5-chloro-1-ethylindoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-ethylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-chloro-1-ethyl isatin；5-chloro-1-ethylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD03836611
• 分子量: 209.632
• InChiKey: CVNFQWGJCPCLPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-ethylindoline-2,3-dione 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-chloro-2-(ethylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下合成 1-取代 4(1H)-喹唑啉酮

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下加热 2-（N-烷基氨基）苯甲酸、原甲酸三乙酯和乙酸铵的混合物，以 73-99% 的产率生成 1-取代的 4(1H)-喹唑啉酮。此外，还提出了可能的反应途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.566407
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-(羟基亚胺)乙酰胺 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-1-ethylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  取代靛红（N-取代1,2,3,4-四-O-乙酰-β-吡喃葡萄糖基）氨基氨基硫脲的合成、细菌和真菌抑制测定、分子对接研究

  摘要：

  一些取代的靛红3a-3c是通过 Sandmeyer 的合成从不同的取代苯胺1a-1c制备的，并转化为相应的N-烷基靛红4a-4j。这些取代的N-烷基靛红与N- (2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡糖基)氨基硫脲缩合得到新的取代的靛红N- (2,3,4,6-四- O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）氨基硫脲6a–6j在靛红环的 1-、5-和 7-以及 5,7-位上具有不同的取代基。使用最小抑制浓度方案估计这些氨基硫脲的抗菌和抗真菌活性。在这些化合物中，6h、6c、6h对金黄色葡萄球菌具有优异的抑制活性，其中6h的活性最好。诱导拟合对接和MM-GBSA研究表明化合物6h在金黄色葡萄球菌的活性位点具有结合效率和空间相互作用DNA Gyrase (2XCS) 与 B 链上的残基 Arg1122、D 链上的 Asp1083 和 Arg1122 具有三个氢键相互作用，这表明测试的化合物抑制了金黄色葡萄球菌中的这种酶。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02920-z

文献信息

• Design and Synthesis of 3-Substituted Indolin-2-one Derivatives with Methyl (E)-2-(3-Methoxy)acrylate Moiety
  作者：Xi Luo、Yi-Ying Zhang、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18286

  日期：——

  In this article, fifteen indolin-2-one derivatives with methyl (E)-2-(3-methoxy)acrylate group were designed and synthesized. The structures of target compounds were confirmed by 1H NMR, IR and HR-MS spectra analysis.

  本文设计并合成了15种含甲基（E）-2-（3-甲氧基）丙烯酸酯基团的吲哚-2-酮衍生物，并通过1H NMR、IR和HR-MS谱图分析确证了目标化合物的结构。
• Lanthanide Silylamide-Catalyzed Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Qifa Chen、Yue Teng、Fan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01506

  日期：2021.6.18

  A lanthanide silylamide-catalyzed tandem reaction of isatins, diethyl phosphite, and 2,3-diarylcyclopropenones has been developed. A series of pyrano[2,3-b]indol-2-ones were synthesized in high yields. The cooperation of the Lewis acidity of the lanthanide center and the Bronsted basicity of the N(SiMe3)2 anion may be the key factor affecting the catalytic activity of lanthanide amides.

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。
• Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sayan Pramanik、Suman Ray、Suvendu Maity、Prasanta Ghosh

  DOI：10.1055/a-1384-1967

  日期：2021.7

  An efficient diastereoselective trans cyclopropanation of 3-alkylidene oxindoles with in situ generated α-diazo carbonyl compounds or α,β-unsaturated diazo compounds under metal-free conditions has been developed to synthesize 3-spirocyclopropyl-2-oxindole derivatives. The procedure is based on the 1,3-dipolar character of the corresponding diazo compounds under base-catalyzed conditions. The method has a wide substrate scope and uses easily available starting materials.

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

• Rhodium(II) catalyzed highly diastereoselective synthesis of conformationally restricted dispiro[1,3-dioxolane]bisoxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.085

  日期：2014.9

  Synthesis of conformationally restricted dispiro- and bis-dispiro-1,3-dioxolanes via three-component reaction of diazoamides, ketoamides/diketones, and aromatic/heteroaromatic aldehydes in the presence of rhodium(II) acetate dimer catalyst at room temperature involving carbonyl ylides is demonstrated with diastereoselectivity. Synthesis of macrocyclic dispiro-1,3-dioxolanes via intramolecular carbonyl

  在乙酸铑（II）二聚体催化剂存在下，在室温下，在羰基羰基化物的存在下，通过重氮酰胺，酮酰胺/二酮和芳族/杂芳族醛的三组分反应，合成构象受限的双螺和双二螺-1,3-二氧戊环用非对映选择性证明。还描述了通过分子内羰基内酯合成大环二螺-1，3-二氧戊环的高产率。在温和条件下以高度非对映和区域选择性的方式获得了构象受限的对称和不对称的dispiro-1,3-dioxolanes。
• 3-Hydrazinoisatin-based benzenesulfonamides as novel carbonic anhydrase inhibitors endowed with anticancer activity: Synthesis, in vitro biological evaluation and in silico insights
  作者：Mahmoud F. Abo-Ashour、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Alessandro Bonardi、Silvia Bua、Hany S. Ibrahim、Mahmoud M. Elaasser、Vladimír Kryštof、Radek Jorda、Paola Gratteri、Sahar M. Abou-Seri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111768

  日期：2019.12

  prepared sulfonamides (4a-c and 7a-o) showed potent inhibitory activities toward transmembrane tumor-associated human (h) carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms, IX and XII with KI range (8.3-65.4 nM) and (11.9-72.9 nM), respectively. Furthermore, six sulfonamides (7e, 7i, 7j, 7m, 7n and 7o) were assessed for their anti-proliferative activity, according to US-NCI protocol, toward a panel of sixty cancer

  在这里，我们描述了设计和合成两个系列的酰胺基酰胺，其特征在于通过肼连接基连接到苯磺酰胺基团的N-未取代的（4a-c）或N-取代的（7a-o）靛红部分（作为尾巴）。所有制备的磺酰胺（4a-c和7a-o）均显示出对跨膜肿瘤相关人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型，IX和XII的有效抑制活性，KI范围为（8.3-65.4 nM）和（11.9-72.9 nM）。此外，根据US-NCI方案，评估了六种磺酰胺（7e，7i，7j，7m，7n和7o）对一组六十种癌细胞系的抗增殖活性。化合物7j和7n是该测定法中最有前途的对应物，显示出对多种细胞系的广谱抗增殖活性。还，在集落形成试验中，磺酰胺7n以浓度依赖的方式显着抑制了HCT-116细胞的克隆形成性。此外，进行了分子建模研究，以了解hCA亚型II和IX活性位点内目标基于伊斯汀的磺酰胺类药物（4a-c和7a-o）的合理结合相互作用和亲和力。