1-[3-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 | 124414-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[3-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(3-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[3-(Methoxymethoxy)phenyl]ethan-1-one；1-[3-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 124414-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JUULFFKCNJHMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 L-丙氨酸 、 Vibrio fluvialis ω-transaminase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-1-(3-methoxymethoxy)phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  使用ω-转氨酶的化学酶促不对称全合成（S）-Rivastigmine。

  摘要：

  使用各种ω-转氨酶开发了对映纯（S）-利伐斯的明的简单，高产，化学酶法全合成，用于适当的苯乙酮前体的不对称胺化。生物转化的优化允许规模扩大和（S）-Rivastigmine的总合成。

  DOI：

  10.1039/c0cc00585a
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-二甲氧基乙基)-3-(甲氧基甲氧基)苯 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以83.9%的产率得到1-[3-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  分散在二氧化硅上的氧化锌通过分子氧将丙烯光氧化成氧化丙烯

  摘要：

  分散在二氧化硅上的氧化锌物质与本体 ZnO 表现出不同的 UV-vis 吸收光谱，促进了分子氧对丙烯的选择性光氧化为氧化丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.901

文献信息

• Chalcone–benzoxaborole hybrids as novel anticancer agents
  作者：Jiong Zhang、Fei Yang、Zhitao Qiao、Mingyan Zhu、Huchen Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.024

  日期：2016.12

  In this study, we report the synthesis of a series of chalcone-benzoxaborole hybrid molecules and the evaluation of their anticancer activity. Their anticancer potency and toxicity were tested on three human cancer cell lines and two normal cell lines. The 4-fluoro compound 15 was found to be the most potent compound with an IC50 value of 1.4μM on SKOV3 cells. The 4-iodo compound 18 and 3-methyloxy-4-amino

  在这项研究中，我们报告了一系列查尔酮-苯并恶唑硼酸酯杂化分子的合成及其抗癌活性的评估。在三种人类癌细胞系和两种正常细胞系上测试了它们的抗癌能力和毒性。发现4-氟化合物15是最有效的化合物，在SKOV3细胞上的IC50值为1.4μM。4-碘化合物18和3-甲氧基-4-氨基化合物47对SKOV3细胞显示出良好的效力，而对正常细胞则显示出低毒性。这项工作将苯并氧杂硼酸酯的应用扩展到了抗癌研究领域。
• Synthesis of new chalcone derivatives containing a rhodanine-3-acetic acid moiety with potential anti-bacterial activity
  作者：Zhen-Hua Chen、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.031

  日期：2010.12

  With an intention to synergize the anti-bacterial activity of chalcones and rhodanine-3-acetic acid, several hybrid compounds possessing chalcone and rhodanine-3-acetic acid moieties were synthesized and tested for their anti-bacterial activity. Some compounds presented great anti-microbial activities against Gram-positive bacteria (including the multidrug-resistant clinical isolates). This class of

  为了协同查尔酮和罗丹宁-3-乙酸的抗菌活性，合成了几种具有查尔酮和罗丹宁-3-乙酸部分的杂合化合物，并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐多药临床分离株）表现出极大的抗菌活性。这类化合物对金黄色葡萄球菌具有很高的效力，其中衍生物5k的MIC为2μg/ mL，与标准药物（诺氟沙星）一样有效，而活性却不如奥沙西林。化合物5a–s不会抑制革兰氏阴性细菌大肠杆菌CCARM 1924或大肠杆菌的生长 CCARM 1356的浓度为64μg/ mL。
• Vitamin D analogues
  申请人：Galderma Research & Development S.N.C.

  公开号：US06689922B1

  公开（公告）日：2004-02-10

  The invention concerns novel bi-aromatic compounds having the formula: which are analogs of vitamin D, the process of preparing them, as well as their use in pharmaceutical compositions in human or veterinary medicine, particularly in dermatology, cancer treatment, treatment of auto-immune diseases, and in organ or tissue transplants. Cosmetic compositions and methods of use are also included.

  这项发明涉及具有以下公式的新型双芳香化合物：这些化合物是维生素D的类似物，涉及它们的制备过程，以及它们在人类或兽医药学中的药用组合物中的使用，特别是在皮肤病学、癌症治疗、自身免疫疾病治疗以及器官或组织移植中。还包括化妆品组合物和使用方法。
• Highly efficient deprotection of phenolic tetrahydropyranyl and methoxymethyl ethers and sequel cyclization to indanones using Sn(IV)Cl4 catalyst
  作者：Naseem Ahmed、Gulab Khushalrao Pathe、B. Venkata Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.009

  日期：2014.7

  Sn(IV)Cl4 catalyst provided a rapid and efficient deprotection method for the phenolic THP and MOM ethers and sequel intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction of THP and MOM protected chalcone epoxides under mild conditions. The reaction took 2–3 min to give the products in excellent yield (90–98%) at 0 °C without affecting the other functional groups.

  Sn（IV）Cl 4催化剂在温和条件下为酚THP和MOM醚以及THP和MOM保护的查耳酮环氧化物的后续分子内Friedel-Crafts烷基化反应提供了一种快速有效的脱保护方法。反应历时2-3分钟，在0°C时以优异的收率（90–98％）得到了产品，而没有影响其他官能团。
• Urea-Catalyzed Vinyl Carbocation Formation Enables Mild Functionalization of Unactivated C–H Bonds
  作者：Alex L. Bagdasarian、Stasik Popov、Benjamin Wigman、Wenjing Wei、Woojin Lee、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01745

  日期：2020.10.16

  l urea-catalyzed functionalization of unactivated C–H bonds. In this system, the urea catalyst mediates the formation of high-energy vinyl carbocations that undergo facile C–H insertion and Friedel–Crafts reactions. We introduce a new paradigm for these privileged scaffolds where the combination of hydrogen-bonding motifs and strong bases affords highly active Lewis acid catalysts capable of ionizing

  在此，我们报道了 3,5-二氟甲基苯基脲催化的未活化 C-H 键的功能化。在该系统中，尿素催化剂介导高能乙烯基碳阳离子的形成，这些碳阳离子会经历简单的 C-H 插入和 Friedel-Crafts 反应。我们为这些特权支架引入了一种新的范式，其中氢键基序和强碱的结合提供了能够电离强 C-O 键的高活性路易斯酸催化剂。尽管这些催化剂具有高度路易斯酸性质，能够从 sp2 碳中提取三氟甲磺酸，但这些新发现的反应条件允许形成杂环并耐受高度路易斯碱杂芳烃底物。该策略展示了二配位乙烯基碳阳离子在有机合成中的潜在用途。