1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]乙酮 | 141184-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]乙酮
• 英文名称: 1-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-(3-(Cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)ethanone；1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 141184-48-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YPTGMHTXWIENQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  356.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]乙酮 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(1Z)-1-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  新型 GEBR 文库 PDE4D 抑制剂的设计、合成、生物学评价和结构表征

  摘要：

  记忆和认知功能取决于大脑中环磷酸腺苷 (cAMP) 的水平，该水平由磷酸二酯酶 4 (PDE4) 家族的酶调节。选定的咯利普兰相关 PDE4 抑制剂（GEBR 库的成员）已被证明可增加海马 cAMP 水平，提供具有安全药理学特征的促认知益处。在最近一项涉及 GEBR 库化合物子集的 SAR 研究中，我们已经证明，根据长度和灵活性，配体可以采用扭曲、延伸或突出的构象，后者允许配体与监管机构形成稳定的接触。酶的结构域。在此，基于这些发现，我们描述了突出的 GEBR 库抑制剂子集的进一步化学修饰及其对配体构象和效力的影响。特别是，我们证明在连接儿茶酚部分和分子基本末端的柔性接头区域中插入甲基可增强配体与酶的催化域和调节域相互作用的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113638
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 碘 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[3-(环戊基氧基)-4-甲氧基苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型 GEBR 文库 PDE4D 抑制剂的设计、合成、生物学评价和结构表征

  摘要：

  记忆和认知功能取决于大脑中环磷酸腺苷 (cAMP) 的水平，该水平由磷酸二酯酶 4 (PDE4) 家族的酶调节。选定的咯利普兰相关 PDE4 抑制剂（GEBR 库的成员）已被证明可增加海马 cAMP 水平，提供具有安全药理学特征的促认知益处。在最近一项涉及 GEBR 库化合物子集的 SAR 研究中，我们已经证明，根据长度和灵活性，配体可以采用扭曲、延伸或突出的构象，后者允许配体与监管机构形成稳定的接触。酶的结构域。在此，基于这些发现，我们描述了突出的 GEBR 库抑制剂子集的进一步化学修饰及其对配体构象和效力的影响。特别是，我们证明在连接儿茶酚部分和分子基本末端的柔性接头区域中插入甲基可增强配体与酶的催化域和调节域相互作用的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113638

文献信息

• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009089027A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula I useful for inhibiting phosphodiesterase-4.

  这项发明涉及到公式I的化合物，用于抑制磷酸二酯酶-4。
• Oxime-carbamates and oxime-carbonates as bronchodilators and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05124455A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R is ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or ##STR3## a is 1-3; b is 1-3; c is 0-2; X, Y and Z are each, independently, a bond, O, S. or NH, with the proviso that if one of X or Y is O, S or NH, the other must be a bond; R.sup.2 is amino, loweralkylamino, arylamino, loweralkoxy or aryloxy; R.sup.3 is hydrogen, halo, hydroxy, lower alkoxy, aryloxy, loweralkanoyloxy, amino, lower alkylamino, arylamino or loweralkanoylamino; R.sup.4 and R.sup.5 are each, independently hydrogen or lower alkyl; m is 0-4; n is 1-4; and o is 1-4; and, which by virtue of their ability to selectively inhibit an isoenzyme of 3':5'-cyclic AMP phosphodiesterase located in pulmonary smooth muscle tissue and inflammatory cells, are bronchodilatory and antinflammatory and so are useful in the treatment of acute and chronic bronchial asthma and associated pathologies.

  已公开的化合物的化学式为##STR1##其中R为##STR2##R.sup.1为氢、较低的烷基或##STR3##a为1-3；b为1-3；c为0-2；X、Y和Z分别独立地为键合、O、S或NH，但若X或Y中的一个为O、S或NH，则另一个必须为键合；R.sup.2为氨基、较低的烷基氨基、芳基氨基、较低的烷氧基或芳氧基；R.sup.3为氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、芳氧基、较低的烷酰氧基、氨基、较低的烷基氨基、芳基氨基或较低的烷酰胺基；R.sup.4和R.sup.5分别独立地为氢或较低的烷基；m为0-4；n为1-4；o为1-4；由于它们具有选择性地抑制位于肺平滑肌组织和炎症细胞中的3':5'-环磷酸腺苷磷酸二酯酶的同工酶的能力，因此具有支气管扩张和抗炎作用，因此在治疗急性和慢性支气管哮喘及相关病理方面是有用的。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Phthalimido-Substituted α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Esters:  An Efficient Enantioselective Synthesis of β-Aryl-γ-amino Acids
  作者：Jun Deng、Zheng-Chao Duan、Jia-Di Huang、Xiang-Ping Hu、Dao-Yong Wang、Sai-Bo Yu、Xue-Feng Xu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol702193v

  日期：2007.11.1

  A series of chiral beta-aryl-gamma-amino acid ester derivatives were synthesized in high enantioselectivities (93-97% ee) via the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of gamma-phthalimido-alpha,beta-unsaturated carboxylic acid esters using highly modular chiral BoPhoz-type phosphine-aminophosphine ligands. The method has been applied successfully to the synthesis of several chiral pharmaceuticals

  使用高度模块化的手性化合物，通过Rh催化的γ-邻苯二甲酰亚胺-α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢反应，以高对映选择性（93-97％ee）合成了一系列手性β-芳基-γ-氨基酸酯衍生物BoPhoz型膦-氨基膦配体。该方法已成功地用于几种手性药物的合成，包括具有高对映选择性的（R）-巴氯芬和（R）-咯利普兰。
• Co-catalyzed reductive cyclization of azido and cyano substituted α,β-unsaturated esters with NaBH4: enantioselective synthesis of (R)-baclofen and (R)-rolipram
  作者：Abhimanyu S. Paraskar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.017

  日期：2006.5

  Sodium borohydride in combination with a catalytic amount of CoCl2 has been found to be an excellent catalytic system in reductive cyclizations of suitably substituted azido and cyano groups of α,β-unsaturated esters to afford γ and δ-lactams in high yields. The process has been demonstrated for the enantioselective synthesis of (R)-baclofen, (R)-rolipram, and (R)-4-fluorophenylpiperidinone, a key

  已经发现，将硼氢化钠与催化量的CoCl 2结合使用，是对α，β-不饱和酯的适当取代的叠氮基和氰基进行还原环化以提供高收率的γ和δ-内酰胺的优良催化体系。已经证明该方法可用于（R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（R）-4-氟苯基哌啶酮（（-）-帕罗西汀的关键中间体）的对映选择性合成。
• Water-Enabled Catalytic Asymmetric Michael Reactions of Unreactive Nitroalkenes: One-Pot Synthesis of Chiral GABA-Analogs with All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Jae Hun Sim、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/anie.201611466

  日期：2017.2.6

  new catalytic reactions for otherwise unreactive substrate systems. Under the “on water” reaction conditions, extremely unreactive β,β‐disubstituted nitroalkenes smoothly underwent enantioselective Michael addition reactions with dithiomalonates using a chiral squaramide catalyst, affording both enantiomers of highly enantioenriched Michael adducts with all‐carbon‐substituted quaternary centers. The

  水可以使原本没有反应的底物系统发生新的催化反应。在“水上”反应条件下，极度不活泼的β，β-二取代硝基烯烃通过手性方酰胺催化剂与二硫代丙二酸酯平稳地进行对映选择性Michael加成反应，提供了具有全碳取代的季中心的高度对映体丰富的Michael加合物的对映异构体。已开发的“在水上”方案已成功应用于手性GABA类似物的可扩展的一锅合成，该手性GABA类似物在β位置具有全碳四元立体异构中心，这可能显示出非常有趣的药物特性。