N-propylisatin β-thiosemicarbazone | 4290-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-propylisatin β-thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-Propylisatin-β-thiosemicarbazon；[(2-oxo-1-propylindol-3-ylidene)amino]thiourea
• CAS: 4290-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄OS
• 分子量: 262.335
• InChiKey: PYXWCXJHOAPHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙醛 、 N-propylisatin β-thiosemicarbazone 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65.9 %的产率得到1-propyl-3-(2-(thiazol-2-yl)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑基亚肼基吲哚酮作为独特的潜在多靶点广谱抗菌剂

  摘要：

  致病微生物和耐药微生物的出现严重威胁着公共安全。这项工作构建了一种独特的噻唑基亚肼基吲哚酮(THIs) 来对抗全球微生物的多重耐药性。生物活性评估发现，一些目标 THIs对测试菌株显示出比临床氯霉素、诺氟沙星、头孢地尼或氟康唑更优越的抗菌效果。值得注意的是，丁基 THI 6c显示出广泛的抗菌谱，MIC 仅为 0.25–1 μg/mL。高活性的THI 6c不仅表现出低细胞毒性和溶血性、快速杀菌能力、良好的抗生物膜活性和良好的药代动力学。特性，但也可能显着阻碍细菌耐药性的发展。抗菌机制初步探索表明，THI 6c可有效穿透MRSA细胞膜嵌入DNA，形成6c-DNA超分子复合物，从而阻碍DNA复制。此外，THI6c可以降低细胞代谢活性，这可能是由于 THI6c可以靶向 MRSA 的丙酮酸激酶并干扰酶的功能。这些结果为进一步开发噻唑基亚肼基吲哚酮作为新型广谱抗菌剂提供了有力的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115452
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-propylisatin β-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  噻唑基亚肼基吲哚酮作为独特的潜在多靶点广谱抗菌剂

  摘要：

  致病微生物和耐药微生物的出现严重威胁着公共安全。这项工作构建了一种独特的噻唑基亚肼基吲哚酮(THIs) 来对抗全球微生物的多重耐药性。生物活性评估发现，一些目标 THIs对测试菌株显示出比临床氯霉素、诺氟沙星、头孢地尼或氟康唑更优越的抗菌效果。值得注意的是，丁基 THI 6c显示出广泛的抗菌谱，MIC 仅为 0.25–1 μg/mL。高活性的THI 6c不仅表现出低细胞毒性和溶血性、快速杀菌能力、良好的抗生物膜活性和良好的药代动力学。特性，但也可能显着阻碍细菌耐药性的发展。抗菌机制初步探索表明，THI 6c可有效穿透MRSA细胞膜嵌入DNA，形成6c-DNA超分子复合物，从而阻碍DNA复制。此外，THI6c可以降低细胞代谢活性，这可能是由于 THI6c可以靶向 MRSA 的丙酮酸激酶并干扰酶的功能。这些结果为进一步开发噻唑基亚肼基吲哚酮作为新型广谱抗菌剂提供了有力的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115452

文献信息

• Inorganic polyatomic oxyanions for protecting against antigenic damage during pathogen inactivation for vaccine production
  申请人：Najít Technologies, Inc.

  公开号：US10744198B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Provided are methods for rapidly inactivating a pathogen, or for producing a vaccine composition containing an inactivated noninfectious pathogen having retained antigenicity and/or immunogenicity, comprising exposing the pathogen to a chemical inactivating agent (e.g., one or more chemical oxidizing, alkylating or crosslinking agents) in the presence of inorganic polyatomic oxyanions in an amount and for a time sufficient to render the pathogen noninfectious while enhancing retention of pathogen antigenicity and/or immunogenicity relative to that retained by contacting the pathogen with the chemical inactivating agent alone. The methods are broadly applicable to pathogens having RNA or DNA genomes (e.g., including viruses, bacteria, fungi, and parasites). Also provided are vaccine compositions (medicaments) containing a pathogen inactivated by exposure to a an inactivating agent in the presence of elevated concentrations of inorganic polyatomic oxyanions, and methods for eliciting an immune response in a subject by administering the vaccine compositions.

  本发明提供了快速灭活病原体或生产含有灭活的非传染性病原体且具有保留抗原性和/或免疫原性的疫苗组合物的方法，包括在无机多原子氧离子存在下，将病原体暴露于化学灭活剂（如一种或多种化学氧化剂、烷基化剂或交联剂）中，其用量和时间足以使病原体失去传染性，同时增强其保留抗原性和/或免疫原性、无机多原子氧阴离子存在下的一种或多种化学氧化剂、烷基化剂或交联剂），其用量和时间足以使病原体失去传染性，同时相对于病原体单独与化学灭活剂接触所保留的抗原性和/或免疫原性而言，可提高病原体抗原性和/或免疫原性的保留率。这些方法广泛适用于具有 RNA 或 DNA 基因组的病原体（例如，包括病毒、细菌、真菌和寄生虫）。此外，还提供了疫苗组合物（药物），其中含有在无机多原子氧阴离子浓度升高的情况下通过接触灭活剂灭活的病原体，以及通过施用疫苗组合物激发受试者免疫反应的方法。
• Inactivating pathogens and producing highly immunogenic inactivated vaccines using a dual oxidation process
  申请人：Najít Technologies, Inc.

  公开号：US11141475B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  Provided are surprisingly effective methods for inactivating pathogens, and for producing highly immunogenic vaccine compositions containing an inactivated pathogen rendered noninfectious by exposure to a Fenton reagent, or by exposure to a Fenton reagent or a component thereof in combination with a methisazone reagent selected from the group consisting of methisazone, methisazone analogs, functional group(s)/substructure(s) of methisazone, and combinations thereof. The methods efficiently inactivate pathogens, while substantially retaining pathogen antigenicity and/or immunogenicity, and are suitable for inactivating pathogens, or for the preparation of vaccines for a wide variety of pathogens with genomes comprising RNA or DNA, including viruses and bacteria. Also provided are highly immunogenic inactivated vaccine compositions prepared by using any of the disclosed methods, and methods for eliciting an immune response in a subject by administering such vaccine compositions.

  本发明提供了令人惊奇地有效灭活病原体的方法，以及生产高免疫原性疫苗组合物的方法，该疫苗组合物含有通过暴露于芬顿试剂或通过暴露于芬顿试剂或其组分与选自甲异嗪、甲异嗪类似物、甲异嗪的官能团/亚结构及其组合的甲异嗪试剂组合而变得无传染性的灭活病原体。这些方法可有效灭活病原体，同时基本保留病原体的抗原性和/或免疫原性，适用于灭活病原体或制备疫苗，用于包括病毒和细菌在内的多种具有 RNA 或 DNA 基因组的病原体。此外，还提供了通过使用所公开的任一方法制备的高免疫原性灭活疫苗组合物，以及通过施用此类疫苗组合物激发受试者免疫应答的方法。
• INACTIVATING PATHOGENS AND PRODUCING HIGHLY IMMUNOGENIC INACTIVATED VACCINES USING A DUAL OXIDATION PROCESS
  申请人：Najit Technologies, Inc.

  公开号：EP3454894A1

  公开（公告）日：2019-03-20
• INORGANIC POLYATOMIC OXYANIONS FOR PROTECTING AGAINST ANTIGENIC DAMAGE DURING PATHOGEN INACTIVATION FOR VACCINE PRODUCTION
  申请人：Najit Technologies, Inc.

  公开号：EP3454895A1

  公开（公告）日：2019-03-20
• [EN] INORGANIC POLYATOMIC OXYANIONS FOR PROTECTING AGAINST ANTIGENIC DAMAGE DURING PATHOGEN INACTIVATION FOR VACCINE PRODUCTION<br/>[FR] OXYANIONS POLYATOMIQUES INORGANIQUES POUR LA PROTECTION CONTRE LES DOMMAGES ANTIGÉNIQUES PENDANT L'INACTIVATION D'AGENTS PATHOGÈNES POUR LA PRODUCTION DE VACCINS
  申请人：NAJIT TECH INC

  公开号：WO2017197034A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided are methods for rapidly inactivating a pathogen, or for producing a vaccine composition containing an inactivated noninfectious pathogen having retained antigenicity and/or immunogenicity, comprising exposing the pathogen to a chemical inactivating agent (e.g., one or more chemical oxidizing, alkylating or crosslinking agents) in the presence of inorganic polyatomic oxyanions in an amount and for a time sufficient to render the pathogen noninfectious while enhancing retention of pathogen antigenicity and/or immunogenicity relative to that retained by contacting the pathogen with the chemical inactivating agent alone. The methods are broadly applicable to pathogens having RNA or DNA genomes (e.g., including viruses, bacteria, fungi, and parasites). Also provided are vaccine compositions (medicaments) containing a pathogen inactivated by exposure to a an inactivating agent in the presence of elevated concentrations of inorganic polyatomic oxyanions, and methods for eliciting an immune response in a subject by administering the vaccine compositions.