1-[4-(吡啶-3-基氧基)苯基]乙烷-1-酮 | 39572-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(吡啶-3-基氧基)苯基]乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-(pyridin-3-yloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 3-(4-acetylphenoxy)pyridine；1-(4-(Pyridin-3-yloxy)phenyl)ethan-1-one；1-(4-pyridin-3-yloxyphenyl)ethanone
• CAS: 39572-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: CLOBDYGKUVCMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(吡啶-3-基氧基)苯基]乙烷-1-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到3-(4-acetylphenoxy)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzofuro[3,2-b]pyridines via Palladium-Catalyzed Dual C–H Activation of 3-Phenoxypyridine 1-Oxides

  摘要：

  An efficient oxidative cyclization to straightforward synthesis of benzofuro[3,2-b]pyridine 1-oxides with high regioselectivity via Pd-catalyzed intramolecular dual C-H activation was developed. The resulting products could be deoxygenated easily to the corresponding benzofuro[3,2-b]pyridines in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol5033464
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 4-溴苯乙酮 在 N1,N2-双(2-噻吩甲基)-乙二酰胺 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1-[4-(吡啶-3-基氧基)苯基]乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  从药物化合物库中鉴定铜催化的C-O偶联的草酰胺配体

  摘要：

  一个典型的药物化合物库具有分子多样性，可以为发现新的配体结构提供平台。本文中，我们描述了这种方法与高通量筛选的结合使用，以鉴定N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺为配体，通常对铜催化的C-O交叉偶联有效。在温和的条件下都可以同时使用联芳醚和苯酚。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900393

文献信息

• A New Biarylphosphine Ligand for the Pd-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers under Mild Conditions
  作者：Luca Salvi、Nicole R. Davis、Siraj Z. Ali、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202955h

  日期：2012.1.6

  A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents in the 2′, 4′, and 6′ positions of the nonphosphine containing ring and the reactivity of the derived catalyst system was observed. Specifically

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。
• COMPOUND
  申请人：VICKER Nigel

  公开号：US20090186900A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of Formula I wherein the various symbols are as defined in the description, and a method of manufacturing a medicament for use in the therapy of a condition or disease associated with 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD), comprising a compound of Formula I.

  提供了一种式子为I的化合物，其中各符号的定义如说明书所述，并提供一种制造药物的方法，用于治疗与17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）相关的疾病或病症，包括化合物I。
• SAR-Based Optimization of a 4-Quinoline Carboxylic Acid Analogue with Potent Antiviral Activity
  作者：Priyabrata Das、Xiaoyi Deng、Liang Zhang、Michael G. Roth、Beatriz M. A. Fontoura、Margaret A. Phillips、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ml300464h

  日期：2013.6.13

  It is established that drugs targeting viral proteins are at risk of generating resistant strains. However, drugs targeting host factors can potentially avoid this problem. Herein, we report structure-ctivity relationship studies leading to the discovery of a very potent lead compound 6-fluoro-2-(5-isopropyl-2-methyl-4-phenoxyphenyl) quinoline -4-carboxylic acid (C44) that inhibits human dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) with an IC50 of 1 nM and viral replication of VSV and WSN-Influenza with an EC50 of 2 nM and 41 nM. We also solved the X-ray structure of human DHODH bound to C44, providing structural insight into the potent inhibition of biaryl ether analogues of brequinar.
• WO2007/96647
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DIARYL COMPOUNDS AS NON-STEROIDAL INHIBITORS OF 17-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND/OR STEROID SULPHATASE FOR THE TREATMENT OF OESTROGEN-RELATED DISEASES SUCH AS HORMONE DEPENDENT BREAST CANCER
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP2013176A2

  公开（公告）日：2009-01-14