1-[[3-(三丁基锡烷基)苯甲酰基]氧基]-2,5-吡咯烷二酮 | 112725-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[[3-(三丁基锡烷基)苯甲酰基]氧基]-2,5-吡咯烷二酮
• 中文别名: N-琥珀酰亚氨基基-3-(三-n-丁基甲锡烷基)苯酸酯
• 英文名称: N-succinimidyl 3-(tri-n-butylstannyl)benzoate
• CAS: 112725-22-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄Sn
• 分子量: 508.245
• InChiKey: PZLUHHMIECGGRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[3-(三丁基锡烷基)苯甲酰基]氧基]-2,5-吡咯烷二酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-succinimidyl 3-[125I]iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钉肽作为开发细胞内靶标放射性示踪剂的支架：SJSA-1 骨肉瘤模型中放射性碘化 MDM2 结合钉肽的初步评估

  摘要：

  钉合肽是抑制细胞内蛋白质-蛋白质相互作用的有前途的支架，包括细胞内癌蛋白 MDM2 和 p53 之间的相互作用。在此，我们研究了钉合肽 VIP116 在开发靶向 MDM2 的放射性标记药物中的潜在效用。使用修复剂N对 VIP116 进行放射性碘化-琥珀酰亚胺-3-[*I] 碘苯甲酸酯 ([*I]SIB)。由此产生的标记肽 [*I]SIB-VIP116 在 SJSA-1 肿瘤细胞中表现出高摄取率（165.3 ± 27.7%/mg 蛋白质）和特异性。[*I]SIB-VIP116 的组织分布研究表明，在注射后 2 小时，SJSA-1 异种移植物中的肿瘤摄取峰值为每克注射剂量的 2.19 ± 0.56% (%ID/g)，直到 6 小时都保持稳定。[*I]SIB-VIP116 在血池中表现出高活性 (8.33 ± 1.18%ID/g)，但在 30 分钟时具有高肿瘤与肌肉比率 (12.0 ± 5.7)。小鼠代谢稳定性研究表明，血浆中约

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128725
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[[3-(三丁基锡烷基)苯甲酰基]氧基]-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  结构中带有三丁基锡基辅基的新型尿素 PSMA 抑制剂的合成、 123I 放射性标记优化和初步临床前评估

  摘要：

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）已被确定为治疗诊断药物开发的目标。在我们目前的工作中，我们描述了新型 N-[N-[(S)-1,3-二羧丙基]氨基甲酰基]-(S)-L-赖氨酸 (DCL) 尿素基 PSMA 抑制剂的设计和合成，其具有氯赖氨酸ε-氮原子处的芳香族片段，包含两个L-构型苯丙氨酸残基作为接头的肽片段的二肽，以及3-或4-(三丁基甲锡烷基)苯甲酸作为其结构中的辅基放射性标记。首先使用两种替代合成方法合成用于比较和表征研究的标准化合物[127I]PSMA-m-IB和[127I]PSMA-p-IB。替代合成方法的一个重要优点是，放射性核素被引入到其中，其中辅基（NHS 激活的化合物酯）首先与多肽序列缀合，然后用放射性碘取代 Sn(Bu)3 基团。合成的最后一步，从而最大限度地减少放射性标记过程中碘 123 的操作时间。获得的 DCL 尿素基 PSMA 抑制剂用碘 123 进行放射性标记。放

  DOI：

  10.3390/ijms241512206

文献信息

• FORMATION OF 18F AND 19F FLUOROARENES BEARING REACTIVE FUNCTIONALITIES
  申请人：Carroll Michael Andrew

  公开号：US20090286992A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  An iodonium compound of formula (I): where R AR1 is a C 5-6 aryl group, bearing at least one substituent selected from formyl, thionoacyl, acylamidocarboxy, thionoester, azo, C 2-20 alkenyl, C 2-20 alkynyl, and (CH 2 ) n R C , where R C is selected from ether, amino, azo and thioether; R AR2 is a C 5-10 aryl group, optionally substituted by one or more groups selected from C 1-12 alkyl, C 5-12 aryl, C 3-12 heterocyclyl, ether, thioether, nitro, cyano and halo, and may be linked to a solid support or fluorous tag; and X is a counteranion.

  化学式(I)的碘化物：其中RAR1是一个C5-6芳基，至少带有一种取代基，选自甲酰基、硫代酰基、酰胺羧基、硫酯、偶氮、C2-20烯基、C2-20炔基和(CH2)nRC，其中RC选自醚、氨基、偶氮和硫醚；RAR2是一个C5-10芳基，可选择地被一个或多个取代基取代，选自C1-12烷基、C5-12芳基、C3-12杂环烷基、醚、硫醚、硝基、氰基和卤素，并且可以连接到固体支撑物或氟标记；X是一个对阴离子。
• Synthesis and evaluation of radioiodinated 1-{2-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl]quinolin-8-yl}piperidin-4-amine derivatives for platelet-derived growth factor receptor β (PDGFRβ) imaging
  作者：Nurmaya Effendi、Kazuma Ogawa、Kenji Mishiro、Takeshi Takarada、Daisuke Yamada、Yoji Kitamura、Kazuhiro Shiba、Takehiko Maeda、Akira Odani

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.025

  日期：2017.10

  PDGFRβ inhibitors can be a convenient tool for the imaging of tumors overexpressing PDGFRβ. In this study, [125I]-1-5-iodo-2-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl]quinoline-8-yl}piperidin-4-amine ([125I]IIQP) and [125I]-N-3-iodobenzoyl-1-2-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl]quinolin-8-yl}-piperidin-4-amine ([125I]IB-IQP) were designed and synthesized, and their potential as PDGFRβ

  血小板衍生的生长因子受体β（PDGFRβ）是跨膜酪氨酸激酶受体，在各种恶性肿瘤中均被上调。放射性标记的PDGFRβ抑制剂可以成为对过表达PDGFRβ的肿瘤进行成像的便捷工具。在这项研究中，[ 125 I] -1- 5-碘-2- [5-（2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基]喹啉-8-基}哌啶-4-胺（[ 125 I] IIQP）和[ 125 I] -N -3-碘苯甲酰基-1- 2- [5-（2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基]喹啉-8 -yl} -piperidin-4-amine（[ 125设计并合成了I] IB-IQP），并评估了其作为PDGFRβ显像剂的潜力。在细胞摄取实验中，[ 125 I] IIQP和[ 125 I] IB-IQP显示PDGFRβ阳性细胞的摄取高于PDGFRβ阴性细胞，并且与PDGFRβ配体共培养可抑制PDGFRβ阳性细胞
• Comparison of Radioiodine- or Radiobromine-Labeled RGD Peptides between Direct and Indirect Labeling Methods
  作者：Kazuma Ogawa、Takuya Takeda、Masaru Yokokawa、Jing Yu、Akira Makino、Yasushi Kiyono、Kazuhiro Shiba、Seigo Kinuya、Akira Odani

  DOI：10.1248/cpb.c18-00081

  日期：2018.6.1

  Radiolabeled cyclic peptides containing the (Arg-Gly-Asp) RGD sequence for use in positron emission tomography (PET) imaging, single-photon emission computed tomography (SPECT) imaging, and targeted radionuclide therapy of cancer have been reported. In this study, RGD was used as a model carrier peptide for diagnosis and therapy of cancer. To evaluate the characteristics of radiohalogen-labeled peptides, several

  已经报道了含有（Arg-Gly-ASP）RGD序列的放射性标记的环肽，可用于正电子发射断层扫描（PET）成像，单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像和靶向性放射性核素治疗癌症。在这项研究中，RGD用作癌症诊断和治疗的模型载体肽。为了评估放射性卤素标记的肽的特性，使用了几种标记的RGD肽[125I-c（RGDyK），77Br-c（RGDyK），[125I] SIB-c（RGDfK），[77Br] SBrB-c（RGDfK）设计，制备和评估[125I] SIB-EG2-c（RGDfK）和[77Br] SBrB-EG2-c（RGDfK）。在这些初始研究中，使用77Br（t1 / 2 = 57.0 h）和125I（t1 / 2 = 59.4 d），因为它们的半衰期更长。前体肽是使用标准的基于9-芴基甲氧羰基（Fmoc）的固相方法合成的。通过氯胺-T法或RGD肽与[125I] N-琥珀酰亚胺基3-碘苯甲酸酯（[125I]
• d-Amino Acid Peptide Residualizing Agents for Protein Radioiodination: Effect of Aspartate for Glutamate Substitution
  作者：Marek Pruszynski、Choong Kang、Eftychia Koumarianou、Ganesan Vaidyanathan、Michael Zalutsky

  DOI：10.3390/molecules23051223

  日期：——

  tumor uptake of the two radioconjugates was not significantly different. These results demonstrate that substitution of E with D in the IB-Mal-d-GEEEK construct reduced kidney accumulation of the sdAb. However, renal activity levels need to be reduced further if d-amino acid derived prosthetic agents are to be of practical value for labeling low molecular weight biomolecules such as sdAbs.

  残留修复剂 Nε-(3-[*I]iodobenzoyl)-Lys5-Nα-maleimido-Gly1-d-GEEEK ([*I]IB-Mal-d-GEEEK) 显示出对单克隆抗体 (mAbs ) 与内化分子靶标结合。尽管在这些研究中实现了增强的肿瘤吸收，但也观察到肾脏积累增加，尤其是低分子量、单域抗体片段 (sdAb)。在这里，我们开发了一种类似的药物 (IB-Mal-d-GDDDK)，其中谷氨酸残基 (E) 被天冬氨酸 (D) 取代，以确定这种修饰是否会降低肾脏摄取。[125I]IB-Mal-d-GDDDK 和 [131I]IB-Mal-d-GEEEK 以相似的放射化学产率 (60-80%) 合成，并以 50-60% 的效率与抗 HER2 sdAb 5F7 偶联。体外配对标记内化分析表明，在表达 HER2 的 BT474M1 细胞中，[125I]IB-Mal-d-GDDDK-5F7 和
• Preparation and Evaluation of Thermosensitive Liposomes Encapsulating I-125-Labeled Doxorubicin Derivatives for Auger Electron Therapy
  作者：Mohamed Elsaid Nasr Elghobary、Masayuki Munekane、Kenji Mishiro、Takeshi Fuchigami、Kazuma Ogawa

  DOI：10.3390/molecules28041864

  日期：——

  Auger electrons (AEs) are very low-energy electrons emitted by radionuclides such as I-125 (125I). This energy is deposited across a small distance (<0.5 μm), resulting in high linear energy transfer that is potent for causing lethal damage to cancer cells. Thus, AE-emitting radiotherapeutic agents have great potential for cancer treatment. In this study, thermosensitive liposomes (TSLs) encapsulating 125I-labeled doxorubicin (DOX) derivatives were developed for Auger electron therapy, targeting the DNA of cancer cells. A radioiodinated DOX derivative [125I]5 highly accumulated in the nuclei of cancer cells and showed potent cytotoxicity against Colon 26 cancer cells by AEs. Subsequently, [125I]5 was loaded into the TSLs with high encapsulation efficiency. Potent release of [125I]5 from TSLs was achieved with heating, whereas a decreased release was observed without heating. Furthermore, TSLs encapsulating [125I]5 showed a high uptake in the nuclei at 42 °C for 1 h. We supposed that [125I]5 was released by heating at 42 °C and accumulated in the nuclei in the cells. These results suggest that the combination of TSLs encapsulating [125I]5 and hyperthermia is an effective cancer therapy.

  奥杰电子（AEs）是 I-125（125I）等放射性核素发射的能量极低的电子。这种能量在很小的距离（0.5 微米）内沉积，产生高线性能量转移，可对癌细胞造成致命损伤。因此，发射 AE 的放射治疗剂在癌症治疗中具有巨大的潜力。在这项研究中，研究人员开发了包裹125I标记的多柔比星（DOX）衍生物的热敏脂质体（TSLs），用于奥杰电子治疗，靶向癌细胞的DNA。放射性碘化 DOX 衍生物[125I]5 在癌细胞核内高度聚集，并通过 AEs 显示出对结肠 26 癌细胞的强大细胞毒性。随后，[125I]5 以极高的封装效率被载入 TSL。在加热的情况下，[125I]5 能从 TSLs 中有效释放，而在不加热的情况下，释放量则有所减少。此外，封装了[125I]5 的 TSL 在 42 °C、持续 1 小时后在细胞核中显示出较高的吸收率。这些结果表明，封装了[125I]5的TSL与热疗相结合是一种有效的癌症疗法。