1-(羟基-苯基-甲基)环己烷-1-醇 | 1135-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(羟基-苯基-甲基)环己烷-1-醇
• 中文别名: 1-(羟基-苯基甲基)环已醇-1-醇
• 英文名称: 1-(hydroxy(phenyl)methyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(α-Hydroxybenzyl)-cyclohexanol-(1)；1-[Hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexanol；1-[hydroxy(phenyl)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1135-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: IHBQQMPFWYZRPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟基-苯基-甲基)环己烷-1-醇 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-methoxycyclohexyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子转移将伯醇和醛氧化成羧酸

  摘要：

  伯醇和伯醛氧化成相应的羧酸是有机合成中的基本反应。在本文中，我们报告了一种用于氧化伯醇和醛的新化学选择性工艺。这种无金属反应具有新的氧化剂、易于操作的程序、高分离产率以及即使在易受攻击的仲醇和叔丁烷亚磺酰胺存在下也具有良好至优异的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02188
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲基环己醇 在 镍 potassium hydrogensulfate 、 氢气 、 氧气 作用下， 生成 1-(羟基-苯基-甲基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Chirko,A.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 26 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct metalation of methoxymethyl arylmethyl ethers: A tin-free approach to the generation of α-alkoxyalkoxy-substituted aryllithiums
  作者：Ugo Azzena、Luisa Pisano、Sarah Mocci

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.007

  日期：2009.10

  arylmethyllithiums was achieved by direct metalation of the corresponding arylmethyl methoxymethyl ethers. While the effect of substituents at the benzylic position is straightforward, substituents located on the aromatic ring promote the set up of a competition between lateral and aromatic metalation, strongly affected by the position and relative ortho directing properties of the new substituent. The proposed methodology

  一系列α-甲氧基甲氧基取代的芳基甲基锂的生成是通过相应的芳基甲基甲氧基甲基醚的直接金属化而实现的。尽管取代基在苄基位置的作用是直接的，但是位于芳环上的取代基促进了侧向和芳族金属化之间的竞争的建立，这受到新取代基的位置和相对邻位取向性质的强烈影响。所提出的方法学允许一种简单的方法来产生各种各样的功能化有机锂试剂。
• Samarium dibromide an efficient reagent for the Pinacol coupling reactions
  作者：Alain Lebrun、Jean-Louis Namy、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77601-5

  日期：1993.4

  The preparation of SmBr2 from Sm2O3 is described. This samarium (II) compound is a powerful one electron reluctant able to very efficiently mediate pinacolic couplings. Cross couplings are effective in some cases, for example a chiral diol can be obtained from benzophenone md camphor. Intramolecular pinacolization of a diketone has also been performed.

  描述了由Sm 2 O 3制备SmBr 2。这种sa（II）化合物是一种功能强大的单电子，可以非常有效地介导Pinacolic偶联。交叉偶联在某些情况下是有效的，例如可以从二苯甲酮md樟脑获得手性二醇。还已经进行了二酮的分子内松解。
• Oxidative carbon–carbon bond cleavage of 1,2-diols to carboxylic acids/ketones by an inorganic-ligand supported iron catalyst
  作者：Weiming Chen、Xin Xie、Jian Zhang、Jian Qu、Can Luo、Yaozhu Lai、Feng Jiang、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/d1gc02641k

  日期：——

  The carbon–carbon bond cleavage of 1,2-diols is an important chemical transformation. Although traditional stoichiometric and catalytic oxidation methods have been widely used for this transformation, an efficient and valuable method should be further explored from the views of reusable catalysts, less waste, and convenient procedures. Herein an inorganic-ligand supported iron catalyst (NH4)3[FeMo6O18(OH)6]·7H2O

  1,2-二醇的碳-碳键断裂是一种重要的化学转化。虽然传统的化学计量和催化氧化方法已被广泛用于这种转化，但从可重复使用催化剂、减少浪费和程序方便的角度，应进一步探索一种有效和有价值的方法。这里无机配体负载的铁催化剂(NH 4 ) 3 [FeMo 6 O 18 (OH) 6 ]·7H 2O 被描述为乙酸中的多相分子催化剂，用于这种转化，其中过氧化氢用作末端氧化剂。在优化的反应条件下，几乎在所有情况下都可以实现 1,2-二醇的碳-碳键断裂，并且可以以高转化率和高选择性提供羧酸或酮。此外，该催化系统被有效地用于降解可再生生物质油酸。介绍了基于对可能的中间体和控制实验的观察的机械见解。
• ENVIRONMENTALLY-FRIENDLY NEW OXIDATION PROCESS FOR CONVERTING ARYL-1,2-DIOL TO KETONE
  申请人：Chen Ting

  公开号：US20130296611A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to the technical field of radiation curing photopolymerization initiator, and particularly to an environmentally-friendly new oxidation process for converting several specific aryl-1,2-diol compounds to corresponding arylhydroxyketones.

  本发明涉及辐射固化光聚合引发剂的技术领域，特别是一种环保的新氧化过程，用于将几种特定的芳基-1,2-二醇化合物转化为相应的芳基羟基酮。
• PREPARATION OF ALPHA-HYDROXY AND ALPHA-AMINO KETONES
  申请人：End Nicole

  公开号：US20090018354A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A process for the preparation of an 1,1-disubstituted oxirane is disclosed, wherein an organic sulphide is reacted in a polar solvent with an educt containing a leaving group attached to a primary or secondary carbon atom, and/or the sulfonium salt formed in this way is reacted with a ketone in presence of a base and a polar solvent. Oxiranes of the type obtained may be further converted into the corresponding α-hydroxyketone or α-aminoketone, either in one step by subjecting to aerobic oxidation in the presence of a transition metal catalyst, or in two steps by hydrolyzation in the presence of an aqueous acid to the corresponding dialcohol and subsequent selective oxidation. Further described are some novel epoxide intermediates. The α-hydroxyketones and α-aminoketones thus obtainable are useful inter alga as photoinitiators.

  公开了一种制备1,1-二取代环氧烷的方法，其中有机硫化物在极性溶剂中与含有连接到一级或二级碳原子的离去基团的底物反应，和/或以碱和极性溶剂存在下，以这种方式形成的磺鎓盐与酮反应。所获得的这种类型的环氧烷可以进一步转化为相应的α-羟基酮或α-氨基酮，通过在过渡金属催化剂存在下进行的氧化反应一步完成，或通过在水酸性存在下的水解反应和随后的选择性氧化反应两步完成。还描述了一些新型环氧中间体。因此获得的α-羟基酮和α-氨基酮可作为光引发剂等用途。