1-[2-氨基-1-(4-羟基苯基)乙基]环己醇 | 149289-29-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-氨基-1-(4-羟基苯基)乙基]环己醇
• 中文别名: 1-[2-氨基-1-（4-羟苯基）乙基]环己醇
• 英文名称: (±)-O-desmethyl-N,N-didesmethylvenlafaxine
• 英文别名: 1-[2-amino-1-(p-hydroxyphenyl)ethyl]cyclohexanol；4-(2-amino-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl)phenol；N,N-Didesmethyldesvenlafaxine；1-[2-amino-1-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-cyclohexanol；tridesmethylvenlafaxine；4-[2-amino-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]phenol
• CAS: 149289-29-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: BHCUWXACHAFFSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >182°C (dec.)
• 沸点：
  405.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

O-脱甲基文拉法辛已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[2-氨基-1-(1-羟基环己基)乙基]苯氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

O-Desmethylvenlafaxine has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[2-Amino-1-(1-hydroxycyclohexyl)ethyl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性 N,N,O-三去甲文拉法辛是一种内源性代谢产物。靶点为人类内源性代谢物：Human Endogenous Metabolite。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-氨基-1-(4-羟基苯基)乙基]环己醇 在 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 O-去甲文拉法辛
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120923

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙腈 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 1-[2-氨基-1-(4-羟基苯基)乙基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  一种工业化合成去甲文拉法辛的方法

  摘要：

  本发明提供一种以对羟基苯乙腈为起始原料，经羟基保护，缩合反应，再经加压加氢及Eschweiler－－Clark反应得去甲文拉法辛的新工艺。该方法步骤少、操作简便、产物易于分离纯化、收率高、成本低，所用试剂均为常用试剂，是一种适合工业化生产的新工艺。

  公开号：

  CN105601522A

文献信息

• CRYSTAL FORMS OF O-DESMETHYLVENLAFAXINE FUMARATE
  申请人：RATKAJ Marina

  公开号：US20110237680A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided are crystalline forms of O-desmethylvenlafaxine fumarate, methods for their preparation, and pharmaceutical composition thereof.

  提供了奥地西米克普罗辛富马酸盐的晶体形式，其制备方法以及药用组合物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING DESVENLAFAXINE FREE BASE AND SALTS OR SOLVATES THEREOF
  申请人：Bosch I Llado Jordi

  公开号：US20100121108A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates generally to an improved process for manufacturing desvenlafaxine free base and salts or solvates thereof.

  这项发明通常涉及一种改进的制造去文拉法辛自由基及其盐或溶剂结晶体的过程。
• 一种去甲文拉法辛的合成方法
  申请人：深圳市新浩瑞医药科技有限公司

  公开号：CN113402400A

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明涉及药物合成技术领域，具体涉及一种去甲文拉法辛的合成方法。该合成方法为：第一步：采用对羟基苯乙腈为原料，在无水条件下，加入活化剂，与环己酮反应，得到2‑环亚己基‑2‑(4羟基苯)乙腈；第二步：2‑环亚己基‑2‑(4羟基苯)乙腈用过氧乙酸氧化，得到环氧化合物；第三步：环氧化合物加入催化剂雷尼镍，氢氧化钾助催化，高压加氢，得到氨基物；第四步：氨基物再经过Eschweiler–Clarke反应，即氨基物在甲酸‑甲醛体系反应，得到去甲文拉法辛。利用本发明的方法来制备去甲文拉法辛，环境友好性高，能降低生产成本，步骤简单，反应条件温和，总收率达74％以上，适合大规模工业生产。
• Processes for the preparation of odesmethylvenlafaxine, free from its dimer impurities
  申请人：Niddam-Hildesheim Valarie

  公开号：US20090234020A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention provides isolated O-desmethylvenlafaxine impurities ODV-Dimer and ODV-N-Dimer, their use as a reference marker and reference standard, and a process for the preparation of O-desmethylvenlafaxine free from said impurities

  本发明提供了分离的O-去甲基文拉法辛杂质ODV-Dimer和ODV-N-Dimer，它们作为参考标记和参考标准的用途，以及一种制备不含该杂质的O-去甲基文拉法辛的方法。
• Processes for the synthesis of O-desmethylvenlafaxine
  申请人：Niddam-Hildesheim Valerie

  公开号：US20080139849A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention describes processes for the preparation of O-desmethylvenlafaxine and tridesmethylvenlafaxine, which may be used as an intermediate in preparing O-desmethylvenlafaxine.

  本发明描述了制备O-去甲文拉法辛和三去甲文拉法辛的过程，这些可以作为制备O-去甲文拉法辛的中间体。