10-ethyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione | 59997-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-ethyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione
• 英文别名: 3-methyl-10-ethyl-5-deazaisoalloxazine；10-ethyl-3-methyl-5-deazaflavin；TND1128；10-ethyl-3-methyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione；10-ethyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 59997-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: XPADYKHELBQXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ethyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione 在 氢氧化钾 、 10-ethyl-3-methyl-1,5-dihydro-5-deazaflavin-5-one 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-乙基-2-氧代喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Sakuma, Yoshiharu; Koshiro, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 293 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙醇胺 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到10-ethyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 4a,5-epoxy-5-deazaflavins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82042-6
• 作为试剂：
  描述：

  (5S,6S)-5-bromo-6-hydroxy-1,3,5-trimethyl-1,3-diazinane-2,4-dione 在 magnesium(II) perchlorate 、 5-ethyl-3-methyl-10-(2,6-xylidino)flavinium perchlorate 、 10-ethyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以88.7%的产率得到1,3-二甲基胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  由1,5-二氢-5-去氮杂黄酮和黄酮组成的新型单电子还原系统。作为还原型核酸模型在1,3-二甲基乙胺溴氢化合物的还原修复中的应用

  摘要：

  在室温下，由1,5-二氢-5-脱氮黄素（2）和黄酮（3）组成的新型单电子转移系统已有效修复了1,3-二甲基胸腺嘧啶溴代醇（1）（一种受损核酸的模型），得到原始的1，3-二甲基胸腺嘧啶（6）。

  DOI：

  10.1039/c39890000910

文献信息

• A new synthetic approach to 5-deazaflavin and 5-deaza-10-thiaflavin.
  作者：Xing CHEN、Kiyoshi TANAKA、Fumio YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.612

  日期：——

  A novel, one-step synthesis of 5-deazaflavin developed, in which a [4+2]cycloaddition is presumably involved, to give the 5-deazaflavin derivative in moderate yield. This methodology was successfully applied to the stepwise preparation of its thio analogue, 5-deaza-10-thiaflavin, whose 1, 5-dihydro derivative was transformed into the corresponding sulfone in good yield.

  开发了一种新颖的一步合成5-去氟黄素的方法，其中可能涉及[4+2]环加成反应，以中等产率得到5-去氟黄素衍生物。这种方法成功应用于其硫类类似物5-去氟-10-硫黄素的逐步制备，其1,5-二氢衍生物转化为对应的磺酰胺，产率良好。
• A new synthetic method for the preparation of 5-deazaflavins and 5-deaza-10-oxaflavins
  作者：Xing Chen、Minako Nagata、Kiyoshi Tanaka、Fumio Yoneda

  DOI：10.1039/c39890000044

  日期：——

  The condensation of 6-chlorouracils with o-(substituted amino)benzyl alcohols and o-hydroxybenzyl alcohol gave directly 5-deazaflavin and 5-deaza-10-oxaflavin derivatives, respectively.

  6-氯尿嘧啶与邻-（取代的氨基）苄醇和邻-羟基苄醇的缩合分别直接得到5-脱氮杂黄酮和5-脱氮杂-10-氧杂黄酮衍生物。
• New synthesis of 5-amino-5-deazaflavin derivatives by direct coupling of 5-deazaflavins and amines
  作者：Tetsutaro Kimachi、Fumio Yoneda、Takuma Sasaki

  DOI：10.1002/jhet.5570290414

  日期：1992.7

  5-Amino-5-deazaflavin derivatives are newly synthesized by direct coupling of 5-deazaflavins and amines. Some of them revealed potential activity toward tumor cells such as L1210 or KB cells.

  通过5-脱氮黄素与胺的直接偶联新合成了5-氨基-5-脱氮黄素衍生物。其中一些显示出对诸如L1210或KB细胞等肿瘤细胞的潜在活性。
• Dehydrogenation of alcohols by pyrimido[4,5-b]quinoline-2(3H),4(10H)-diones (5-deazaflavins) as autorecycling oxidizing agents
  作者：Fumio Yoneda、Kenya Mori、Sawako Matsuo、Yoko Kadokawa、Yoshiharu Sakuma

  DOI：10.1039/p19810001836

  日期：——

  Pyrimido[4,5-b]quinoline-2(3H),4(10H)-diones (5-deazaflavins) and related compounds oxidize alcohols under alkaline conditions in the dark to yield the corresponding carbonyl compounds, while they themselves are hydrogenated to the 1,5-dihydro-derivatives. The substituent effect in the 5-deazaflavin series was examined in terms of the oxidizing ability toward benzyl alcohol. In some cases, the benzyl

  Pyrimido [4,5 - b ] quinoline-2（3 H），4（10 H）-二酮（5-deazaflavins）和相关化合物在黑暗中于碱性条件下将醇氧化生成相应的羰基化合物，而它们本身是氢化成1，5-二氢衍生物。根据对苄醇的氧化能力检查了5-脱氮黄素系列中的取代基作用。在某些情况下，5-脱氮唑黄素的苄醇氧化已显示可自动循环，并获得了大于100％的苯甲醛收率（基于5-脱氮黄素）。
• Solvent effects in 5-deazaflavin oxidation as a model for NAD+ dependent enzymes
  作者：Seiji Shinkai、Hideo Kuroda、Osamu Manabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87104-x

  日期：1982.1

  The oxidation rate of 3,5-di-t-butylsalicyl alcohol by 3-methyl-10-ethyl-5-deazaisoalloxazine was found to be very sensitive to solvent effect, the rate constant in 99 vol% DMF being greater by a factor of 37 than that in 50:50 (v/v) DMF-water mixed solvent. The result suggests the importance of the aprotic nature of the reaction environment during the oxidation of alcohols by NAD+.

  发现3,5-二叔丁基水杨醇被3-甲基-10-乙基-5-去氮杂异恶嗪的氧化速率对溶剂效应非常敏感，在99 vol％DMF中的速率常数大了一个因子。比50:50（v / v）DMF-水混合溶剂的溶解度高37。结果表明，在NAD +氧化醇的过程中，反应环境的非质子性质非常重要。