1-[3-(苯甲酰氧)苯基]-2-溴乙酮 | 139-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 1-[3-(苯甲酰氧)苯基]-2-溴乙酮
• 中文别名: Α-溴代间苯甲酰氧基苯乙酮；3-(2-溴乙酰基)苯甲酸苯酯；-溴代间苯甲酰氧基苯乙酮
• 英文名称: 3-benzoyloxy-ω-bromoacetophenone
• 英文别名: 1-(3-benzoyloxy-phenyl)-2-bromo-ethanone；1-(3-Benzoyloxy-phenyl)-2-brom-aethanon；benzoic acid [3-(2-bromoacetyl)phenyl]ester；3'-(Benzoyloxy)-2-bromoacetophenone；[3-(2-bromoacetyl)phenyl] benzoate
• CAS: 139-27-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 319.155
• InChiKey: NBQCBERBYQMIFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  432.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916310090

制备方法与用途

用途：苯肾上腺素盐酸盐（苯福林）的中间体。

生产方法：首先，用苯乙酮与浓硝酸进行硝化反应生成间硝基苯乙酮；随后，通过还原作用得到间氨基苯乙酮。接着，在亚硝酸钠和硫酸的作用下进行重氮化，并水解得到间羟基苯乙酮。最后，将后者与苯甲酰氯进行酰化反应，并用溴素进行溴化处理，从而制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(苯甲酰氧)苯基]-2-溴乙酮 在 palladium on activated charcoal 、 sodium azide 、 乙醇 作用下， 生成 去甲苯福林
  参考文献：
  名称：

  ?-Azidoacetophenone und ihre katalytische Reduktion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899309
• 作为产物：
  描述：

  间苯甲酰氧基苯乙酮 在 溴 作用下， 生成 1-[3-(苯甲酰氧)苯基]-2-溴乙酮
  参考文献：
  名称：

  D'Amico et al., Chimica e l'Industria (Milan, Italy), 1956, vol. 38, p. 93,98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Oxoethyl derivatives as immunosuppressants
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0564924A2

  公开（公告）日：1993-10-13

  A class of compounds which suppress human T-lymphocyte proliferation is disclosed. The active compounds essentially contain at least the following structure:

  本研究公开了一类可抑制人类 T 淋巴细胞增殖的化合物。这些活性化合物基本上至少包含以下结构：
• Electrochemical Hydroxylation of <i>α‐</i>Bromoacetophenones: Access to <i>α‐</i>Hydroxyacetophenones
  作者：Saurabh Singh、Subhasish Ray、Gaurav Shukla、Malkeet Singh、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.202301395

  日期：——

  Herein, a new method has been developed for the synthesis of various α‐hydroxyacetophenones via an electro‐oxidation process. It involves electrocatalytic hydroxylation via debromination of C(sp3)‐Br bond. Here, simultaneous breaking of carbon‐bromine (C‐Br) bond and formation of a new carbon‐oxygen (C‐O) bond has been achieved through electrolysis of H2O using binary mixture of water and DMSO. The protocol

  在此，开发了一种通过电氧化过程合成各种α-羟基苯乙酮的新方法。它涉及通过 C(sp3)-Br 键脱溴的电催化羟基化。在这里，通过使用水和 DMSO 的二元混合物电解 H2O，实现了碳-溴 (C-Br) 键的同时断裂和新的碳-氧 (C-O) 键的形成。该方案操作简单，无氧化剂、无碱，条件温和，反应时间短。
• IMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2090570B1

  公开（公告）日：2011-11-09
• [EN] NEW POLYMER LINKED MULTIMERS OF GUANOSINE-3', 5'-CYCLIC MONOPHOSPHATES<br/>[FR] NOUVEAUX MULTIMÈRES LIÉS AU POLYMÈRE MONOPHOSPHATE DE GUANOSINE-3', 5'-CYCLIQUES
  申请人：MIRECA MEDICINES GMBH

  公开号：WO2018041942A9

  公开（公告）日：2019-01-17
• Solid-Phase synthesis and investigation of benzofurans as selective estrogen receptor modulators
  作者：Roger A. Smith、Jinshan Chen、Mary M. Mader、Ingo Muegge、Ulrike Moehler、Suresh Katti、Diana Marrero、William G. Stirtan、Daniel R. Weaver、Hong Xiao、William Carley

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00613-3

  日期：2002.10

  A library of benzofurans was prepared by solid-phase synthesis methods, and several analogues were identified as potent ligands for the estrogen receptors ER-alpha and ER-beta, with some compounds having selectivity for ER-alpha. Analogues designed to more closely mimic Raloxifene were less effective. Certain benzofurans were effective in a bone pit assay, but were characterized as agonists in a MCF-7 breast tumor cell proliferation assay. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.