5-chloro-1-isobutylindoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-isobutylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-chloro-1-(2-methylpropyl)indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD06496386
• 分子量: 237.686
• InChiKey: IFFKSJMZCKKYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate 、 5-chloro-1-isobutylindoline-2,3-dione 生成 5-chloro-1-isobutyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Isatin compounds, compositions and methods for treatment of degenerative diseases and disorders

  摘要：

  本文提供的化合物具有以下公式（I）： 其中取代基如规范中所披露的那样，以及其药学上可接受的盐。这些化合物以及含有它们的药物组合物，对于治疗退行性疾病和疾患是有用的。

  公开号：

  US09079853B2
• 作为产物：
  描述：

  碘代异丁烷 、 5-氯靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-1-isobutylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  针对 DHFR-TS 和 PTR1 的新型抗犬类喹啉染料靛红衍生物：设计、合成和分子建模研究

  摘要：

  在寻找一种被忽视的热带疾病利什曼病的新候选药物时，合成了 20 种喹啉-靛红杂化物，并测试了它们对利什曼原虫主要菌株的体外抗利什曼原虫 活性。所有合成的化合物在低微摩尔范围内 (IC 50  = 0.5084–5.9486 μM) 均显示出优于参考米替福新 (IC 50 = 7.8976 μM) 的有前途的体外活性 。然后针对细胞内无鞭毛体形式测试所有目标化合物，并显示出有希望的抑制作用（IC 50  = 0.60442–8.2948 μM 对比米替福新 8.08 μM）。化合物4e , 4b和4f显示出对前鞭毛体和无鞭毛体形式具有最高的抗利什曼动物活性。事实证明，最活跃的化合物通过抗叶酸机制显示出显着的抗犬类动物作用，靶向 DHFR-TS 和 PTR1。为了评估最具活性的衍生物4e、4b和4f 的安全性，进行了体外细胞毒性试验并显示出比参比米替福新更高的选择性指数。假定靶蛋白 PTR1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114959

文献信息

• Development of novel isatin–nicotinohydrazide hybrids with potent activity against susceptible/resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i> and bronchitis causing–bacteria
  作者：Zainab M. Elsayed、Wagdy M. Eldehna、Marwa M. Abdel-Aziz、Mahmoud A. El Hassab、Eslam B. Elkaeed、Tarfah Al-Warhi、Hatem A. Abdel-Aziz、Sahar M. Abou-Seri、Eman R. Mohammed

  DOI：10.1080/14756366.2020.1868450

  日期：2021.1.1

  5g and 5h were found to be as potent as INH with MIC = 0.24 µg/mL, also the activity was evaluated against Isoniazid/Streptomycin resistant M. tuberculosis (ATCC 35823) where compounds 5g and 5h showed excellent activity (MIC = 3.9 µg/mL). Moreover, the target hybrids were examined against six bronchitis causing-bacteria. Most derivatives exhibited excellent antibacterial activity. K. pneumonia emerged

   抽象的 为了加入全球抗击结核病这一世界上最致命的传染病的斗争，我们在此介绍了新型靛红-烟酰肼杂化物（ 5a-m和9a-c ）的设计和合成，作为有前途的抗结核和抗菌剂。针对药物敏感结核分枝杆菌菌株 (ATCC 27294) 评估了目标杂交体的抗结核活性，其中发现杂交体5d 、 5g和5h与 INH 一样有效，MIC = 0.24 µg/mL，活性也为针对异烟肼/链霉素耐药性结核分枝杆菌 (ATCC 35823) 进行了评估，其中化合物5g和5h显示出优异的活性 (MIC = 3.9 µg/mL)。此外，还对目标杂交体进行了针对六种引起支气管炎的细菌的检测。大多数衍生物表现出优异的抗菌活性。肺炎克雷伯菌成为最敏感的菌株，其 MIC 范围为：0.49–7.81 µg/mL。此外，分子对接研究提出 DprE1 作为本文报道的靛红-烟酰肼杂合体的可能酶靶标，并探索了 DprE1 活性位点附近的结合相互作用。
• Isatin compounds, compositions and methods for treatment of degenerative diseases and disorders
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US09079853B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of degenerative diseases and disorders.

  本文提供的化合物具有以下公式（I）： 其中取代基如规范中所披露的那样，以及其药学上可接受的盐。这些化合物以及含有它们的药物组合物，对于治疗退行性疾病和疾患是有用的。
• New antileishmanial quinoline linked isatin derivatives targeting DHFR-TS and PTR1: Design, synthesis, and molecular modeling studies
  作者：Ahmed Sabt、Wagdy M. Eldehna、Tamer M. Ibrahim、Adnan A. Bekhit、Rasha Z. Batran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114959

  日期：2023.1

  In a search for new drug candidates for one of the neglected tropical diseases, leishmaniasis, twenty quinoline-isatin hybrids were synthesized and tested for their in vitro antileishmanial activity against Leishmania major strain. All the synthesized compounds showed promising in vitro activity against the promastigote form in a low micromolar range (IC50 = 0.5084–5.9486 μM) superior to the reference

  在寻找一种被忽视的热带疾病利什曼病的新候选药物时，合成了 20 种喹啉-靛红杂化物，并测试了它们对利什曼原虫主要菌株的体外抗利什曼原虫 活性。所有合成的化合物在低微摩尔范围内 (IC 50  = 0.5084–5.9486 μM) 均显示出优于参考米替福新 (IC 50 = 7.8976 μM) 的有前途的体外活性 。然后针对细胞内无鞭毛体形式测试所有目标化合物，并显示出有希望的抑制作用（IC 50  = 0.60442–8.2948 μM 对比米替福新 8.08 μM）。化合物4e , 4b和4f显示出对前鞭毛体和无鞭毛体形式具有最高的抗利什曼动物活性。事实证明，最活跃的化合物通过抗叶酸机制显示出显着的抗犬类动物作用，靶向 DHFR-TS 和 PTR1。为了评估最具活性的衍生物4e、4b和4f 的安全性，进行了体外细胞毒性试验并显示出比参比米替福新更高的选择性指数。假定靶蛋白 PTR1
• US20140275075A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ISATIN COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF DEGENERATIVE DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Musc Foundation for Research Development

  公开号：EP2970183A2

  公开（公告）日：2016-01-20