1-[4-(2-丙炔基氧基)苯基]-1-乙酮 | 34264-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(2-丙炔基氧基)苯基]-1-乙酮
• 英文名称: 4-(2-propynyloxy)acetophenone
• 英文别名: 4-(propargyloxy)acetophenone；1-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethanone；1-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethan-1-one；1-(4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)ethanone；1-[4-(2-Propynyloxy)phenyl]-1-ethanone；1-(4-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone
• CAS: 34264-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD03001308
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VQORXUVLMTXOMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83°C
• 沸点：
  297.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥，并在惰性气体环境中于2-8°C下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-丙炔基氧基)苯基]-1-乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在无铜条件下，钯催化的水性介质中O / N-炔丙基保护基的裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了无铜钯介导的水介质中O / N-炔丙基键的裂解，为酚和苯胺的脱保护提供了一种温和而方便的方法。该方法可用于从芳基醚和胺中选择性除去炔丙基，而不会影响底物中存在的各种未保护的官能团。讨论了反应的机理和范围。

  DOI：

  10.1021/ol027382t
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-[4-(2-丙炔基氧基)苯基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Development of pH-activatable fluorescent probes for rapid visualization of metastatic tumours and fluorescence-guided surgery via topical spraying

  摘要：

  已开发出一种pH可激活的探针，可通过局部喷洒快速检测包括小于2毫米的微小转移灶在内的癌症，进一步提高手术切除效果。

  DOI：

  10.1039/d1cc04408g

文献信息

• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。
• Anti-cancer potential of novel glycosylated 1,4-substituted triazolylchalcone derivatives
  作者：Tapasi Manna、Kunal Pal、Kuladip Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.08.019

  日期：2019.10

  A series of glycosylated 1,4-substituted triazolyl chalcone derivatives (8a-f and 14a-r) were synthesized in high yield using 1,3-cycloaddition (Click chemistry) of d-glucosyl azides with a variety of propargylated chalcone derivatives followed by de-O-acetylation. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic potential against the human breast carcinoma cell lines and non-cancerous

  使用d-葡糖基叠氮化合物的1,3-环加成（Click chemistry）与各种炔丙基化查尔酮衍生物，然后合成一系列糖基化的1,4-取代的三唑查尔酮衍生物（8a-f和14a-r）。去-O-乙酰化。评价合成的化合物对人乳腺癌细胞系和非癌细胞的细胞毒性潜力。MTT测定法鉴定了三种有希望的细胞毒性化合物（14c，14i和14l），并用活性化合物中最佳的化合物14i进行了进一步的生化和显微镜研究。
• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from In Situ Generated Azides
  作者：Alina K. Feldman、Benoît Colasson、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol048859z

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles are obtained in excellent yields by a convenient one-pot procedure from a variety of readily available aromatic and aliphatic halides without isolation of potentially unstable organic azide intermediates.

  [反应：见正文]通过便利的一锅法，从各种容易获得的芳族和脂肪族卤化物中，以便利的一锅法获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，而无需分离潜在的不稳定的有机叠氮化物中间体。
• A molybdenum based metallomicellar catalyst for controlled and chemoselective oxidation of activated alcohols in aqueous medium
  作者：Prabaharan Thiruvengetam、Rajan Deepan Chakravarthy、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.06.013

  日期：2019.8

  A surfactant based oxodiperoxo molybdenum complex, which could activate molecular oxygen, has been employed as a catalyst for controlled oxidation of benzylic alcohols to corresponding carbonyls. The oxidation reactions were carried out under aqueous environment, however, in the absence of any extraneous base or co-catalyst. Sensitive/oxidizable functional groups like cyano, sulfide, hydroxyl, aryl-hydroxyl

  基于表面活性剂的氧二过氧钼络合物可以活化分子氧，已被用作催化剂，以控制苄基醇氧化为相应的羰基。氧化反应在水性环境下进行，但是在没有任何无关的碱或助催化剂的情况下进行。在转化过程中可以耐受敏感/可氧化的官能团，例如氰基，硫化物，羟基，芳基-羟基，烯烃（内部/末端），炔烃（内部/末端）和乙缩醛。这种选择性归因于催化剂的温和性质。该方法还可以扩大规模以用于多克合成，并且该方案很可能会得到实际应用，因为它需要廉价的可回收催化剂和易于获得的氧化剂（在绿色条件下）。