N'-[(3Z)-1-(1-propyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide | 1048973-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-[(3Z)-1-(1-propyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide
• 英文别名: (Z)-N'-(2-oxo-1-propylindolin-3-ylidene)benzohydrazide；N'-((3Z)-1-(1-propyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)benzohydrazide；N-[(Z)-(2-oxo-1-propylindol-3-ylidene)amino]benzamide
• CAS: 1048973-61-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: FOVSUKIDLXHZMA-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 N'-[(3Z)-1-(1-propyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  关于基于isatin的酰肼在固态中反平行π-π相互作用的重要性†

  摘要：

  通过超声处理将N-丙基Isatin（1）与不同的羧酸酰肼（RCONHNH 2（2–6），R =芳烃）缩合，以合成5个新的（7-11）。通过单晶X射线衍射进一步研究了完全表征的分子结构，显示出它们相对于the C为Z-（syn-）形式。N键。在晶体结构中，氢键和π堆积相互作用通过密度泛函理论（DFT）计算进行了描述和分析，因为它们在三维超分子骨架的构建中起着至关重要的作用。此外，已经使用NCIplot索引对非共价相互作用进行了表征。值得注意的是，取代的isatin环的π系统具有双重特征（酸性/碱性），从而促进了反平行π堆积组件的形成，从而使电子供体-受体π-π相互作用最大化。此外，由于分子内氢键相互作用的存在增强了π-π相互作用的强度，因此研究了有趣的协同效应，如DFT计算所示。

  DOI：

  10.1039/c9nj00405j

文献信息

• [EN] HYDRAZONE MODULATORS OF CANNABINOID RECEPTORS<br/>[FR] HYDRAZONES MODULATEURS DE RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2009012227A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Hydrazone compounds which modulate cannabinoid receptors are presented. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as modulators of cannabinoid receptors and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  呈现了调节大麻素受体的腙类化合物。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物作为大麻素受体调节剂的方法以及合成这些化合物的过程。
• Design and Synthesis of a Novel Series of <i>N</i>-Alkyl Isatin Acylhydrazone Derivatives that Act as Selective Cannabinoid Receptor 2 Agonists for the Treatment of Neuropathic Pain
  作者：Philippe Diaz、Jijun Xu、Fanny Astruc-Diaz、Hao-Min Pan、David L. Brown、Mohamed Naguib

  DOI：10.1021/jm8002203

  日期：2008.8.1

  There is growing interest in using cannabinoid receptor 2 (CB2) agonists for the treatment of neuropathic pain. We have synthesized a novel series of N-alkyl isatin acylhydrazone derivatives and have identified and characterized several of them as novel analogues with high functional activity and selectivity at human CB2 receptors using [(35)S]GTP-gamma-S assays. Binding affinities at human CB2 and

  使用大麻素受体2（CB2）激动剂治疗神经性疼痛的兴趣日益浓厚。我们已经合成了一系列新的N-烷基Isatin酰基hydr衍生物，并使用[（35）S]GTP-γ-S分析法鉴定和表征了其中几种作为具有高功能活性和对人CB2受体的选择性的新型类似物。确定了化合物28、33、40、48和58在人CB2和CB1上的结合亲和力。这一新型系列的结构活性关系研究导致对我们的先导化合物化合物33（MDA19）进行了优化。化合物33在神经性疼痛的大鼠模型中具有有效的抗痛觉过敏作用，但不影响大鼠的运动活性。还发现了更有效和更强的CB2受体选择性化合物，包括化合物37、40和48。
• HYDRAZONE MODULATORS OF CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Attala Mohamed Naguib

  公开号：US20100197755A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Hydrazone compounds which modulate cannabinoid receptors are presented. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as modulators of cannabinoid receptors and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  本文介绍了调节大麻素受体的腙类化合物。还描述了含有这些化合物的制药组合物，使用这些化合物作为大麻素受体调节剂的方法以及合成这些化合物的过程。
• US8309595B2
  申请人：——

  公开号：US8309595B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• US9079854B2
  申请人：——

  公开号：US9079854B2

  公开（公告）日：2015-07-14