1-BOC-6-溴吲哚-3-硼酸频那醇酯 | 1218790-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-BOC-6-溴吲哚-3-硼酸频那醇酯
• 英文名称: tert-Butyl 6-bromo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-bromo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1218790-27-2
• 化学式: C₁₉H₂₅BBrNO₄
• 分子量: 422.127
• InChiKey: CJPYRZSQXVXBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-bromo-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate 、 频那醇硼烷 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-BOC-6-溴吲哚-3-硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  海洋 (双) 吲哚生物碱 Meridianin C、D、F 和 G 和 Scalaridine A 通过一锅增田硼化-铃木偶联序列的简明合成

  摘要：

  N-保护的3-碘吲哚与(二) 吖嗪卤化物以顺序Pd 催化的一锅方式反应，即通过Masuda 硼化-铃木偶联(MBSC) 序列。该方法成功地应用于海洋吲哚生物碱经络素C、D、F和G的简合成，以及双吲哚生物碱scalaridine A的简合成，获得了中等至优异的收率。

  DOI：

  10.3390/molecules27072233

文献信息

• Concise Syntheses of Marine (Bis)indole Alkaloids Meridianin C, D, F, and G and Scalaridine A via One-Pot Masuda Borylation-Suzuki Coupling Sequence
  作者：Marco Kruppa、Gereon A. Sommer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3390/molecules27072233

  日期：——

  with (di)azine halides in a sequentially Pd-catalyzed one-pot fashion, i.e., by Masuda borylation–Suzuki coupling (MBSC) sequence. This methodology was successfully applied to the concise syntheses of marine indole alkaloids meridianin C, D, F, and G, as well as to the bisindole alkaloid scalaridine A, which were obtained in moderate to excellent yield.

  N-保护的3-碘吲哚与(二) 吖嗪卤化物以顺序Pd 催化的一锅方式反应，即通过Masuda 硼化-铃木偶联(MBSC) 序列。该方法成功地应用于海洋吲哚生物碱经络素C、D、F和G的简合成，以及双吲哚生物碱scalaridine A的简合成，获得了中等至优异的收率。