Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven, in 3-Stellung substituierten 2-(2',2'-Dihalogenvinyl)-cyclopropan-1-carbonsäuren und deren Derivaten; 4-(2',2',2'-Trihalogenäthyl)-cyclobutan-1-sulfonsäuresalze und deren Herstellung
申请人:CIBA-GEIGY AG
公开号:EP0012722A1
公开(公告)日:1980-06-25
Es werden ein neues Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven, in 3-Stellung substituierten 2-(2',2'-Dihalo- genvinyl)-cyclopropan-1-carbonsäuren und Derivaten davon sowie neue 4-(2',2',2'-Trihalogenäthyl)-cyclobutan-1-sulfonsäuresalze beschrieben. Dabei werden Racemate von bestimmten Cyclobutanonen entweder mit dem schwefligsauren Salz einer optisch aktiven Base oder in Gegenwart von Wasser und Schwefeldioxid mit einer optisch aktiven Base zu einem 4-(2',2',2'-Trihalogenäthyl)-cyclobutan-1-sulfonsäuresalz umgesetzt. Die erhaltenen reinen Diastereomeren werden entweder direkt in Gegenwart einer Base zu optisch aktiven 2-(2',2'-Dihalogenvinyl)-cyciopropan-1-carbonsäure(derivate)n umgesetzt, oder aber die reinen Diastereomeren werden zu optisch aktiven Cyclobutanonen zersetzt, worauf man diese in Gegenwart einer Base in die gewünschten optisch aktiven Cyclopropancarbonsäuren überführt, die zur Hauptsache in der cis-Konfiguration anfallen. Die erfindungsgemäß erhaltenen Cyclopropancarbonsäuren bzw. deren Derivate können zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, besonders insektiziden, verwendet oder direkt als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
描述了一种制备具有光学活性的、3-取代的 2-(2',2'-二卤乙烯基)-环丙烷-1-羧酸及其衍生物以及新的 4-(2',2',2'-三卤乙基)-环丁烷-1-磺酸盐的新工艺。某些环丁酮的外消旋体与光学活性碱的硫酸盐反应,或在水和二氧化硫存在下与光学活性碱反应,得到 4-(2',2',2'-三卤乙基)-环丁烷-1-磺酸盐。得到的纯非对映异构体要么在碱存在下直接转化为具有光学活性的 2-(2',2'-二卤乙烯基)-环丙烷-1-羧酸(衍生物),要么将纯非对映异构体分解为具有光学活性的环丁酮,然后这些环丁酮在碱存在下转化为所需的具有光学活性的环丙烷羧酸,这些环丙烷羧酸主要以顺式构型得到。根据本发明得到的环丙烷羧酸或其衍生物可用于生产杀虫剂,特别是杀虫剂,也可直接用作杀虫剂。