1-丁基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 4290-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-丁基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 1-丁基吲哚啉-2,3-二酮；1-丁基吲哚-2,3-二酮；1-丁基靛红
• 英文名称: N-butylisatin
• 英文别名: 1-butylindoline-2,3-dione；1-butylisatin；N-(n-butyl)isatin；1-butyl-1H-indole-2,3-dione；1-butylindole-2,3-dione
• CAS: 4290-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00224221
• 分子量: 203.241
• InChiKey: POEDHWVTLBLWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 mercury(II) oxide 、 碘 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3,8,13-triiodo-5,10,15-tributyltriindole
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-functionalized octupolar triindoles: Synthesis and photophysical properties

  摘要：

  Two thiophene-functionalized octupolar triindole molecules were synthesized through Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions. Their photophysical and electrochemical properties were explored. The spectroscopic data demonstrate that triindole is an excellent rich electronic central donor for building octupolar optoelectronic molecules and possesses excellent luminescent properties. Thiophenylethynyl substituted triindole compound 3,8,13-tri(2-thiophenylethynyl)-5,10,15-tributyltriindole forms an intermolecular aggregation induced by pi-pi stacking from the rigid coplanar molecular scaffold. The redox curves and results of theoretical calculation imply that the two compounds have low ionization potential and low E-1/2 (oxd) which may be originated from the high electronic density of both triindole and thiophene groups. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.08.008
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-丁基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-烷基或芳基取代的异靛蓝衍生物作为潜在的双重细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）/糖原合酶激酶3β（GSK-3β）磷酸化抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已经合成了一系列的N-烷基或芳基取代的异靛蓝衍生物，并通过磺基罗丹明B（SRB）分析评估了它们的抗增殖活性。一些目标化合物表现出显着的抗肿瘤活性，包括化合物6h和6k（针对K562细胞），化合物6i（针对HeLa细胞）和6j（针对A549细胞）。N-（对甲氧基-苯基）-异靛蓝（6k）对K562细胞具有高选择性的抗增殖活性（IC 50 7.8μM），并以剂量​​依赖的方式诱导K562细胞凋亡。复合6k通过降低细胞周期蛋白A和CDK2的表达，阻滞了K562细胞S期的细胞周期，这在DNA复制和通过G2期中起着关键作用。此外，化合物6k下调p -GSK-3β（Ser9），β-catenin和c-myc蛋白的表达，上调GSK-3β的表达，从而抑制Wnt /β-catenin信号通路并诱导K562细胞的凋亡 使用分子对接工具模拟了化合物6k与GSK-3β的结合模式。所有这些研究使人们对该类药物的分子机

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.049

文献信息

• Design and Synthesis of 3-Substituted Indolin-2-one Derivatives with Methyl (E)-2-(3-Methoxy)acrylate Moiety
  作者：Xi Luo、Yi-Ying Zhang、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18286

  日期：——

  In this article, fifteen indolin-2-one derivatives with methyl (E)-2-(3-methoxy)acrylate group were designed and synthesized. The structures of target compounds were confirmed by 1H NMR, IR and HR-MS spectra analysis.

  本文设计并合成了15种含甲基（E）-2-（3-甲氧基）丙烯酸酯基团的吲哚-2-酮衍生物，并通过1H NMR、IR和HR-MS谱图分析确证了目标化合物的结构。
• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• A green one-pot three-component synthesis of spirooxindoles under conventional heating conditions or microwave irradiation by using Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Masoumeh Divar

  DOI：10.1016/j.jmmm.2016.09.020

  日期：2017.2

  Abstract An efficient, green and environmentally procedure for the synthesis of spirooxindole derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of isatin derivatives, activated methylene, and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanocatalyst under conventional heating conditions in water or microwave irradiation under solvent-free conditions.

  摘要 通过靛红衍生物、活化亚甲基和 1,3-二羰基化合物在 Fe3O4@SiO2-imid- 存在下的一锅三组分反应，开发了一种高效、绿色和环保的合成螺吲哚衍生物的方法。 PMAn磁性纳米催化剂，在水中常规加热条件下或在无溶剂条件下微波辐射。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。建议的方法提供了几个优点，例如高产率、反应时间短、操作简单、反应更清洁、没有任何繁琐的后处理或纯化以及易于回收和磁场可重复使用催化剂。此外，在水介质中具有优异的催化性能和易于制备，催化剂的热稳定性和分离性使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。该催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用六个连续的反应循环而不会显着损失活性。此外，通过扫描电子显微镜 (SEM)、动态光散射 (DLS) 和电感耦合等离子体 (ICP) 研究了反应循环后 Fe3O4@SiO2-imid-PMAn 的形貌、粒径分布和纳米
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。
• Magnetic nanoparticles-supported tungstic acid (MNP-TA): an efficient magnetic recyclable catalyst for the one-pot synthesis of spirooxindoles in water
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Masoumeh Divar、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c4ra12976h

  日期：——

  nm. The W content of the catalyst was determined by ICP analysis to be 82.5 ppm (82.5 mg L−1), which was equal to 8.25% w/w (0.45 mmol g−1). The catalyst was successfully used for the one-pot synthesis of spirooxindoles via the multicomponent reaction of isatins and dicarbonyl compounds in water, which was used as a green solvent. The results revealed that this new catalyst showed high catalytic activity

  本文报道了一种新型的，可磁分离的催化剂的制备，表征和催化应用，该催化剂由负载在二氧化硅涂层的磁性纳米颗粒上的钨酸组成。为了获得这种新的催化剂体系，首先，使（3-氯丙基）三乙氧基硅烷与二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒反应以产生3-氯丙基磁性纳米颗粒（3-CPMNP）底物。随后，将钨酸钠添加到3-CPMNP中导致磁性纳米颗粒（MNP-TA）表面上的钨酸种类稳定。使用一些不同的显微和光谱技术，例如X射线粉末衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM）和FT-IR光谱，对合成的催化剂进行了表征。获得的催化剂纳米颗粒具有接近球形的形态，平均粒径约为45 nm。通过ICP分析确定催化剂的W含量为82.5ppm（82.5mg L-1），其等于8.25％w / w（0.45 mmol g -1）。该催化剂通过isatins和二羰基化合物在水中的多组分反应，成功地用于一锅合成螺硫辛醇，用作绿