5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇 | 117887-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-3-hydroxyindole
• 英文别名: 5-Brom-4-chlor-indoxyl；5-bromo-4-chloro-indol-3-ol；5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-ol
• CAS: 117887-41-9
• 化学式: C₈H₅BrClNO
• 分子量: 246.491
• InChiKey: AXCKOXONHIRKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇 在 air 作用下， 生成 5,5'-dibromo-4,4'-dichloro-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Detection of Alkaline Phosphatase Using Surface-Enhanced Raman Spectroscopy

  摘要：

  利用表面增强拉曼散射（SERS）技术，开发了一种在超低浓度下检测碱性磷酸酶（ALP）活性的新方法。该方法使用金纳米粒子作为 SERS 材料，而 5-溴-4-氯-3-吲哚基磷酸酯（BCIP）被用作 ALP 的底物。通过酶水解 BCIP 可以生成靛蓝染料衍生物，而这些衍生物具有很高的 SERS 活性。当 ALP 与 BCIP 在 Tris-HCl 缓冲液中孵育 1 小时时，我们首次能够检测到浓度为 4 × 10-15 M 或单个分子水平的 ALP。同样的技术也被成功用于检测表面固定的阿维丁，检测限达到了 10 ng/mL。这项新技术可以在超低浓度的酶免疫测定、免疫印迹和 DNA 杂交测定中作为拉曼探针检测游离和标记的 ALP。

  DOI：

  10.1021/ac0522106
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-3-indolyl phosphate (disodium salt) 在 alkaline phosphatase 作用下， 生成 5-溴-4-氯-1H-吲哚-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Detection of Alkaline Phosphatase Using Surface-Enhanced Raman Spectroscopy

  摘要：

  利用表面增强拉曼散射（SERS）技术，开发了一种在超低浓度下检测碱性磷酸酶（ALP）活性的新方法。该方法使用金纳米粒子作为 SERS 材料，而 5-溴-4-氯-3-吲哚基磷酸酯（BCIP）被用作 ALP 的底物。通过酶水解 BCIP 可以生成靛蓝染料衍生物，而这些衍生物具有很高的 SERS 活性。当 ALP 与 BCIP 在 Tris-HCl 缓冲液中孵育 1 小时时，我们首次能够检测到浓度为 4 × 10-15 M 或单个分子水平的 ALP。同样的技术也被成功用于检测表面固定的阿维丁，检测限达到了 10 ng/mL。这项新技术可以在超低浓度的酶免疫测定、免疫印迹和 DNA 杂交测定中作为拉曼探针检测游离和标记的 ALP。

  DOI：

  10.1021/ac0522106

文献信息

• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021016537A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Compounds comprising a cross-linking moiety and a protecting group are described herein along with their methods of use. The cross-linking moiety may comprise an indoxyl and the protecting group may comprise a sugar (e.g., a glucuronide or glucoside), phosphoester, or sulfoester group. The cross-linking moiety and protecting group may be attached to each other via an oxygen atom, sulfur atom, or linker. In some embodiments, the linker attaching the cross-linking moiety and protecting group is a self-immolative linker. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• [EN] NOVEL INDICATOR PLATFORM<br/>[FR] NOUVELLE PLATEFORME INDICATRICE
  申请人：BIOSYNTH AG

  公开号：WO2010128120A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A novel indicator platform comprises a plurality of 1 H-lndol-3-yl indicator compounds that are capable of converting to a signalophore compound in response to an external stimulus. In one class of indicator compounds, the resulting signalophores are 2-benzylideneindoline compounds that are formed by an intermolecular Aldol-type process; in a further class of indicator compounds, the resulting signalophores are 10H-indolo[1,2-a]indole compounds that are formed by an intramolecular Aldol-type process. The indicators can be used in a wide array of applications relating, for example, to biological systems or optical data storage.

  一种新颖的指示剂平台包括多种1H-吲哚-3-基指示化合物，这些化合物能够在外部刺激作用下转化为信号体化合物。在一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子间Aldol型过程形成的2-苄基亚甲基吲哚化合物；在另一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子内Aldol型过程形成的10H-吲哚[1,2-a]吲哚化合物。这些指示剂可用于涉及生物系统或光学数据存储等各种应用中。
• Chromogenic substrates of sialidase and methods of making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20030181691A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The subject invention discloses materials and methods for the design, synthesis, and biochemical evaluation of chromogenic substrate compounds for sialidases of bacterial, viral, protozoa, and vertebrate (including humans) origin. In particular, this invention provides a novel class of effective compounds as chromogenic substrates of these sialidases which yield chromogenic products after reactions catalyzed by sialidase take place. Also provided are methods of making these substrate compounds, methods of diagnosis and prognosis of sialidase related diseases using these substrate compounds.

  本发明公开了一种用于设计、合成和生化评价细菌、病毒、原虫和脊椎动物（包括人类）来源的唾液酸酶的显色底物化合物的材料和方法。特别地，本发明提供了一类新型有效的化合物作为这些唾液酸酶的显色底物，这些底物在唾液酸酶催化反应后产生显色产物。还提供了制备这些底物化合物的方法，以及使用这些底物化合物进行唾液酸酶相关疾病的诊断和预后的方法。
• Synthetic compounds useful as nodulation agents of leguminous plants and preparation processes thereof
  申请人：Beau Jean-Marie

  公开号：US20070067921A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to synthetic compounds that are active on plants, especially as legume nodulation factors, and also as plant growth stimulators, and to methods for preparing such compounds, which are of formula (I):

  本发明涉及对植物具有活性的合成化合物，特别是作为豆科植物结瘤因子和植物生长促进剂，并涉及制备这种化合物的方法，其化学式为（I）：
• Chromogenic enzyme substrates
  申请人：Burton Michael

  公开号：US20050124556A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  This invention provides novel chromogenic enzyme substrates which are indoxyl β-D-ribofuranosides. A process for their production is provided. Methods for detecting β-D-ribofuranosidase activity are given. The advantages of these novel compounds includes: detecting β-D-ribofuranosidase activity with high sensitivity and low substrate concentrations and use with other enzyme indicators in situations where a plurality of enzyme activities is to be visualized simultaneously e.g. for identifying bacteria growth on solid growth media. The synthesis and use of 5-bromo-4-chloro-3-indolyl-β-D-ribofuranoside is exemplified.

  本发明提供了新型的色团酶底物，即吲哚基β-D-核糖苷。同时提供了一种生产这些底物的方法，并给出了检测β-D-核糖苷酶活性的方法。这些新化合物的优点包括：高灵敏度和低底物浓度下检测β-D-核糖苷酶活性，并可与其他酶指示剂一起使用，用于同时可视化多种酶活性的情况，例如用于识别固体培养基上的细菌生长。其中以5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-核糖苷的合成和使用为例。