1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲醛 | 350797-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲醛
• 英文名称: 1-(3-benzoyloxypropyl)-5-formyl-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 3-(5-formylindolin-1-yl)propyl benzoate；[1-(3-benzoyloxypropyl)-5-formyl]indole；1-(3-benzoyloxypropyl)-5-formylindoline；3-(5-formyl-2,3-dihydroindol-1-yl)propyl benzoate
• CAS: 350797-52-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ZPHWAEQEFHGYNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 61.16h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE FOR SILODOSIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA SILODOSINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法，其中R1是一个羟基保护基团，R2是一个氰基或者一个氨基甲酰基团，该方法包括对应的非手性硝基化合物的直接氢化和消旋氨基化合物的拆分。式(I)化合物可以很容易地进一步转化为硅唑洛新。

  公开号：

  WO2011124704A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]吲哚啉盐酸盐 生成 1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-1H-吲哚-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING SILODOSIN

  摘要：

  本发明涉及一种制备高光学纯度硅唑洛新的方法，其对映异构体纯度可达99.9%或以上。该方法利用一种步骤，其中分离了由一般式V表示的化合物的外消旋混合物中所含的对映体，其中*表示不对称中心，R1为保护基，R2为氰基或氨基甲酰基。

  公开号：

  US20150038727A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013056842A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R1 is a protecting group, and R2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备光学纯度高达99.9%对映体过量（e.e.）或以上的硅多西林的方法。该方法利用了一种步骤，其中在由一般式V表示的化合物的外消旋混合物中包含的对映体被分离，其中*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Indoline and Indole Derivatives as Potent and Selective α_1A-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Fei Zhao、Jing Li、Ying Chen、Yanxin Tian、Chenglin Wu、Yanan Xie、Yu Zhou、Jiang Wang、Xin Xie、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b02023

  日期：2016.4.28

  A series of indoline and indole derivatives were designed, synthesized, and evaluated as selective α1A-adrenergic receptor (α1A-AR) antagonists for the treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH). In this study, two highly selective and potent α1A-AR antagonists, compounds (R)-14r (IC50 = 2.7 nM, α1B/α1A = 640.1, α1D/α1A = 408.2) and (R)-23l (IC50 = 1.9 nM, α1B/α1A = 1506, α1D/α1A = 249.6), which

  一系列二氢吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和评价为选择性α 1A肾上腺素能受体（α 1A -AR）拮抗剂用于良性前列腺增生（BPH）的治疗。在这项研究中，两个高度选择性的和有效α 1A -AR拮抗剂，化合物（[R ）- 14R（IC 50 = 2.7纳米，α 1B /α 1A = 640.1，α 1D /α 1A = 408.2）和（- [R ）- 23升（IC 50 = 1.9 nM，α1B / α1A = 1506，α1D / α1A= 249.6），与市售药物西洛多辛比较（IC，其显示了在基于细胞的钙测定类似活动，更好的选择性50 = 1.9纳米，α 1B /α 1A = 285.9，α 1D /α 1A = 14.4），被确定。在分离的大鼠组织的功能测定中，化合物（R）-14r和（R）-23l也显示出高效力和尿选择性。最重要的是（R）-14r和（R）-23l 可以显着降低BPH大鼠的排
• 一种用于合成西洛多辛的吲哚啉衍生物的制 备方法
  申请人：江苏宇田医药有限公司

  公开号：CN106380438B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明提供一种用于合成西洛多辛的吲哚啉衍生物的制备方法，以吲哚啉为起始原料，将其与苯甲酸和1‑氯‑3‑溴丙烷进行反应，制得化合物（1），再在Vilsmeier试剂中进行反应，在5号位引入甲酰基，制得化合物（2），化合物（2）和硝基乙烷在奎尼丁‑醋酸铜催化下进行不对称Henry反应，制得化合物（3），然后化合物（3）经乙酸酐乙酰化制得化合物（4），在7号位引入氰基制得化合物（6），最后通过钯碳加氢一步还原两个官能团，得到高手性纯度的目标化合物：（R）‑1‑[1‑(3‑苯甲酰氧基丙基)‑5‑(2‑氨基丙基)‑7‑氰基]吲哚啉。本发明在路线前期利用廉价的奎宁丁进行不对称Henry反应引入手性中心，避免了后期的拆分，设计合理，操作简便，有效的提高了收率，降低了成本，适合放大生产。
• Method For Preparing Silodosin
  申请人：Sandoz AG

  公开号：US20160176818A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R 1 is a protecting group, and R 2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备高光学纯度硅唑洛新的方法，其对映体纯度可达99.9%对映异构体过量（e.e.）或以上。该方法利用一步方法，其中分离含有化合物V的外消旋混合物中的对映体，化合物V的一般式表示为：*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• [EN] INDOLE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'INDOLE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2014190942A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  提供一种吲哚类化合物、其制备方法、药物组合物及其应用。具体而言，所述吲哚类化合物具有通式（I）所示的结构，其可用于治疗与α1-肾上腺素受体相关的疾病，尤其是良性前列腺增生、尿潴留、膀胱出口梗阻等泌尿系统疾病。