1-[(4-羟基-3-异丙基-6-甲基-苯基)-甲基]-吡咯烷 | 68098-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-[(4-羟基-3-异丙基-6-甲基-苯基)-甲基]-吡咯烷
• 英文名称: 1-<(4-Hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-phenyl)-methyl>-pyrrolidin
• 英文别名: 2-iso-propyl-5-methyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol；2-isopropyl-5-methyl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol；2-isopropyl-5-methyl-4'-pyrrolidinomethyl-phenol；5-methyl-2-propan-2-yl-4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenol
• CAS: 68098-06-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: AMSVOXWQGZMMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  340.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-羟基-3-异丙基-6-甲基-苯基)-甲基]-吡咯烷 在 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 1.0h， 以9.5%的产率得到1-<(4-Hydroxy-3-isopropyl-6-methyl-phenyl)-methyl>-pyrrolidon-(2)
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希碱，第 20 版。1) 在没有相邻基团的情况下，胺脱水中的内酰胺形成

  摘要：

  当对取代酚曼尼希碱与汞 (II) EDTA 反应时，相应的内酰胺产率较低。然而，这需要双重脱水，迄今为止仅在相邻组中观察到。因此，模型实验是结合反应机理的讨论进行的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160213
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 百里酚 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(4-羟基-3-异丙基-6-甲基-苯基)-甲基]-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  新合成的植物化学百里酚曼尼希碱衍生物的设计、分子对接和抗菌评估

  摘要：

  抗菌抗药性已经酝酿了几十年，现在已经成为潜在的公共卫生紧急事件，无处不在。因此，迫切需要更新的有效候选药物，以帮助克服细菌和真菌中的抗生素耐药性。通过相应的环胺3a- 3g和N-杂芳基-4-氨基苯磺酰胺3h-3l与百里酚和甲醛的曼尼希缩合反应，设计并合成了一系列含有百里酚的氨基甲基化磺酰胺同系物4a-4l在酸性介质中。合成的化合物通过光谱研究在结构上得到证实；1小时/ 13 C NMR、FTIR、ESI-HRMS和元素分析。通过XRD分析进行合成化合物的粉末表征。所得产品经筛选对尿路致病菌、金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌和大肠杆菌进行抑菌试验；并用于热带念珠菌和红色毛癣菌的抗真菌试验。所有化合物的抗菌活性结果均表现出中等至极好的细菌抑制作用；而化合物2-异丙基-5-甲基-4-（吡咯烷-1-基甲基）苯酚，4F已经表现出抑制显著大肠杆菌和金黄色葡萄球菌MIC 分别为 3.12 μg/ml、12.5

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130908

文献信息

• Manganese-Catalyzed Aminomethylation of Aromatic Compounds with Methanol as a Sustainable C1 Building Block
  作者：Matthias Mastalir、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.7b05253

  日期：2017.7.5

  well-defined hydride Mn(I) PNP pincer complex, recently developed in our laboratory, catalyzes this process in a very efficient way, and a total of 28 different aminomethylated products were synthesized and isolated yields of up to 91%. In a preliminary study, a related Fe(II) PNP pincer complex was shown to catalyze the methylation of 2-naphtol rather than its aminomethylation displaying again the divergent

  该研究代表了锰催化的环境良性、实用的三组分氨甲基化活化芳香化合物的第一个例子，包括萘酚、苯酚、吡啶、吲哚、咔唑和噻吩，结合胺和甲醇作为 C1 源。这些反应通过一系列脱氢和缩合步骤以高原子效率进行，从而产生选择性的 CC 和 CN 键形成，从而释放氢和水。我们实验室最近开发了一种明确定义的氢化物 Mn(I) PNP 钳形复合物，以非常有效的方式催化了这一过程，总共合成了 28 种不同的氨甲基化产物，分离产率高达 91%。在初步研究中，
• Histamine-3 receptor antagonists
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07812040B2

  公开（公告）日：2010-10-12

  This invention is directed to a compound of the formula Ia or Ib, as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition containing a compound of formula I, a method of treatment of a disorder or condition that may be treated by antagonizing histamine H3 receptors, the method comprising administering to a mammal in need of such treatment a compound of formula I as described above, and a method of treatment of a disorder or condition selected from the group consisting of depression, mood disorders, schizophrenia, anxiety disorders, Alzheimer's disease, attention-deficit disorder (ADD), attention-deficit hyperactivity disorder (ADHD), psychotic disorders, sleep disorders, obesity, dizziness, epilepsy, motion sickness, respiratory diseases, allergy, allergy-induced airway responses, allergic rhinitis, nasal congestion, allergic congestion, congestion, hypotension, cardiovascular disease, diseases of the GI tract, hyper and hypo motility and acidic secretion of the gastro-intestinal tract, the method comprising administering to a mammal in need of such treatment a compound of formula I as described above.

  本发明涉及公式Ia或Ib的化合物，如本文所定义，或其药学上可接受的盐；含有公式I化合物的制药组合物；一种治疗通过拮抗组胺H3受体可治疗的紊乱或疾病的方法，该方法包括向需要该治疗的哺乳动物给予上述的公式I化合物；以及一种治疗从以下组中选择的紊乱或疾病的方法，该组包括抑郁症、情绪障碍、精神分裂症、焦虑症、阿尔茨海默病、注意力缺陷障碍（ADD）、注意力缺陷/多动障碍（ADHD）、精神障碍、睡眠障碍、肥胖症、头晕、癫痫、晕动病、呼吸系统疾病、过敏、过敏引起的气道反应、过敏性鼻炎、鼻塞、过敏性充血、充血、低血压、心血管疾病、胃肠道疾病、胃肠道高低运动和酸性分泌的方法，该方法包括向需要该治疗的哺乳动物给予上述的公式I化合物。
• HISTAMINE-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Wager Travis T.

  公开号：US20090131433A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  This invention is directed to a compound of the formula Ia or Ib, as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a pharmaceutical composition containing a compound of formula I, a method of treatment of a disorder or condition that may be treated by antagonizing histamine H3 receptors, the method comprising administering to a mammal in need of such treatment a compound of formula I as described above, and a method of treatment of a disorder or condition selected from the group consisting of depression, mood disorders, schizophrenia, anxiety disorders, Alzheimer's disease, attention-deficit disorder (ADD), attention-deficit hyperactivity disorder (ADHD), psychotic disorders, sleep disorders, obesity, dizziness, epilepsy, motion sickness, respiratory diseases, allergy, allergy-induced airway responses, allergic rhinitis, nasal congestion, allergic congestion, congestion, hypotension, cardiovascular disease, diseases of the GI tract, hyper and hypo motility and acidic secretion of the gastro-intestinal tract, the method comprising administering to a mammal in need of such treatment a compound of formula I as described above.

  本发明涉及公式Ia或Ib的化合物，如本文所定义，或其药学上可接受的盐; 包含公式I化合物的制药组合物; 一种治疗通过拮抗组胺H3受体可以治疗的疾病或症状的方法，该方法包括向需要此类治疗的哺乳动物注射上述的公式I化合物; 以及一种治疗选择自抑郁症、情绪障碍、精神分裂症、焦虑症、阿尔茨海默病、注意力缺陷障碍（ADD）、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、精神障碍、睡眠障碍、肥胖症、头晕、癫痫、晕动病、呼吸系统疾病、过敏、过敏引起的气道反应、过敏性鼻炎、鼻塞、过敏性充血、充血、低血压、心血管疾病、胃肠道疾病、胃肠道高低运动性和酸性分泌的方法，该方法包括向需要此类治疗的哺乳动物注射上述的公式I化合物。
• Dwivedi; Shukla; Bhandari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 281 - 285
  作者：Dwivedi、Shukla、Bhandari、Setty、Kamboj、Khanna

  DOI：——

  日期：——
• MOEHRLE, H.;MILLER, C., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 2, 160-170
  作者：MOEHRLE, H.、MILLER, C.

  DOI：——

  日期：——