1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-乙酸酯 | 3030-06-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-乙酸酯
• 中文别名: N-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-醋酸盐；5-溴-4-氯-3-吲哚基-1,3-二乙酸酯；1-乙酰基-5-溴-4-氯-3-吲哚乙酯；5-溴-4-氯吲哚酚-1,3-二醋酸盐
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromo-4-chloro-3-indolyl acetate
• 英文别名: 3-acetoxy-1-acetyl-5-bromo-4-chloroindole；3-acetoxy-1-acetyl-5-bromo-4-chloro-indole；3-Acetoxy-1-acetyl-5-brom-4-chlor-indol；1-acetyl-5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl acetate；5-bromo-4-chloroindoxyl-1,3-diacetate；5-bromo-4-chloro-3-indolyl-1,3-diacetate；(1-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl) acetate
• CAS: 3030-06-6
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO₃
• mdl: MFCD00040632
• 分子量: 330.565
• InChiKey: DSHQTSIXXYZXGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C (lit.)
• 沸点：
  429.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2811
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-乙酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 α-galactosidase from green coffee bean 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.53h， 生成 (2Z)-5-溴-2-(5-溴-4-氯-3-氧代-1H-吲哚-2-亚基)-4-氯-1H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  作为显色糖苷酶底物的 1,2-cis-indoxyl 半乳糖苷的合成†

  摘要：

  本研究首先使用环状酮吲哚受体和糖基三氯乙酰亚胺供体制备烯醇糖苷和 4,6- O-二叔丁基甲硅烷基保护的半乳糖基供体完成合成。目标化合物在 α-半乳糖苷酶存在下显示出酶活性。

  DOI：

  10.1039/c9ra05797h
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-6-(carboxymethyl-amino)-2-chloro-benzoic acid 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Differences in reactivity of N-acetyl- and N,N-diacetylsialyl chlorides caused by their different supramolecular organization in solutions
  作者：A. V. Orlova、T. V. Laptinskaya、N. V. Bovin、L. O. Kononov

  DOI：10.1007/s11172-017-1999-x

  日期：2017.11

  O-Sialylation of a substituted indolin-3-one under phase-transfer catalysis conditions, which does not occur when N-acetylsialyl chloride is used, proceeds with N,N-diacetylsialyl chloride as the glycosyl donor. A study using dynamic light scattering of solutions of both sialyl chlorides under conditions close to the conditions used for glycosylation showed a difference in the correlation radii of light scattering

  在相转移催化条件下取代 indolin-3-one 的 O-唾液酸化，在使用 N-乙酰唾液酸氯时不会发生，以 N,N-二乙酰唾液酸氯作为糖基供体进行。在接近糖基化条件的条件下使用两种唾液酰氯溶液的动态光散射的研究表明，此类溶液中光散射粒子的相关半径存在差异。这表明将额外的 N-乙酰基引入唾液酰氯显着改变了糖基供体的超聚体的结构，这显然增加了单个分子对亲核试剂攻击的可及性，从而增加了其反应性。
• Synthesis of Guanosine-3'-(5-bromo-4-chloroindol-3-yl)p-hosphate (G-3'-BCIP)
  作者：Abdelfattah Haikal

  DOI：10.1135/cccc19960427

  日期：——

  N-2-Benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylguanosine (5) and 1-acetyl-5-bromo-4-chloroindol-3-yl-3-phosphorodichloridate (7) were synthesized and coupled to give the title compound 9.

  合成了N-2-苯甲酰基-5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢呋喃基鸟苷（5）和1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-基-3-磷酸二氯酯（7），它们被偶联形成了标题化合物9。
• Chromogenic substrates of sialidase and methods of making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20030181691A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The subject invention discloses materials and methods for the design, synthesis, and biochemical evaluation of chromogenic substrate compounds for sialidases of bacterial, viral, protozoa, and vertebrate (including humans) origin. In particular, this invention provides a novel class of effective compounds as chromogenic substrates of these sialidases which yield chromogenic products after reactions catalyzed by sialidase take place. Also provided are methods of making these substrate compounds, methods of diagnosis and prognosis of sialidase related diseases using these substrate compounds.

  本发明公开了一种用于设计、合成和生化评价细菌、病毒、原虫和脊椎动物（包括人类）来源的唾液酸酶的显色底物化合物的材料和方法。特别地，本发明提供了一类新型有效的化合物作为这些唾液酸酶的显色底物，这些底物在唾液酸酶催化反应后产生显色产物。还提供了制备这些底物化合物的方法，以及使用这些底物化合物进行唾液酸酶相关疾病的诊断和预后的方法。
• Holt et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1217,1222
  作者：Holt et al.

  DOI：——

  日期：——
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,493
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——

表征谱图