1-[2-(三甲基硅烷基)乙炔基]环丙烷羧酸 | 1268810-07-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[2-(三甲基硅烷基)乙炔基]环丙烷羧酸
• 英文名称: 1-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-[(trimethysilyl)ethynyl]cyclopropanecarboxylic acid；1-((Trimethylsilyl)ethynyl)cyclopropanecarboxylic acid；1-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1268810-07-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂Si
• 分子量: 182.294
• InChiKey: HZGALDCSOVHAQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71℃ (hexane )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(三甲基硅烷基)乙炔基]环丙烷羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Tert-butyl 1-ethynylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING CELL PROLIFERATION IN EGFR-DRIVEN CANCERS
  [FR] COMPOSÉS POUR INHIBER LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE DANS LES CANCERS INDUITS PAR L'EGFR

  摘要：

  这项发明涉及化合物、药物组合物和治疗EGFR驱动的Formula (I)癌症患者的方法，其中变量如本文所定义。

  公开号：

  WO2013169401A1
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 1-[2-(三甲基硅烷基)乙炔基]环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4-DIOXO-QUINAZOLINE-6-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PARG
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIOXO-QUINAZOLINE-6-SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PARG

  摘要：

  本发明涉及作为PARG（Poly ADP-ribose glycohydrolase）酶活性抑制剂的I式化合物，其中R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、W、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、c如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他涉及PARG活性的疾病或症状中的用途。

  公开号：

  WO2016092326A1

文献信息

• Productive Syntheses of 1-Ethynylcyclopropylamine and 1-Ethynylcyclobutylamine¹
  作者：Armin de Meijere、Sergei Kozhushkov、Karsten Wagner-Gillen、Alexander Khlebnikov

  DOI：10.1055/s-0030-1258964

  日期：2010.12

  The new 1,1-dimethylpropargylamine surrogates, 1-ethynylcyclopropylamine (3) and 1-ethynylcyclobutylamine (5), were prepared as hydrochlorides from cyclopropylacetylene and 6-chlorohex-1-yne in overall yields of 39 and 25%, respectively, on a scale of up to 300 mmol. The amine 3 was converted into the new ethynyl-extended 1-aminocyclopropanecarboxylic acid 4, and both the amine 3 as well as the amino acid 4 were made available as their N-Fmoc-protected derivatives.

  以环丙基乙炔和 6-氯-1-己炔为原料，制备了新的 1,1-二甲基丙炔基胺代用品 1-乙炔基环丙胺 (3) 和 1-乙炔基环丁胺 (5)，其盐酸盐的总收率分别为 39% 和 25%，制备规模可达 300 毫摩尔。胺 3 被转化为新的乙炔基扩展的 1-氨基环丙烷羧酸 4，胺 3 和氨基酸 4 均以其 N-Fmoc 保护衍生物的形式出现。
• An <i>endo</i> ‐Directing‐Group Strategy Unlocks Enantioselective (3+1+2) Carbonylative Cycloadditions of Aminocyclopropanes
  作者：Olga O. Sokolova、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202205007

  日期：2022.8.8

  An endo-directing group strategy enables enantioselective (3+1+2) cycloadditions that are triggered by carbonylative C−C bond activation of cyclopropanes. These processes are rare examples of cycloadditions where C−C bond oxidative addition is enantiodetermining.

  内向导向基团策略能够实现对映选择性 (3+1+2) 环加成反应，该环加成反应由环丙烷的羰基化 C-C 键活化引发。这些过程是环加成的罕见例子，其中 C-C 键氧化加成是对映体决定的。