1-乙基-3-羟基-2(1H)-喹啉酮 | 80885-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-3-羟基-2(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 5-(二乙胺基)戊-3-炔-2-基1-苯基环己羧酸酯盐酸(1:1)
• 英文名称: 3-hydroxy-1-ethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-hydroxy-2-oxoquinoline；1-Ethyl-3-hydroxyquinolin-2(1H)-one；1-ethyl-3-hydroxyquinolin-2-one
• CAS: 80885-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ISJPBRIWDDMZSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-3-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 碘 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dihydro-5-ethyl-2-iodomethyl-1,1-dimethylfuro[2,3-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Substitution in Stannic Chloride–Mediated Heterocyclization of 4‐Allyl‐3‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐ones

  摘要：

  Effect of substituents at the allylic position in a stannic chloride - iodine mediated heterocyclization of 4-allyl-3-hydroxyquinolin-2(1H)- ones for the regioselective formation of five- and six-membered heterocyclic rings has been rationalized by the application of restricted Hatree - Fock calculation.

  DOI：

  10.1080/00397910600908892
• 作为产物：
  描述：

  10-ethyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-乙基-3-羟基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 4a,5-epoxy-5-deazaflavins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82042-6

文献信息

• Studies on Sequential Claisen Rearrangement: Charge‐Accelerated [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement Leading to Polyheterocycles
  作者：K. C. Majumdar、D. Saha、P. Debnath

  DOI：10.1080/00397910701557812

  日期：2007.10.1

  Abstract A number of quinolone‐annulated pentacycles have been regioselectively synthesized in 90–95% yields by sequential Claisen rearrangements. The second synthesis is anhydrous AlCl3‐catalyzed charge‐accelerated aromatic Claisen rearrangement of 1‐aryloxymethyl‐6‐alkyl‐3H‐pyrano[2,3‐c]quinolin‐5(6H)‐ones in dichloromethane at rt for 5–10 min. The precursors were synthesized by the thermal [3,3]‐sigmatropic

  摘要 通过连续克莱森重排，已经区域选择性地合成了许多喹诺酮环化五环化合物，产率为 90-95%。第二种合成是 1-芳氧基甲基-6-烷基-3H-吡喃并[2,3-c]喹啉-5(6H)-酮在室温下在二氯甲烷中进行 5-10 分钟的无水 AlCl3 催化电荷加速芳香克莱森重排. 前体是通过相应醚的热 [3,3]-σ 重排合成的。
• Regioselective Synthesis of Coumarin and Quinolone‐Annulated Spiro Heterocycles via Aryl Radical Cyclization
  作者：K. C. Majumdar、P. P. Mukhopadhyay、P. K. Basu

  DOI：10.1081/scc-200057236

  日期：2005.5.1

  Abstract 3‐(2′‐Bromobenzyloxy)quinolin‐2‐ones and 3‐(2′‐bromobenzyloxy)benzopyran‐7‐ones undergo aryl radical cyclization in the presence of n Bu3SnCl‐Na(CN)BH3‐AIBN to give spiro‐quinolone and coumarin derivatives.

  摘要 3-(2'-Bromobenzyloxy)quinolin-2-ones 和 3-(2'-bromobenzyloxy)benzopyran-7-ones 在 n Bu3SnCl-Na(CN)BH3-AIBN 存在下进行芳基环化得到螺-喹诺酮和香豆素衍生物。
• US3968119A
  申请人：——

  公开号：US3968119A

  公开（公告）日：1976-07-06
• Reactivity of 4a,5-epoxy-5-deazaflavins
  作者：Fumio Yoneda、Yoshiharu Sakuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82042-6

  日期：1981.1
• Effect of Substitution in Stannic Chloride–Mediated Heterocyclization of 4‐Allyl‐3‐hydroxyquinolin‐2(1<i>H</i>)‐ones
  作者：K. C. Majumdar、N. Kundu

  DOI：10.1080/00397910600908892

  日期：2006.10.1

  Effect of substituents at the allylic position in a stannic chloride - iodine mediated heterocyclization of 4-allyl-3-hydroxyquinolin-2(1H)- ones for the regioselective formation of five- and six-membered heterocyclic rings has been rationalized by the application of restricted Hatree - Fock calculation.