1-butyl-5-chloroindoline-2,3-dione | 893721-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-5-chloroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-butyl-5-chloroindole-2,3-dione
• CAS: 893721-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD06496383
• 分子量: 237.686
• InChiKey: WJVZGZNNJNUGOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  376.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-5-chloroindoline-2,3-dione 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到1-butyl-6-chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Recyclable (PhSe)₂-catalyzed selective oxidation of isatin by H₂O₂: a practical and waste-free access to isatoic anhydride under mild and neutral conditions

  摘要：

  一种实用且无废物的异酞酸酐合成方法被报道。该方法的特点是通过过滤进行简单的分离程序，有助于直接回收和重复使用有机硒催化剂和溶剂。

  DOI：

  10.1039/c5cy01030f
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-5-chloro-1H-indole 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-butyl-5-chloroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用氯铬酸吡啶和可重复使用的聚苯胺盐催化剂组合氧化吲哚

  摘要：

  本文描述了一种新方法，用于在室温下或在二氯乙烷中回流，在聚苯胺盐催化剂的帮助下，使用氯铬酸吡啶鎓将吲哚简单、方便和有效地氧化为靛红。有趣的是，通过该程序氧化 3-烷基吲哚得到 3-羟基 3-烷基羟吲哚。另一方面，吲哚-3-烷醇产生靛红和3-甲酰基吲哚的混合物。这是第一个使用聚苯胺作为氧化反应催化剂的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077974

文献信息

• Design and Synthesis of 3-Substituted Indolin-2-one Derivatives with Methyl (E)-2-(3-Methoxy)acrylate Moiety
  作者：Xi Luo、Yi-Ying Zhang、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18286

  日期：——

  In this article, fifteen indolin-2-one derivatives with methyl (E)-2-(3-methoxy)acrylate group were designed and synthesized. The structures of target compounds were confirmed by 1H NMR, IR and HR-MS spectra analysis.

  本文设计并合成了15种含甲基（E）-2-（3-甲氧基）丙烯酸酯基团的吲哚-2-酮衍生物，并通过1H NMR、IR和HR-MS谱图分析确证了目标化合物的结构。
• A Three-Component Reaction for the Synthesis of Diverse, Densely Substituted 2′,3′-Dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]s
  作者：Jing Zhang、Hong Gao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201402500

  日期：2014.9

  3′-aryl-2′-styryl-2′,3′-dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]-4′,5′-dicarboxylate derivatives through readily accessible three-component reactions of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylate, and N-alkylisatins. When simple N-arylaldimines were utilized in the reactions, the corresponding 2′,3′-diaryl-2′,3′-dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]s were obtained in good yields. This reaction

  已经开发了一种简单的合成方案，用于有效合成结构多样的 3'-aryl-2'-styyl-2',3'-dihydrospiro[indoline-3,6'-[1,3]oxazine]-4'， 5'-二羧酸衍生物，通过容易获得的 α,β-不饱和 N-芳基醛亚胺、乙炔二羧酸二烷基酯和 N-烷基靛红的三组分反应生成。当在反应中使用简单的 N-芳基醛亚胺时，相应的 2',3'-二芳基-2',3'-二氢螺[indoline-3,6'-[1,3]恶嗪]以良好的收率获得。该反应为芳族亚胺与缺电子炔烃反应生成的反应性 1,4-偶极中间体提供了潜在的合成应用。
• Four-component reaction of N-alkylimidazoles(N-alkylbenzimidazoles), dialkyl but-2-ynedioate, N-alkylisatins and malononitrile
  作者：Fan Yang、Li-Juan Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c4ra12278j

  日期：——

  Convenient synthesis of complex spirooxindolesviafour-component reactions ofN-alkylimidazoles(N-alkylbenzimidazoles), dialkyl but-2-ynedioate,N-alkylisatins and malononitrile.

  通过N-烷基咪唑（N-烷基苯并咪唑）、二烷基丁-2-炔二酸酯、N-烷基异喹啉和丙二腈的四组分反应方便合成复杂的螺环氧吲哚。
• Synthesis of isatin based N1-alkylated 3-β-C-glycoconjugated-oxopropylidene oxindoles as potent antiplasmodial agents
  作者：Ravi Kumar Thakur、Prince Joshi、Kapil Upadhyaya、Kartikey Singh、Gaurav Sharma、Sanjeev K. Shukla、Renu Tripathi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.008

  日期：2019.1

  In an attempt to develop new antimalarial drugs, we have synthesized a new class of N-alkylated 3-glycoconjugated-oxopropylidene oxindoles starting from substituted isatins and glucopyranosyl propanone via a well-known cross-aldol reaction followed by dehydration. The newly synthesized compounds were screened for their in vitro antiplasmodial activity, and among all the compounds 9g, 9f, 9b, 8d, 9d

  为了开发新的抗疟疾药物，我们已经合成了新的一类N-烷基化的3-糖基共轭-氧亚丙基氧吲哚，它是由取代的靛红和葡萄糖基吡喃糖基丙酮通过众所周知的交叉羟醛反应然后脱水而合成的。筛选了新合成的化合物的体外抗血浆活性，在所有化合物9g，9f，9b，8d，9d，9c和9e中显示出有效的活性，对氯喹的IC 50值在0.1–0.3μM范围内（CQ）敏感的Pf 3D7菌株，而化合物9d，9b，9e，8c，8f，9c和9a显示出对CQ耐药的Pf K1菌株的IC 50值在0.1-0.4μM范围内的有希望的活性，甚至比标准药物氯喹的IC 50值为0.5更好。微米
• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxic Activities of Some Isatin Derivatives
  作者：Sanapalli Subba Reddy、Ramjee Pallela、Dong-Min Kim、Mi-Sook Won、Yoon-Bo Shim

  DOI：10.1248/cpb.c13-00400

  日期：——

  A series of isatin derivatives, 1-butyl-5/7-chloro/fluoro-3-((4-methoxybenzyl)imino)indolin-2-ones (3a–d), 6-butyl-chloro/fluoro-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines (4a–h), and 5/7-chloro/fluoro-3-((4-methoxybenzyl)imino)indolin-2-ones (5a–h) were synthesized and characterized by using Fourier transform (FT)-IR, 1H- and 13C-NMR spectroscopy, mass spectrometric and elemental analysis. The substances were further subjected to in vitro cytotoxicity evaluation against HeLa, SK-BR-3, and MCF-7 cells. The results showed that quinoxalines 4d, 4e, and 4g; and indolin-2-one 5f display significant in vitro cytotoxic activities against HeLa cells and further the compound 4d has resulted in highest cytotoxicity in the entire series studied. In addition, 5f was shown to display substantial activity against all the three cell lines used in the current study.

  一系列异烟肼衍生物，包括1-丁基-5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮（3a–d）、6-丁基-氯/氟-6H-吲哚[2,3-b]喹唑啉（4a–h）和5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮（5a–h）被合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、1H和13C核磁共振（NMR）光谱、质谱和元素分析进行了表征。这些物质进一步接受了针对HeLa、SK-BR-3和MCF-7细胞的体外细胞毒性评估。结果显示，喹唑啉4d、4e和4g，以及吲哚-2-酮5f表现出对HeLa细胞显著的体外细胞毒性活性。此外，化合物4d在整个研究系列中具有最高的细胞毒性。此外，5f对本研究中使用的所有三种细胞系显示出显著的活性。