1-(对羟基苯基)乙胺 | 134855-87-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(对羟基苯基)乙胺
• 中文别名: 4-(1-氨基乙基)苯酚
• 英文名称: 4-(1-aminoethyl)phenol
• 英文别名: 1-(4-hydroxyphenyl)ethylamine；1-(p-hydroxyphenyl)ethylamine；α-methyl-p-hydroxybenzylamine
• CAS: 134855-87-1
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD00143209
• 分子量: 137.181
• InChiKey: CDQPLIAKRDYOCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252℃
• 密度：
  1.096
• 闪点：
  106℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(对羟基苯基)乙胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 生成 (R)-N^α-diphenylacetyl-N-[(RS)-1-(4-hydroxyphenyl)-ethyl]argininamide acetate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of neuropeptide Y Y1 receptor antagonists related to BIBP 3226

  摘要：

  Analogues of BIBP 3226, (R)-N-alpha-diphenylacetyl-N-(4-hydroxybenzyl)argininamide, were synthesized and investigated for Y-1 antagonism (Ca2+-assay, HEL cells) and binding on Y-1, Y-2 and Y-5 receptors. Replacing the benzylamino by a tetrahydrobenzazepinyl group preserves most of the Y-1 activity. Combination with a N-G-phenylpropyl arginine and a N-alpha-p-biphenyly-lacetyl moiety shifted the NPY receptor selectivity towards Y-5 (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00292-4
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 ammonium hydroxide 、 异丙醇 作用下， 以92%的产率得到1-(对羟基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  单原子催化剂中的局域配位微环境工程使生物质可持续转化为多种胺

  摘要：

  利用可再生生物质替代化石资源生产低碳足迹的高价值化学品是实现碳中和社会的有效策略。通过单原子催化生产化学品是一个有吸引力的提议，因为它具有卓越的选择性和高原子效率。在这项工作中，采用超分子控制热解策略制备了具有B掺杂Pd-N x 原子构型的钯单原子（Pd 1 /BNC）催化剂。由于精心设计的局部配位微环境，合成的 Pd 1 /BNC 催化剂对多种生物质衍生的醛/酮表现出卓越的转化能力。全面的表征和密度泛函理论计算表明，中心Pd单原子与其相邻的N和B原子之间形成的高极性金属-N-B位点促进了氢从供体（还原剂）的活化以及氢转移到受体（C= O 基团），从而导致卓越的选择性。该系统可以进一步扩展，从可再生木质纤维素生物质中直接合成各种芳香胺和呋喃胺，与化石燃料资源胺相比，其温室气体排放潜力为负。这项研究提出了一种高效且可持续的构建 C─N 键的方法，从而能够利用碳中性的生物质资源生产多种胺。

  DOI：

  10.1002/adma.202305924

文献信息

• General and selective synthesis of primary amines using Ni-based homogeneous catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Zhihong Wei、Vishwas G. Chandrashekhar、Haijun Jiao、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d0sc01084g

  日期：——

  Ni-triphos complex as the first Ni-based homogeneous catalyst for both reductive amination of carbonyl compounds with ammonia and hydrogenation of nitroarenes to prepare all kinds of primary amines. Remarkably, this Ni-complex enabled the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic linear and branched primary amines as well as aromatic primary amines starting

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和
• Organic amine mediated cleavage of C_aromatic–C_α bonds in lignin and its platform molecules
  作者：Yu Xin、Xiaojun Shen、Minghua Dong、Xiaomeng Cheng、Shulin Liu、Junjuan Yang、Zhenpeng Wang、Huizhen Liu、Buxing Han

  DOI：10.1039/d1sc05231d

  日期：——

  activation and cleavage of C–C bonds remains a critical scientific issue in many organic reactions and is an unmet challenge due to their intrinsic inertness and ubiquity. Meanwhile, it is crucial for the valorization of lignin into high-value chemicals. Here, we proposed a novel strategy to enhance the Caromatic–Cα bond cleavage by pre-functionalization with amine sources, in which an active amine intermediate

  C-C 键的活化和裂解仍然是许多有机反应中的一个关键科学问题，并且由于其固有的惰性和普遍存在性，是一个尚未解决的挑战。同时，这对于将木质素转化为高价值化学品至关重要。在这里，我们提出了一种通过胺源预官能化来增强 C芳香族-C α键裂解的新策略，其中首先通过马尔可夫尼科夫氢胺化形成活性胺中间体，以降低 C芳香族-C α键的解离能然后裂解形成目标化学物质。更重要的是，该策略提供了一种实现木质素或其平台分子中芳核和侧链最大利用的方法。在工业二甲胺（DMA）存在下，以草本木质素或对香豆酸单体为原料，以高产率生产酚类和N , N-二甲基乙胺化合物。
• One-pot one-step deracemization of amines using ω-transaminases
  作者：Giyoung Shin、Sam Mathew、Minsu Shon、Byung-Gee Kim、Hyungdon Yun

  DOI：10.1039/c3cc43348j

  日期：——

  In this study, we developed a one-pot one-step deracemization method for the production of various enantiomerically pure amines using two opposite enantioselective ω-TAs. Using this method, various aromatic amines were successfully converted to their (R)-forms (>99%) with good conversion.

  在本研究中，我们开发了一种一步法去消旋化方法，通过使用两个具有相反立体选择性的π-TAs，制备了多种具有光学纯度的胺类化合物。利用这种方法，多种芳香胺成功地被转化为它们的（R）-形式（纯度>99%），且转化效果良好。
• Direct reductive amination of ketones with ammonium salt catalysed by Cp*Ir(<scp>iii</scp>) complexes bearing an amidato ligand
  作者：Zengjin Dai、Ying-Min Pan、Shou-Guo Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1039/d1ob01710a

  日期：——

  applied to the catalytic Leuckart–Wallach reaction to produce racemic α-chiral primary amines. With 0.1 mol% of complex 1, a broad range of ketones, including aryl ketones, dialkyl ketones, cyclic ketones, α-keto acids, α-keto esters and diketones, could be transformed to their corresponding primary amines with moderate to excellent yields (40%–95%). Asymmetric transformation was also attempted with chiral

  一系列带有氨基双齿配体的半夹心 Ir( III ) 配合物1-6被方便地合成并应用于催化 Leuckart-Wallach 反应以产生外消旋的 α-手性伯胺。使用 0.1 mol% 的配合物1，多种酮，包括芳基酮、二烷基酮、环酮、α-酮酸、α-酮酯和二酮，可以以中等至优异的产率转化为相应的伯胺（ 40%–95%）。还尝试使用手性 Ir 配合物3-6进行不对称转化, 并获得 16% ee 的所需伯胺。尽管迄今为止取得的对映控制并不令人满意，但目前的探索可能会激发更多的努力，以发现更好的手性催化剂来应对这一具有挑战性但重要的转变。
• Scope and limitations of reductive amination catalyzed by half-sandwich iridium complexes under mild reaction conditions
  作者：Dat P. Nguyen、Rudolph N. Sladek、Loi H. Do

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152196

  日期：2020.8

  broad assortment of carbonyl-containing compounds. In aqueous media, selective reduction of carbonyls to 1° amines was achieved in the absence of acids. Unfortunately, at Ir catalyst concentrations of <1 mM in water, reductive amination efficiency dropped significantly, which suggest that this catalytic methodology might be not suitable for aqueous applications where very low catalyst concentration is

  使用甲酸铵作为氮源和氢化物源的半夹心铱配合物可以促进醛和酮向 1°胺的转化。为了优化这种绿色化学合成方法，我们在生理温度 (37 °C) 和环境压力下在常见极性溶剂中测试了各种羰基底物。我们发现，在甲醇中，对于广泛种类的含羰基化合物，可以实现胺对醇/酰胺产物的优异选择性。在水性介质中，在不存在酸的情况下，羰基化合物选择性还原为 1° 胺。不幸的是，在水中 Ir 催化剂浓度 <1 mM 时，还原胺化效率显着下降，

表征谱图