1-乙基-4-羟基-6-甲基吡啶-2(1H)-酮 | 61296-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-4-羟基-6-甲基吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-ethyl-4-hydroxy-6-methylpyridine-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one；1-ethyl-4-hydroxy-6-methylpyridin-2-one
• CAS: 61296-13-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD01859710
• 分子量: 153.181
• InChiKey: ZIIBGHUPSHQDEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >23 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-羟基-6-甲基吡啶-2(1H)-酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[1-(2,4-Dichloro-phenoxy)-meth-(E)-ylidene]-6-ethyl-7-methyl-2,3,4,6-tetrahydro-pyrano[3,2-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potentially Bioactive Heterocycles: Thermal [3,3]Sigmatropic Rearrangement of 4‐(4′‐Aryloxybut‐2′‐ynyloxy)‐6‐methyl‐2‐pyridone

  摘要：

  Synthesis of a number of hitherto unreported 4-aryloxymethylene-7-methyl-2,3-dihydropyrano[3,2-c]pyridine-5-ones 4a-h have been achieved in moderate yields by the thermal [3,3]sigmatropic rearrangement of 4-(4'-aryloxybut-2'-ynyloxy)-6-methyl-2-pyridone.

  DOI：

  10.1080/00397910500451530
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 乙胺 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到1-乙基-4-羟基-6-甲基吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  三乙酸内酯作为合成4-羟基-2-吡啶酮和4-氨基-2-吡喃酮的常用中间体

  摘要：

  在环境温度下，三乙酸内酯与胺反应生成4-氨基-2-吡喃酮。如果温度升至100°C，则会生成4-羟基-2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.043

文献信息

• Practical and efficient synthesis of pyrano[3,2-c]pyridone, pyrano[4,3-b]pyran and their hybrids with nucleoside as potential antiviral and antileishmanial agents
  作者：Xuesen Fan、Dong Feng、Yingying Qu、Xinying Zhang、Jianji Wang、Philippe M. Loiseau、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.102

  日期：2010.2

  A highly practical and efficient preparation of pyrano[3,2-c]pyridone and pyrano[4,3-b]pyran derivatives was developed via an ionic liquid mediated and promoted multi-component reaction of aldehyde (1), 4-hydroxy-pyridin-2(1H)-one or 4-hydroxy-2-pyranone (2), and malononitrile (3). As an application, a series of pyrimidine nucleoside-pyrano[3,2-c]pyridone or pyrano[4,3-b]pyran hybrids were efficiently

  通过离子液体介导和促进的醛（1），4-羟基-吡咯烷酮的多组分反应，开发了一种高度实用和有效的吡喃并[3,2- c ]吡啶酮和吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物的制备方法吡啶-2（1 H）-1或4-羟基-2-吡喃酮（2）和丙二腈（3）。作为应用，有效地获得了一系列嘧啶核苷-吡喃并[3,2- c ]吡啶酮或吡喃并[4,3- b ]吡喃杂化物。这些杂合化合物被评估为潜在的抗病毒药和抗疟药，并显示出令人鼓舞的生物学活性。
• Intramolecular cyclization reaction — Palladium(0)-catalyzed cyclization is more effective than tin hydride mediated reaction
  作者：Krishna C Majumdar、Pradip Debnath、Abu Taher、Amarta K Pal

  DOI：10.1139/v08-023

  日期：2008.4.1

  Intramolecular CH arylation of pyrone, pyridone, uracil, imidazole, and benzimidazole derivatives are carried out in the presence of a Pd catalyst to form potentially bioactive fused heterocyclic compounds, whereas the n-Bu₃SnH-mediated aryl radical cyclization of the precursors 3 afforded mainly halogen-reduced uncyclized products.Key words: Pd(0) catalyst, CH arylation, intramolecular cyclization, regioselectivity.

  在 Pd 催化剂存在下，吡酮、吡啶酮、尿嘧啶、咪唑和苯并咪唑衍生物发生分子内 CH 芳基化反应，生成具有潜在生物活性的融合杂环化合物，而 n-Bu3SnH 介导的前体 3 芳基自由基环化反应主要得到卤素还原的非环化产物：关键词： Pd(0) 催化剂 CH 芳基化 分子内环化 区域选择性
• Copper-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzyl bromides with 1,3-dicarbonyl compounds leading to 4H-chromenes
  作者：Xin Ying Zhang、Liang Liang Fang、Nan Liu、Hua Yue Wu、Xue Sen Fan

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.005

  日期：2012.10

  A Cu(I)-catalyzed one-pot tandem reaction of 2-bromobenzyl bromides with 1,3-dicarbonyl compounds leading to 4H-chromene derivatives has been developed. This new approach toward 4H-chromenes combines several reactions in one pot and builds molecular complexity from readily available starting materials.

  已开发出Cu（I）催化的2-溴苄基溴与1,3-二羰基化合物的一锅串联反应，从而导致4 H-色烯衍生物。这种针对4 H-苯甲基的新方法可在一锅中将多个反应结合在一起，并从易于获得的起始原料中增强分子的复杂性。
• Catalytic Switching in the Multi-component Synthesis of Novel Thioethers Based on 4-Hydroxy-2-pyridones
  作者：Mahmood Kamali、Sahar Shahi

  DOI：10.1080/00304948.2021.2010468

  日期：2022.3.4

  (2022). Catalytic Switching in the Multi-component Synthesis of Novel Thioethers Based on 4-Hydroxy-2-pyridones. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 2, pp. 167-177.

  （2022 年）。基于 4-Hydroxy-2-pyridones 的新型硫醚多组分合成中的催化转换。国际有机制剂和程序：卷。54，第 2 期，第 167-177 页。
• One‐pot three‐component synthesis of novel chromeno[3,2‐ <i>c</i> ]pyridine‐1,9( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐diones by using <scp> SnCl ₂ ⋅2H ₂ O </scp> as catalyst
  作者：Mahmood Kamali、Fatemeh Keramat Pirolghor

  DOI：10.1002/jhet.4404

  日期：2022.4

  An efficient method was developed to prepare a novel series of chromeno[3,2-c]pyridine-1,9(2H)-diones from bio-based 4-hydroxy-6-methylpyridine-2-ones, aromatic aldehydes and dimedone in the presence of SnCl2⋅2H2O in ethanol at 70°C. Mild conditions as well as the operational simplicity, easy workup, and environmentally friendly are the most advantages of this multicomponent synthesis of potentially

  开发了一种从生物基 4-羟基-6-甲基吡啶-2-酮、芳香醛和二甲酮制备新型色烯[3,2 - c ]吡啶-1,9(2 H )-二酮的有效方法在 70°C 的乙醇中存在 SnCl 2 ⋅2H 2 O 的情况下。温和的条件以及操作简单、易于处理和环保是这种具有潜在生物活性的新产品的多组分合成的最大优势。