1-乙基-4-羟基-6-甲基喹啉-2(1H)-酮 | 54675-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-4-羟基-6-甲基喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-ethyl-4-hydroxy-6-methyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-4-hydroxy-6-methyl carbostyril；1-ethyl-4-hydroxy-6-methylquinolin-2(1H)-one；1-ethyl-4-hydroxy-6-methylquinolin-2-one
• CAS: 54675-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD12198107
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NBQFLJHARUBXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-羟基-6-甲基喹啉-2(1H)-酮 、 4-甲苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1-ethyl-4-hydroxy-6-methyl-3-(p-tolylthio)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Direct Sulfenylation of 4-Hydroxyquinolinones and 4-Hydroxypyridones with Aryl Thiols via a C−H Functionalization Process

  摘要：

  一种在CuI/DMSO存在下，利用芳基硫醇直接对4-羟基喹啉酮和4-羟基吡啶酮进行砜化的高效方法已经开发出来。底物范围广泛，能够轻松合成一系列结构多样的3-砜基-4-羟基喹啉酮和3-砜基-4-羟基吡啶酮，效率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588829
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基氨基-5-甲基-苯甲酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 在 ice 、 水 、 乙醇 、 C12H13NO2 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-乙基-4-羟基-6-甲基喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Anti-allergenic carbostyril derivatives

  摘要：

  一类4-羟基-3-硝基耳波斯蒂尔衍生物可用于抑制某些类型的抗原抗体反应。

  公开号：

  US03962445A1

文献信息

• Ammonium Iodide-Mediated Sulfenylation of 4-Hydroxycoumarins or 4-Hydroxyquinolinones with a Sulfonyl Chloride as a Sulfur Source
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei

  DOI：10.1055/s-0036-1589083

  日期：2017.11

  A novel ammonium iodide-induced sulfenylation of 4-hydroxycoumarins or 4-hydroxyquinolinones by using an aryl- or alkylsulfonyl chloride as the sulfur source gave a wide range of 3-sulfanyl-4-hydroxycoumarins or 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones, respectively, in moderate to good yields. This method provides as a simple approach to the direct formation of C–S bonds, which is of high value and utility

  通过使用芳基-或烷基磺酰氯作为硫源，碘化铵诱导的 4-羟基香豆素或 4-羟基喹啉酮的新型磺酰化分别得到了广泛的 3-硫烷基-4-羟基香豆素或 3-硫烷基-4-羟基喹啉酮，中等至良好的产量。这种方法提供了一种直接形成 C-S 键的简单方法，在制药行业中具有很高的价值和实用性。
• Palladium-catalyzed facile synthesis of furoquinolinones and furopyridinones
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei、Hong-Yan Wang、Bing Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1422519

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT This work is focused on the development of a convenient and efficient approach for the synthesis of furoquinolinones and furopyridinones through palladium-catalyzed cyclization reactions between styrenes and 4-hydroxyquinolinones/4-hydroxypyridinones under air conditions. Studies conducted to evaluate the antitumoral potential of the resulted compounds revealed that some of the obtained furoquinolinones

  摘要这项工作的重点是开发一种方便有效的方法，通过钯催化苯乙烯和 4-羟基喹啉酮/4-羟基吡啶酮在空气条件下的环化反应合成呋喃喹啉酮和呋喃吡啶酮。为评估所得化合物的抗肿瘤潜力而进行的研究表明，一些获得的呋喃喹啉酮在体外对人源胃癌细胞系具有抗增殖活性。图形概要
• Anti-allergenic carbostyril derivatives
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03962445A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  A class of 4-hydroxy-3-nitroearbostyril derivatives are useful in the inhibition of certain types of antigen antibody reactions.

  一类4-羟基-3-硝基耳波斯蒂尔衍生物可用于抑制某些类型的抗原抗体反应。
• Copper-Mediated Direct Sulfenylation of 4-Hydroxyquinolinones and 4-Hydroxypyridones with Aryl Thiols via a C−H Functionalization Process
  作者：Tao Guo、Hongyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588829

  日期：2017.9

  An efficient approach for the direct sulfanylation of 4-hydroxyquinolinones and 4-hydroxypyridones with aryl thiols in the presence of CuI/DMSO has been developed. The substrate scope is broad, allowing facile synthesis of a range of structurally diverse 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones and 3-sulfanyl-4-hydroxypyridones in good efficiency.

  一种在CuI/DMSO存在下，利用芳基硫醇直接对4-羟基喹啉酮和4-羟基吡啶酮进行砜化的高效方法已经开发出来。底物范围广泛，能够轻松合成一系列结构多样的3-砜基-4-羟基喹啉酮和3-砜基-4-羟基吡啶酮，效率良好。
• 4-Hydroxy-3-nitro-carbostyril compounds
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04065457A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A class of 4-hydroxy-3-nitrocarbostyril derivatives are useful in the inhibition of certain types of antigen antibody reactions.

  一类4-羟基-3-硝基喹啉衍生物可用于抑制某些类型的抗原抗体反应。