氘代喹啉 | 34071-94-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 氘代喹啉
• 中文别名: 喹啉-D7
• 英文名称: quinoline-d7
• 英文别名: Chinolin-d7；2,3,4,5,6,7,8-heptadeuterioquinoline
• CAS: 34071-94-8
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 136.106
• InChiKey: SMWDFEZZVXVKRB-GSNKEKJESA-N

物化性质

• 熔点：
  -17--13 °C(lit.)
• 沸点：
  237 °C(lit.)
• 密度：
  1.151 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  91 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• 保留指数：
  1255.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代喹啉 以69%的产率得到quinoline N-oxide-d7
  参考文献：
  名称：

  Thornton, David A.; Watkins, Gareth M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 3, p. 235 - 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到氘代喹啉
  参考文献：
  名称：

  氘化对双喹啉四溴铜酸盐(II)二水合物结构和磁性能的影响

  摘要：

  摘要 制备了(QuinH)2CuBr4·2H2O (d0, 1)的部分[d6, 2]和完全[d20, 3]氘代类似物，并确定了它们的晶体结构[Quin = quinoline]。在这两种化合物中，溴离子的位置都存在明显的无序，并被解析。这导致了对母体完全质子化化合物 (1) 的结构的重新检查，其中还观察到了一小部分以前无法识别的紊乱，并重新改进了结构。在 1.8-310 K 范围内的可变温度磁化测量表明，所有三种材料都表现为良好的磁隔离层，可以使用 2D 量子海森堡反铁磁模型进行评估。部分 (J = -5.96(5) K) 和完全 (J = -5) 的最终拟合结果。与质子化化合物 (J = -6.17(3) K) 相比，77(2) K) 氘化化合物表明交换略弱，这可能是氘化相中无序增加的结果。图形概要

  DOI：

  10.1080/00958972.2019.1706172

文献信息

• Catalytic enantioselective Minisci-type addition to heteroarenes
  作者：Rupert S. J. Proctor、Holly J. Davis、Robert J. Phipps

  DOI：10.1126/science.aar6376

  日期：2018.4.27

  amino acids and then activated them with an iridium photocatalyst. At the same time, a chiral phosphoric acid catalyst was used to activate the pyridine and bias the reaction geometry. Science, this issue p. 419 Pairing a photocatalyst with a chiral acid renders a widely used carbon-carbon bond-forming reaction asymmetric. Basic heteroarenes are a ubiquitous feature of pharmaceuticals and bioactive molecules

  光和酸引导自由基加成 几十年来，所谓的 Minisci 反应已在制药和农用化学品合成中用于制造碳-碳键。该反应将碳自由基连接到吡啶环中与氮相邻的碳中心。普罗克特等人。设计了一种方法来将这些反应引导到两种可能的镜像产物中的一种。为了制造自由基，他们制备了广泛使用的氨基酸衍生物，然后用铱光催化剂激活它们。同时，手性磷酸催化剂用于活化吡啶并偏置反应几何结构。科学，这个问题 p。419 将光催化剂与手性酸配对可使广泛使用的碳-碳键形成反应不对称。碱性杂芳烃是药物和生物活性分子的普遍特征，自由基亲核试剂的 Minisci 型加成是其制备的主要方法。尽管许多 Minisci 类型的协议会导致立体中心的形成，但对这些中心的绝对立体化学施加控制仍然是一个未解决的挑战。我们报告了将氨基酸衍生物产生的前手性自由基添加到吡啶和喹啉的过程。我们的方法提供了对映选择性和区域选择性的出色控制。对映纯手性布朗斯台德酸催
• Efficient Continuous-Flow H–D Exchange Reaction of Aromatic Nuclei in D2O/2-PrOH Mixed Solvent in a Catalyst Cartridge Packed with Platinum on Carbon Beads
  作者：Kwihwan Park、Naoya Ito、Tsuyoshi Yamada、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.20200325

  日期：2021.2.15

  Herein, a continuous-flow deuteration methodology for various aromatic compounds is developed based on heterogeneous platinum-catalyzed hydrogen-deuterium exchange. The reaction entailed the transf...

  在此，基于多相铂催化氢-氘交换，开发了一种用于各种芳族化合物的连续流氘化方法。该反应需要转移...
• Catalytic Hydrogenation with Frustrated Lewis Pairs: Selectivity Achieved by Size-Exclusion Design of Lewis Acids
  作者：Gábor Erős、Krisztina Nagy、Hasan Mehdi、Imre Pápai、Péter Nagy、Péter Király、Gábor Tárkányi、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201102438

  日期：2012.1.9

  Catalytic hydrogenation that utilizes frustrated Lewis pair (FLP) catalysts is a subject of growing interest because such catalysts offer a unique opportunity for the development of transition‐metal‐free hydrogenations. The aim of our recent efforts is to further increase the functional‐group tolerance and chemoselectivity of FLP catalysts by means of size‐exclusion catalyst design. Given that hydrogen

  利用受阻的路易斯对（FLP）催化剂进行催化加氢的兴趣日益增长，因为此类催化剂为开发无过渡金属的加氢反应提供了独特的机会。我们最近的工作旨在通过尺寸排阻催化剂设计进一步提高FLP催化剂的官能团耐受性和化学选择性。考虑到氢分子是最小的分子，我们的改性路易斯酸具有高度屏蔽的硼中心，该中心仍允许氢裂解，但由于简单的物理限制而避免了不良的FLP反应性。结果，可以实现更大范围的底物范围，例如化学选择性还原α，β-不饱和亚胺，酮和喹啉。除了合成方面，详细的NMR光谱，DFT和进行了2 H同位素标记研究，以进一步了解FLP加氢的机理。
• C-H Bond Activation by Water on a Palladium or Platinum Metal Surface
  作者：Seijiro Matsubara、Keisuke Asano、Yuichi Kajita、Mitsuru Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2007-983738

  日期：2007.7

  A water molecule is partially cleaved on a palladium or platinum metal surface under hydrothermal conditions to form an active platinum species. The species is effective for C-H bond functionalization which can be applied for H/D-exchange reactions, C-C bond-forming reactions, and C-N bond-forming reactions.

  在水热条件下，水分子在钯或铂金属表面部分断裂，形成一种活性铂物种。该物种在C-H键官能化方面有效，可以应用于H/D交换反应、C-C键形成反应和C-N键形成反应。
• Facile H/D Exchange at (Hetero)Aromatic Hydrocarbons Catalyzed by a Stable Trans-Dihydride N-Heterocyclic Carbene (NHC) Iron Complex
  作者：Subhash Garhwal、Alexander Kaushansky、Natalia Fridman、Linda J. W. Shimon、Graham de Ruiter

  DOI：10.1021/jacs.0c07689

  日期：2020.10.7

  pincer complexes have played an important role in homogeneous catalysis during the last ten years. Yet, despite intense research efforts, the synthesis of iron PCcarbeneP pincer complexes has so far remained elusive. Here we report the synthesis of the first PCNHCP functionalized iron complex [(PCNHCP)FeCl2] (1) and the reactivity of the corresponding trans-dihydride iron(II) dinitrogen complex [(PCNHCP)Fe(H)2N2)]

  在过去的十年中，地球上丰富的金属钳形配合物在均相催化中发挥了重要作用。然而，尽管进行了大量研究，但迄今为止，铁 PCcarbeneP 钳形复合物的合成仍然难以捉摸。在这里，我们报告了第一个 PCNHCP 功能化铁络合物 [(PCNHCP)FeCl2] (1) 的合成以及相应的反式二氢化铁 (II) 二氮络合物 [(PCNHCP)Fe(H)2N2)] (2) . 配合物 2 在 N2 气氛下是稳定的，并且在温和条件（50 °C，N2）下（杂）芳烃的氢同位素交换具有高活性。以苯-d6 作为氘源，容易还原的官能团（如酯和酰胺）具有良好的耐受性，有助于整体广泛的底物范围（例如卤化物、醚和胺）。