1-丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 41042-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-丙基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: N-propylisatin
• 英文别名: 1-propylindoline-2,3-dione；1-propyl-1H-indole-2,3-dione；1-propylisatin；1-n-propyl-isatin；N-(n-Propyl)-isatin；1-propylindole-2,3-dione
• CAS: 41042-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00224226
• 分子量: 189.214
• InChiKey: SSUNBCWMOHUMAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  319.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.67h， 生成 3-isothiocyanato-1-propylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-异硫氰酸根合吲哚的有机催化双芳基化：立体螺合成复杂螺硫醇。

  摘要：

  醌，芳香族结构的前体，首先被用作亲电子试剂，与通用的3-isothiocyanato oxindoles进​​行有机催化的迈克尔加成/环化级联反应。手性双功能有机催化剂适合于这种对映选择性转化，以通过不对称的双芳基化作用，提供多种新颖的螺氧并吲哚，其螺环的立体中心与芳环相邻。这些合成的螺硫辛醇很难通过报道的方法获得，并且以优异的化学产率和优异的对映选择性获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N-propylacetamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-丙基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacetamides: efficient access to N-functionalized isatins

  摘要：

  已经开发出一种高效的铜催化合成N-取代异烟酸的反应，能够从易于获得的芳基乙酰胺中以良好的产率合成。通过调整反应条件，可以组装多种电子和结构各异的氮基片段，采用这种串联C–O/C–N键形成的过程。

  DOI：

  10.1039/c3ra40657a

文献信息

• Design and synthesis of novel isatin-based derivatives targeting cell cycle checkpoint pathways as potential anticancer agents
  作者：Mohamed A. Yousef、Ahmed M. Ali、Wael M. El-Sayed、Wesam S. Qayed、Hassan H.A. Farag、Tarek Aboul-Fadl

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104366

  日期：2020.12

  recent years, cell cycle and checkpoint pathways regulation are offering new therapeutic approaches against cancer. Isatin, is a well exploited scaffold in the anticancer domain. Accordingly, the current work describes the design and synthesis of two series of (Z)-3-substituted-2-(((E/Z)-5-substituted-2-oxo-1-substituted-indolin-3-ylidene)hydrazinylidene)-thiazolidin-4-ones, 4(a-s) and (E/Z)-1-subst

  近年来，细胞周期和检查点通路的调节正在为癌症提供新的治疗方法。靛红是一种在抗癌领域得到充分利用的支架。因此，目前的工作描述了两个系列（Z）-3-取代-2-（（（E / Z）-5-取代-2-氧代-1-取代-二氢吲哚-3-亚基）的设计和合成亚肼基)-噻唑烷-4-酮，4(as) 和 (E/Z)-1-取代-3-(((Z)-3-取代-4-甲基噻唑-2(3H)-亚基)亚肼基)- 5-取代-二氢吲哚-2-ones，5(as)。通过光谱和元素分析方法证实了合成分子的结构。用1 H- 1 H-NOESY进一步鉴定纯的非对映异构体，并用 X 射线晶体学证实。目标化合物在体外测试与多柔比星作为参考药物相比，它们对三种人类上皮细胞系、肝脏 (HepG2)、乳腺 (MCF-7) 和结肠 (HT-29) 以及二倍体人类正常细胞 (WI-38) 的细胞毒性。与正常的一种 WI-38 相比，三种癌细胞系报告了可变的细胞毒性作用
• Design and Synthesis of 3-Substituted Indolin-2-one Derivatives with Methyl (E)-2-(3-Methoxy)acrylate Moiety
  作者：Xi Luo、Yi-Ying Zhang、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18286

  日期：——

  In this article, fifteen indolin-2-one derivatives with methyl (E)-2-(3-methoxy)acrylate group were designed and synthesized. The structures of target compounds were confirmed by 1H NMR, IR and HR-MS spectra analysis.

  本文设计并合成了15种含甲基（E）-2-（3-甲氧基）丙烯酸酯基团的吲哚-2-酮衍生物，并通过1H NMR、IR和HR-MS谱图分析确证了目标化合物的结构。
• A novel and efficient synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via sp3 C–H functionalization of 2-methyl azaarenes and (2-azaaryl)methanes over a heterogeneous, reusable silica-supported dodecatungstophosphoric acid catalyst
  作者：Shafeek A. R. Mulla、Mohsinkhan Y. Pathan、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1039/c3ra43515f

  日期：——

  A novel and efficient protocol has been developed for the synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via sp3 C–H functionalization of 2-methyl azaarenes and (2-azaaryl)methanes with isatin in good to excellent yield. This is the first example in which heterogeneous, reusable silica supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO2) catalyzed sp3 C–H functionalization of 2-substituted azaarenes and (2-azaaryl)methanes.

  开发了一种新颖且高效的方法，通过2-甲基吖嗪和(2-吖基苯基)甲烷在异钨酸硅（DTP/SiO2）催化下进行的sp3 C―H官能团化反应，合成取代的3-羟基-2-氧吲哚。此方法在良好至优异的产率下进行。这是首个实例，展示了可重复使用的非均相硅载体十二钨磷酸（DTP/SiO2）催化2-取代吖嗪和(2-吖基苯基)甲烷的sp3 C―H官能团化反应。
• Facile Synthesis of Azaarene-Substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Brønsted Acid Catalyzed sp³ C–H Functionalization
  作者：Rui Niu、Jian Xiao、Tao Liang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol2030982

  日期：2012.2.3

  Brønsted acid catalyzed functionalization of sp3 C–H bonds in 2-methyl azaarenes has been achieved in the reaction with isatins. This method provides facile synthesis of biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in one step in moderate to good yields.

  通过与靛红的反应，布朗斯台德酸催化了2-甲基氮杂芳烃中sp 3 C–H键的官能化。该方法以中等至良好的收率一步地提供了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚的容易的合成。
• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。