1-O-甲基-2-脱氧-2-氟-L-阿拉伯呋喃糖苷 | 442514-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-O-甲基-2-脱氧-2-氟-L-阿拉伯呋喃糖苷
• 英文名称: 1-O-methyl-2-deoxy-2-fluoro-L-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R)-4-Fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3-ol；(2S,3S,4R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 442514-57-0
• 化学式: C₆H₁₁FO₄
• 分子量: 166.149
• InChiKey: ULRUFWVRASYVEG-AMVSKUEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-甲基-2-脱氧-2-氟-L-阿拉伯呋喃糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 六甲基二硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-deoxy-2'-fluoro-β-L-uridine
  参考文献：
  名称：

  L-核苷类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的L-核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，属于医药化学技术领域。该类化合物能够抑制RNA病毒聚合酶的活性，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV,Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。。

  公开号：

  CN105646629A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-L-arabinofuranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-O-甲基-2-脱氧-2-氟-L-阿拉伯呋喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  L-核苷类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的L-核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，属于医药化学技术领域。该类化合物能够抑制RNA病毒聚合酶的活性，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV,Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。。

  公开号：

  CN105646629A

文献信息

• Process for the preparation of 2'-halo-beta-L-arabinofuranosyl nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030060622A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention is directed to the process for the preparation of 2′-deoxy-2′-halo-&bgr;-L-arabinofuranosyl nucleosides, and in particular, 2′-deoxy-2′-fluoro-&bgr;-L-arabinofuranosyl thymine (L-FMAU), from L-arabinose, which is commercially available and less expensive than L-ribose or L-xylose, in ten steps. All of the reagents and starting materials are inexpensive and no special equipment is required to carry out the reactions.

  本发明涉及制备2'-脱氧-2'-卤代-β-L-阿拉伯呋喃核苷的过程，特别是从商业可获得且价格较低的L-阿拉伯糖制备2'-脱氧-2'-氟-β-L-阿拉伯呋喃胸苷（L-FMAU），共经过十个步骤。所有试剂和起始原料都廉价，并且不需要特殊设备来进行反应。
• Protecting-group-free synthesis of clevudine (<scp>l</scp>-FMAU), a treatment of the hepatitis B virus
  作者：Thomas Tremblay、Jessica B. Alcée、Denis Giguère

  DOI：10.1039/d2ob01814d

  日期：——

  Unnatural nucleoside analogues are valuable research and clinical tools as antiproliferative, antibacterial or antiviral agents. In this context, clevudine (L-FMAU), a reverse transcriptase inhibitor, is currently used for the treatment of the hepatitis B virus. Herein, we describe a new strategy for the preparation of clevudine. Starting from 2-deoxy-2-fluoro-D-galactopyranose, we developed the shortest

  非天然核苷类似物作为抗增殖、抗菌或抗病毒剂是有价值的研究和临床工具。在此背景下，逆转录酶抑制剂克拉夫定 ( L- FMAU) 目前用于治疗乙型肝炎病毒。在此，我们描述了一种制备克拉夫定的新策略。从 2-脱氧-2-氟-D-吡喃半乳糖开始，我们开发了这种非天然L-核苷的最短和最高产率的合成。关键步骤涉及碘促进的环化和氧化裂解以获取L -阿拉伯呋喃糖支架。
• NEW SYNTHESIS OF L-FMAU FROM L-ARABINOSE
  作者：Marcos L. Sznaidman、Merrick R. Almond、Amir Pesyan

  DOI：10.1081/ncn-120003179

  日期：2002.4.15

  A new synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoro-5-methyl-beta-L-arabinofuranosyl uracil (13, L-FMAU) was achieved in 10 steps from L-arabinose.
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2'-HALO-BETA-L-ARABINOFURANOSYL NUCLEOSIDES
  申请人：Triangle Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1373288A1

  公开（公告）日：2004-01-02
• US6870048B2
  申请人：——

  公开号：US6870048B2

  公开（公告）日：2005-03-22