescent chemosensors (L and L') for Al(3+) have been designed, synthesized and characterized. The two chemosensors exhibited fluorescence enhancement upon binding Al(3+) in CH3CN by PET inhibition processes from both the sulfur and the nitrogen donors to anthracene. The job's plot, Benesi-Hildebrand plot and (1)H NMR titration experiments indicate that both chemosensors form

  设计，合成和表征了两种新的Al（3+）异构PET荧光化学传感器（L和L'）。通过从硫和氮供体到蒽的PET抑制过程，两个化学传感器在CH3CN中结合Al（3+）时显示出荧光增强。作业图，Benesi-Hildebrand图和（1）H NMR滴定实验表明，两个化学传感器均与Al（3+）形成1：1的络合物。结合常数计算为（1.432±0.186）×10（5）和（1.427±0.970）×10（5）。此外，确定CH3CN中Al（3+）的最低检测限分别为4.8×10（-7）M和2.2×10（-7）M。
• [EN] TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF PROLIFERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT OU PROPHYLAXIE D'ÉTATS PROLIFÉRATIFS
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2010125350A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. The invention also provides methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1 B1 and allelic variants thereof. The invention also provides a method for determining the efficacy of a compound of the invention in treating cancer.

  该发明涉及用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物，例如这些疾病的特征是细胞表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变体。该发明还提供包含一种或多种此类化合物的药物组合物，用于医学治疗，例如用于治疗或预防癌症或其他增殖性疾病，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。该发明还提供用于识别用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物的方法，例如这些疾病的特征是细胞表达CYP1B1及其等位基因变体。该发明还提供一种用于确定该发明中化合物治疗癌症的疗效的方法。
• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Jian Du、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201001175

  日期：2010.12

  The first enantioselective direct α-hydroxylation of β-oxo esters was developed by using phase-transfer catalysis. 1-Indanone-derived 1-adamantyl (1-Ad) β-oxo esters, in the presence of commercially available cumyl hydroperoxide and a cinchonine-based ammonium salt, resulted in the corresponding products with 69–91 % yield and 65–74 % ee. The reaction had also been successfully scaled-up to a gram

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。

表征谱图